Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço e de linhas consistentes com as regras de valência.
\mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{9} \mathrm{~N}

Passo 1

O enunciado pede para converter a fórmula molecular \mathrm{C_{3}H_{9}N} nas fórmulas estruturais de traço e de linhas, obedecendo às regras de valência.
Informações dadas: a fórmula molecular é \mathrm{C_{3}H_{9}N}. Não há outras restrições (p. ex. carga, radical, ou íon). A tarefa é listar as estruturas possíveis (isômeros constitucionais) e escrever cada uma em (a) fórmula de traço (com hífens mostrando ligações) e (b) fórmula de linhas/condensada (usando parênteses quando conveniente).

Passo 2

Verificação rápida de insaturação para saber que tipo de esqueletos são possíveis. A fórmula geral para grau de insaturação (DU) que usamos é
\text{DU}=\frac{2C+2+N-H-X}{2},
onde C é número de carbonos, N número de nitrogênios, H número de hidrogênios e X halogênios (aqui X=0). Substituindo:
\text{DU}=\frac{2\cdot 3 + 2 + 1 - 9}{2}=\frac{6+2+1-9}{2}=\frac{0}{2}=0.
Como \text{DU}=0, a molécula é saturada (sem duplas, triplas ou anéis adicionais obrigatórios por insaturação). Portanto só precisamos considerar aminas alifáticas saturadas (nitrogênio com 3 ligações e um par de elétrons não ligante).

Passo 3

Regras de valência que usaremos (explicadas de forma prática):
  • Carbono forma no máximo 4 ligações covalentes. Então, em cada átomo de carbono, a soma de ligações a outros átomos (C, H, N, etc.) deve ser 4.
  • Nitrogênio em aminas neutras forma 3 ligações covalentes e possui 1 par de elétrons não ligante (lone pair). Então, contagem de ligações ao N: 3.
  • Hidrogênio forma 1 ligação each.
    Usaremos essas regras para construir estruturas que somem exatamente \mathrm{C_{3}H_{9}N}.

Passo 4

Como o nitrogênio pode estar ligado a 1, 2 ou 3 grupos alquila (respectivamente amina primária, secundária ou terciária), vamos gerar isômeros considerando essas possibilidades e as diferentes formas de arranjar 3 carbonos:
  • Amidas primárias: \mathrm{R{-}NH_2} com três carbonos distribuídos linearmente ou ramificados.
  • Aminas secundárias: \mathrm{R_1{-}NH{-}R_2} (dois grupos alquila no N).
  • Amidas terciárias: \mathrm{N(R_1)(R_2)(R_3)} (três grupos alquila no N).
    A soma total de hidrogênios deve dar 9. Vamos listar todos os constituintes viáveis e verificar valência e contagem de H.

Passo 5

Fórmula de traço (mostrando ligações): \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}}.
Fórmula de linhas/condensada: \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}.
Verificação de valência e contagem de H:
  • Cada carbono: primeiro \mathrm{CH_{3}} tem 3 H + 1 ligação ao carbono seguinte = 4 ligações; os carbons do meio \mathrm{CH_{2}} têm 2 H + 2 ligações a carbonos = 4; o carbono ligado ao N ( \mathrm{CH_{2}}) tem 2 H + 1 ligação a C + 1 ligação a N = 4.
  • Nitrogênio: ligado a 1 carbono + 2 hidrogênios = 3 ligações (além do lone pair) → OK.
    Contagem total de H: 3+2+2+2=9 (os dois H do \mathrm{NH_{2}} e os sete nos carbonos somam 9).

Passo 6

Fórmula de traço: \mathrm{(CH_{3})_{2}CH-NH_{2}} escrita com traços fica \mathrm{CH_{3}-CH(CH_{3})-NH_{2}}.
Fórmula de linhas/condensada: \mathrm{(CH_{3})_{2}CHNH_{2}} (ou \mathrm{C(H)(CH_{3})_{2}-NH_{2}} em linguagem abstrata).
Verificação:
  • Grupo central \mathrm{CH} ligado a dois \mathrm{CH_{3}} e ao N: 1+2+1=4 ligações (contando H presente no CH).
  • Nitrogênio: ligado a carbono central + 2 H = 3 ligações → OK.
    Contagem total de H: 3+3+1+2=9.

Passo 7

Fórmula de traço: \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{3}}. (Aqui o N tem duas ligações a grupos alquila e um H.)
Fórmula de linhas/condensada: \mathrm{CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}} ou também escrita como \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-N(H)-CH_{3}}.
Verificação:
  • Carbonos: \mathrm{CH_{3}} e \mathrm{CH_{2}} satisfazem 4 ligações.
  • Nitrogênio: ligado a \mathrm{CH_{3}}, a \mathrm{CH_{2}} e a um H → 3 ligações → OK.
    Contagem total de H: 3 + 2 + 1 + 3 = 9.

Passo 8

Fórmula de traço: \mathrm{CH_{3}-N(CH_{3})_{2}} — representação mais explícita com traços: \mathrm{CH_{3}-N(CH_{3})-CH_{3}}, mas o usual condensado é melhor.
Fórmula de linhas/condensada: \mathrm{N(CH_{3})_{3}}.
Verificação:
  • Cada \mathrm{CH_{3}} tem 3 H + 1 ligação ao N = 4 ligações no carbono.
  • Nitrogênio: ligado a três grupos \mathrm{CH_{3}} = 3 ligações (mais o lone pair) → OK.
    Contagem total de H: 3+3+3=9.

Passo 9

Confirmação de completude: com 3 carbonos e um nitrogênio saturado, as possibilidades de ligar N a 1, 2 ou 3 grupos alquila geram exatamente os quatro isômeros listados:
  • aminas primárias: ligação de \mathrm{NH_{2}} a carbono terminal (n‑propilamina) ou central (isopropilamina) — duas possibilidades;
  • amina secundária: dois grupos alquila diferentes no nitrogênio (etil + metil) — uma possibilidade;
  • amina terciária: três metil ligados ao N (trimetilamina) — uma possibilidade.
    Não há outros arranjos saturados de três carbonos que respeitem valências e mantenham a fórmula \mathrm{C_{3}H_{9}N}. Portanto a lista está completa.

Resposta

\mathrm{CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}} ; \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}
\mathrm{CH_{3}-CH(CH_{3})-NH_{2}} ; \mathrm{(CH_{3})_{2}CHNH_{2}}
\mathrm{CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{3}} ; \mathrm{CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}}
\mathrm{N(CH_{3})_{3}} ; \mathrm{N(CH_{3})_{3}}

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