Dada a lista de compostos orgânicos a seguir, desenvolva um possível método de síntese para obtê-los através da reação informada, indicando os reagentes, condições de reação e mecanismos envolvidos.
Cloroetano
Cloroetano
Passo 1
O objetivo é sintetizar o cloroetano (
). Uma rota clássica é a adição eletrofílica de ácido clorídrico ao eteno. Para isso precisamos de eteno (
), HCl gasoso, temperatura moderada e, opcionalmente, um meio inerte (por exemplo, diclorometano) sem nucleófilos concorrentes.
Passo 2
Escrevemos a reação global:
Condições típicas:
– gas-phase ou solução de em diclorometano
– bolha de HCl gasoso
– temperatura de a
– pressão ligeiramente acima de atm
– gas-phase ou solução de
– bolha de HCl gasoso
– temperatura de
– pressão ligeiramente acima de
Passo 3
Mecanismo (eletrofílica adição, duas etapas):
- Ataque do próton: o par π da dupla ligação do eteno ataca
do HCl, formando o cátion etil:
- Captura do ânion: o íon cloreto ataca o carbocátion, dando o produto:
Passo 4
Após reação, realiza-se purificação por destilação simples, separando o cloroetano (ponto de ebulição
) de eventuais impurezas e solvente.
Resposta
A rota proposta é a adição eletrofílica de HCl ao eteno, em que reagentes e condições são:
Mecanismo: formação de carbocátion etílico via protonação e subsequente ataque de
.