Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço e de linhas consistentes com as regras de valência.
Passo 1
O enunciado pede que a fórmula molecular
seja convertida em duas representações estruturais: a fórmula estrutural de traço (onde mostramos todos os átomos ligados por traços) e a fórmula de linhas (esqueleto). Informações dadas: a fórmula molecular é
. Não há outras restrições explícitas.
Passo 2
Vamos contar os elétrons de valência para ver quantas ligações e pares de elétrons precisamos distribuir. Isso é importante para garantir que a estrutura respeite as regras de valência.
- Carbono:
tem elétrons de valência. - Nitrogênio:
tem elétrons de valência. - Hidrogênio: cada
tem elétron de valência; são hidrogênios, então elétrons.
Total de elétrons de valência:
Cada ligação covalente simples usa
elétrons. Se fizermos
ligações, o total de elétrons que participam de ligações será
. Além disso podem existir pares não ligantes (lone pairs) que completam o total de
elétrons. Essa contagem nos ajuda a verificar se a estrutura proposta consome exatamente
elétrons.
Passo 3
Pensando na topologia plausível: com apenas um carbono e um nitrogênio, o arranjo natural é ligar o carbono ao nitrogênio (porque formar uma cadeia C–N é fácil) e distribuir os hidrogênios restantes nos dois átomos de forma a satisfazer as valências usuais:
- O hidrogênio pode fazer apenas
ligação. - O carbono normalmente forma
ligações (valência ). - O nitrogênio em compostos neutros normalmente forma
ligações e tem par não ligante (lone pair).
Se ligarmos C a N por uma única ligação e colocarmos
hidrogênios no carbono (
) e
hidrogênios no nitrogênio (
), então:
- Carbono:
ligações C–H + ligação C–N = ligações → valência satisfeita. - Nitrogênio:
ligações N–H + ligação N–C = ligações + par não ligante (2 elétrons) → valência de ligada + lone pair satisfeita.
Contagem de ligações:(C–H) + (N–H) + (C–N) = ligações. Elétrons usados em ligações: elétrons. Resta elétrons, que formam justamente o par não ligante do nitrogênio. Tudo bate certinho.
Esse arranjo corresponde ao composto conhecido como metilamina, de fórmula estrutural
. Vamos justificar por que não há outra isomeria neutra significativa com a mesma fórmula e valência: qualquer outra topologia exigiria ligações múltiplas (duplas) entre C e N ou arranjos com cargas formais (por exemplo, espécies protonadas ou íons), ou a existência de mais átomos de carbono para formar anéis — mas com só um carbono não há opções para isômeros neutros diferentes que respeitem todas as valências sem introduzir carga formal. Portanto a estrutura neutra consistente é a metilamina.
Passo 4
Agora vou desenhar a estrutura com traços (mostrando todos os átomos e ligações) e indicar o par isolado do nitrogênio. Uma maneira clara é dispor o carbono com três hidrogênios e ligado ao nitrogênio com dois hidrogênios:
Aqui eu peguei os dados da fórmula (um
, um
e cinco
) e coloquei os hidrogênios ao redor do carbono e do nitrogênio de modo a satisfazer as valências; o símbolo
ao lado de
representa o par de elétrons não ligantes do nitrogênio.
Passo 5
Agora a representação em linhas (esqueleto). Em química orgânica, no esqueleto costuma-se omitir os hidrogênios ligados a carbonos: um vértice (ou extremidade de linha) representa um átomo de carbono com hidrogênios suficientes para completar quatro ligações. Como temos um metil (
) ligado a um grupo amina
, a notação de esqueleto costuma ser simplesmente:
Ou graficamente, um vértice (que representa
) ligado a um átomo escrito
com dois hidrogênios explícitos: isso é o esqueleto da metilamina. Se quisermos enfatizar o par solitário do nitrogênio, podemos anotar
.
Resposta
Traço:
Linhas (esqueleto):