Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço e de linhas consistentes com as regras de valência.
Passo 1
O enunciado pede que eu converta a fórmula molecular
nas fórmulas estruturais de traço e de linhas, obedecendo às regras de valência. Informação relevante fornecida: a fórmula molecular é
. Informação necessária e geralmente aceita que vou usar (não veio no enunciado, mas é essencial para montar as estruturas): o carbono forma 4 ligações, o hidrogênio forma 1 ligação e o bromo forma 1 ligação.
Passo 2
Ideia geral (sem desenhar ainda): com três carbonos há poucas possibilidades de esqueleto carbônico distinto — cadeia linear de três carbonos ou a forma “ramificada” (que, para três carbonos, é a mesma cadeia comportando um carbono central ligado a dois metilos, ou seja, a cadeia isopropílica). Colocar o átomo de bromo em posições diferentes na mesma cadeia pode dar isômeros constitucionais distintos. Vou gerar todas as estruturas que satisfaçam
e verificar a valência em cada átomo.
Passo 3
Análise dos esqueletos possíveis para 3 carbonos:
- Esqueleto linear:
. O bromo pode ligar-se ao carbono terminal ( ou , equivalentes) ou ao carbono central ( ). Isso gera dois isômeros distintos. - Esqueleto “ramificado” para 3 carbonos é idêntico ao caso do carbono central ligado a dois metil (é o caso em que o bromo fica ligado ao carbono central) — já contemplado acima como “bromo no carbono central”.
Logo, há exatamente dois isômeros constitucionais a considerar.
Passo 4
Desenho do isômero 1: bromo em carbono terminal (1-bromopropano).
- Fórmula de traço (mostrar todas as ligações com traços):
. - Verificação das valências: primeiro carbono (terminal)
tem 3 H + 1 ligação ao segundo carbono = 4 ligações (ok); carbono do meio tem 2 H + 2 ligações a carbonos = 4 (ok); carbono terminal ligado ao Br tem 2 H + 1 ligação ao carbono + 1 ligação ao Br = 4 (ok); Br faz 1 ligação (ok). Soma dos hidrogênios: , que casa com . Nome IUPAC: 1-bromopropano.
Passo 5
Fórmula de linhas (esqueleto) do isômero 1:
- Regra do esqueleto: vértices e extremidades representam carbonos, hidrogênios não aparecem; heteroátomos (Br) são mostrados.
- Representação descritiva: cadeia linear de três vértices com o
ligado a um vértice terminal. (Em desenho esquemático, seria uma linha com dois segmentos — três vértices — e o no vértice terminal.) - Em notação linear de texto (SMILES), esse isômero é “CCCBr” — informação adicional que confirma a conectividade: três carbonos em cadeia e Br no final.
Passo 6
Desenho do isômero 2: bromo em carbono central (2-bromopropano).
- Fórmula de traço:
. - Verificação das valências: cada carbono terminal
tem 3 H + 1 ligação ao carbono central = 4 (ok); carbono central tem 1 H + 2 ligações aos carbonos + 1 ligação ao Br = 4 (ok); Br faz 1 ligação (ok). Soma dos hidrogênios: , que casa com . Nome IUPAC: 2-bromopropano.
Passo 7
Fórmula de linhas (esqueleto) do isômero 2:
- Representação descritiva: cadeia de três vértices, com o
ligado ao vértice central (ou seja, o substituinte está no carbono central). Em desenho esquemático, seria uma linha com dois segmentos (três vértices) e o desenhado ligado ao vértice do meio. - Em notação linear de texto (SMILES), esse isômero é “CC(Br)C” ou “C(C)(Br)C” dependendo da escrita, confirmando que o Br está no carbono central.
Passo 8
Resumo final: encontrei os dois isômeros possíveis que satisfazem
, com fórmulas de traço e de linhas (descrição esquemática) e verifiquei valências e contagem de hidrogênios para cada caso.
Resposta
1-bromopropano: traço
; linhas (esqueleto): cadeia linear de três vértices com
ligado ao carbono terminal (SMILES: “CCCBr”).
2-bromopropano: traço
; linhas (esqueleto): cadeia de três vértices com
ligado ao vértice central (SMILES: “CC(Br)C”).