Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço e de linhas consistentes com as regras de valência.
Passo 1
O enunciado pede para converter a fórmula molecular
nas fórmulas estruturais de traço e de linhas, obedecendo às regras de valência.
Informações dadas: a fórmula molecular é . Não há outras restrições (p. ex. carga, radical, ou íon). A tarefa é listar as estruturas possíveis (isômeros constitucionais) e escrever cada uma em (a) fórmula de traço (com hífens mostrando ligações) e (b) fórmula de linhas/condensada (usando parênteses quando conveniente).
Informações dadas: a fórmula molecular é
Passo 2
Verificação rápida de insaturação para saber que tipo de esqueletos são possíveis. A fórmula geral para grau de insaturação (DU) que usamos é
onde
é número de carbonos,
número de nitrogênios,
número de hidrogênios e
halogênios (aqui
). Substituindo:
Como
, a molécula é saturada (sem duplas, triplas ou anéis adicionais obrigatórios por insaturação). Portanto só precisamos considerar aminas alifáticas saturadas (nitrogênio com 3 ligações e um par de elétrons não ligante).
Passo 3
Regras de valência que usaremos (explicadas de forma prática):
- Carbono forma no máximo 4 ligações covalentes. Então, em cada átomo de carbono, a soma de ligações a outros átomos (C, H, N, etc.) deve ser
. - Nitrogênio em aminas neutras forma 3 ligações covalentes e possui 1 par de elétrons não ligante (lone pair). Então, contagem de ligações ao N:
. - Hidrogênio forma 1 ligação each.
Usaremos essas regras para construir estruturas que somem exatamente.
Passo 4
Como o nitrogênio pode estar ligado a 1, 2 ou 3 grupos alquila (respectivamente amina primária, secundária ou terciária), vamos gerar isômeros considerando essas possibilidades e as diferentes formas de arranjar
carbonos:
- Amidas primárias:
com três carbonos distribuídos linearmente ou ramificados. - Aminas secundárias:
(dois grupos alquila no N). - Amidas terciárias:
(três grupos alquila no N).
A soma total de hidrogênios deve dar. Vamos listar todos os constituintes viáveis e verificar valência e contagem de H.
Passo 5
Fórmula de traço (mostrando ligações):
.
Fórmula de linhas/condensada: .
Verificação de valência e contagem de H:
Fórmula de linhas/condensada:
Verificação de valência e contagem de H:
- Cada carbono: primeiro
tem 3 H + 1 ligação ao carbono seguinte = 4 ligações; os carbons do meio têm 2 H + 2 ligações a carbonos = 4; o carbono ligado ao N ( ) tem 2 H + 1 ligação a C + 1 ligação a N = 4. - Nitrogênio: ligado a 1 carbono + 2 hidrogênios = 3 ligações (além do lone pair) → OK.
Contagem total de H:(os dois H do e os sete nos carbonos somam ).
Passo 6
Fórmula de traço:
escrita com traços fica
.
Fórmula de linhas/condensada: (ou
em linguagem abstrata).
Verificação:
Fórmula de linhas/condensada:
Verificação:
- Grupo central
ligado a dois e ao N: ligações (contando H presente no CH). - Nitrogênio: ligado a carbono central + 2 H = 3 ligações → OK.
Contagem total de H:.
Passo 7
Fórmula de traço:
. (Aqui o N tem duas ligações a grupos alquila e um H.)
Fórmula de linhas/condensada: ou também escrita como
.
Verificação:
Fórmula de linhas/condensada:
Verificação:
- Carbonos:
e satisfazem 4 ligações. - Nitrogênio: ligado a
, a e a um H → 3 ligações → OK.
Contagem total de H:.
Passo 8
Fórmula de traço:
— representação mais explícita com traços:
, mas o usual condensado é melhor.
Fórmula de linhas/condensada: .
Verificação:
Fórmula de linhas/condensada:
Verificação:
- Cada
tem 3 H + 1 ligação ao N = 4 ligações no carbono. - Nitrogênio: ligado a três grupos
= 3 ligações (mais o lone pair) → OK.
Contagem total de H:.
Passo 9
Confirmação de completude: com
carbonos e um nitrogênio saturado, as possibilidades de ligar N a 1, 2 ou 3 grupos alquila geram exatamente os quatro isômeros listados:
- aminas primárias: ligação de
a carbono terminal (n‑propilamina) ou central (isopropilamina) — duas possibilidades; - amina secundária: dois grupos alquila diferentes no nitrogênio (etil + metil) — uma possibilidade;
- amina terciária: três metil ligados ao N (trimetilamina) — uma possibilidade.
Não há outros arranjos saturados de três carbonos que respeitem valências e mantenham a fórmula. Portanto a lista está completa.