Desenhe a estrutura do triptofano na forma correta de bastão.
Passo 1
O que o enunciado pede: desenhar a estrutura do triptofano na forma correta de bastão.
Informação fornecida: a string SMILES
O que devemos entregar: um desenho esquemático em estilo “bastão” (skeletal) do triptofano, com os heteroátomos visíveis ( ,
) e a conexão correta do anel indólico ao grupo lateral do aminoácido.
Informação fornecida: a string SMILES
<smiles>NC(C=c1cn2ccccc2c1)C(=O)O</smiles> (que indica conectividade, mas não especifica estereoquímica).O que devemos entregar: um desenho esquemático em estilo “bastão” (skeletal) do triptofano, com os heteroátomos visíveis (
Passo 2
Conceitos básicos que vamos usar para desenhar em bastão (aula rápida e prática):
- Em fómula esquemática em bastão (skeletal), cada vértice e extremidade de linha representa um átomo de carbono, e os hidrogênios ligados a carbonos normalmente são omitidos. Vou usar isso para simplificar o traçado.
- Os heteroátomos (por exemplo
, ) são sempre desenhados e rotulados. - Ligação dupla é desenhada com duas linhas paralelas; ligação simples com uma linha.
- O carbono alfa (o carbono da cadeia principal que carrega a
e a ) é um centro quiral ( ) no triptofano: para aminoácidos biológicos normalmente queremos a forma (que para o triptofano corresponde à configuração ). Em bastão podemos indicar estereoquímica com uma barra cheia (wedge) e tracejada (dash) se for necessário representar 3D.
Passo 3
Identificando os fragmentos do triptofano (isso é essencial antes de traçar):
- Grupo amino:
. - Carbono alfa:
(ligado a , , um e à cadeia lateral). - Grupo carboxílico:
(desenhar como , com a dupla ligação C=O explícita). - Cadeia lateral do triptofano:
ligado ao anel indólico. O anel indólico é um sistema fusionado: um anel benzênico (seis membros) fundido a um anel pirrol (cinco membros) contendo um nitrogênio . A ligação da cadeia lateral ocorre no carbono do indol (ou seja: metileno ligado ao carbono na posição 3 do indol).
Passo 4
Regra prática para desenhar a coluna vertebral do aminoácido em bastão (vamos “montar” o esqueleto principal):
- Desenhe um vértice central para o carbono alfa
. - A partir desse vértice, trace três ligações principais: uma para
, uma para o grupo lateral (que começa por ) e uma para o grupo . O quarto ligante do é o átomo de hidrogênio (omitido no esqueleto, ou indicado por uma linha tracejada se quiser mostrar estereoquímica). - No desenho em bastão típico, coloca-se
à esquerda/para cima, à direita/para baixo e a cadeia lateral à direita/para fora — isto permite depois indicar facilmente a orientação .
Exemplo esquemático simplificado (aqui os carbonos são vértices, heteroátomos escritos):
e a cadeia lateral saindo do
:
Passo 5
Como desenhar o anel indólico (parte mais “bonita” do triptofano):
- O indol é formado por um anel aromático de seis membros (benzeno) fundido a um anel de cinco membros contendo
(pirrol). Em bastão desenhe dois hexágonos/pentágonos fusionados (sem desenhar os hidrogênios ligados aos carbonos). - Coloque o
no anel de cinco membros (o pirrol) e desenhe a harmonia das ligações aromáticas (linhas alternadas ou simplesmente traços no esqueleto). - A ligação com a cadeia lateral do triptofano ocorre no carbono adjacente ao nitrogênio do anel de cinco membros — tradicionalmente chamado de posição
do indol. Vou indicar esse carbono como usando notação técnica para ficar claro: .
Um esboço do indol em ASCII (simplificado; lembre-se que em bastão real são linhas angulares):
- Esqueleto do indol (vista plana): desenhe um hexágono à direita e um pentágono à esquerda, com o nitrogênio no topo do pentágono. Conecte o metileno
da cadeia lateral ao do pentágono/anel de cinco membros.
Passo 6
Montando tudo passo a passo (instrução prática e sequencial para você desenhar à mão em bastão):
- Comece desenhando o vértice central — o
. Marque-o discretamente. - À esquerda, desenhe uma linha curta saindo do vértice e escreva
na ponta dessa linha. (Em bastão, pode-se simplesmente escrever “NH2” ligado por uma linha ao vértice.) - À direita e ligeiramente para baixo, desenhe uma linha saindo do vértice que termina em um carbono ligado a duas linhas paralelas para representar o grupo carbonila: escreva
(ou desenhe o carbono com uma dupla ligação para um e uma ligação simples para ). Isso é o grupo . - Da direita e ligeiramente para cima (ou diretamente para a direita), desenhe uma linha curta saindo do
e escreva (ou apenas um vértice implicando um carbono). Prossiga a partir desse desenhando o anel indólico: primeiro a ligação para o carbono do anel de cinco membros, depois feche o pentágono contendo o e funda com o hexágono benzênico. Escreva a letra no lugar certo do anel pentagonal. - No esqueleto final em bastão, lembre-se: não é necessário desenhar os hidrogênios ligados a carbonos; apenas desenhe as linhas e rotule
e os dois do grupo carboxila. Se quiser indicar 3D e a configuração (que geralmente se pede em estruturas de aminoácidos biológicos), desenhe a ligação do do com traço tracejado (indo para trás) e a ligação da cadeia lateral com wedge (para frente), ou vice‑versa conforme a convenção que você usa — o importante é indicar que o é quiral e que o arranjo é o correspondente a -triptofano.
Passo 7
Algumas dicas práticas para ficar bonito e correto no tempo de prova:
- Omita os hidrogênios nos carbonos (padrão de bastão). Mostre explicitamente
e . - Desenhe a dupla ligação C=O com duas linhas bem próximas; desenhe o grupo
como . - Para o indol, foque em desenhar corretamente a fusão dos dois anéis e em rotular o nitrogênio no anel de cinco membros (isso é o que identifica o indol).
- Se o enunciado exigir a forma ionizada (
e a pH fisiológico), troque por e por .
Passo 8
Conectividade final e uma representação linear útil (para checar o desenho):
- Conectividade do esqueletro (texto claro):
. - SMILES canônico com estereoquímica para
-triptofano (útil para conferir seu desenho): N[C@@H](CC1=CNC2=CC=CC=C12)C(=O)O
(essa string codifica exatamente: amino — carbono alfa quiral — cadeia lateralligada ao anel indol — carboxila).
Resposta
NC@@HC(=O)O