Dada a lista de compostos orgânicos a seguir, desenvolva um possível método de síntese para obtê-los através da reação informada, indicando os reagentes, condições de reação e mecanismos envolvidos.
Cloroetano

Passo 1

O objetivo é sintetizar o cloroetano ( \mathrm{CH_3CH_2Cl}). Uma rota clássica é a adição eletrofílica de ácido clorídrico ao eteno. Para isso precisamos de eteno ( \mathrm{CH_2=CH_2}), HCl gasoso, temperatura moderada e, opcionalmente, um meio inerte (por exemplo, diclorometano) sem nucleófilos concorrentes.

Passo 2

Escrevemos a reação global:
\mathrm{CH_2=CH_2 + HCl \longrightarrow CH_3CH_2Cl}
Condições típicas:
– gas-phase ou solução de \mathrm{CH_2=CH_2} em diclorometano
– bolha de HCl gasoso
– temperatura de 0^\circ\mathrm{C} a 50^\circ\mathrm{C}
– pressão ligeiramente acima de 1 atm

Passo 3

Mecanismo (eletrofílica adição, duas etapas):
  1. Ataque do próton: o par π da dupla ligação do eteno ataca \mathrm{H^+} do HCl, formando o cátion etil:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H^+ \longrightarrow CH_3–CH_2^+}
  1. Captura do ânion: o íon cloreto ataca o carbocátion, dando o produto:
\mathrm{CH_3–CH_2^+ + Cl^- \longrightarrow CH_3CH_2Cl}

Passo 4

Após reação, realiza-se purificação por destilação simples, separando o cloroetano (ponto de ebulição \approx 12^\circ\mathrm{C}) de eventuais impurezas e solvente.

Resposta

A rota proposta é a adição eletrofílica de HCl ao eteno, em que reagentes e condições são:
\mathrm{CH_2=CH_2}\quad+\quad\mathrm{HCl(g)}\quad\overset{0–50^\circ\mathrm{C}}{\longrightarrow}\quad\mathrm{CH_3CH_2Cl}
Mecanismo: formação de carbocátion etílico via protonação e subsequente ataque de \mathrm{Cl^-}.

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