Dada a lista de compostos orgânicos a seguir, desenvolva um possível método de síntese para obtê-los através da reação informada, indicando os reagentes, condições de reação e mecanismos envolvidos.
Eteno (etileno)

Passo 1

O enunciado pede uma rota para sintetizar o eteno (etileno) a partir de um precursor simples, indicando reagentes, condições e mecanismo. O conteúdo principal é reação de eliminação (desidratação ou desidrohalogenação), e vamos usar o mecanismo E1 (eliminação unimolecular) para desidratar o etanol em eteno.

Passo 2

Escolhendo desidratação de etanol com ácido sulfúrico concentrado e aquecimento, temos a reação global:
\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\text{ (conc.)},\;170^\circ\text{C}} \text{CH}_2=CH_2 + \text{H}_2\text{O}
Reagentes e condições:
  • Etanol puro ( \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}),
  • Ácido sulfúrico concentrado (95–98 %),
  • Aquecimento a 160\text{–}180^\circ\text{C} em coluna de desidratação.

Passo 3

No mecanismo E1, o primeiro passo é protonar o grupo hidroxila do etanol pelo próton do ácido:
\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{H}^+ \;\longrightarrow\; \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}_2^+
Aqui formamos o íon oxônio \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}_2^+, que torna o grupo –OH um bom grupo de saída sob forma de água.

Passo 4

Em seguida, ocorre a saída de água formando um carbocátion etílico:
\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}_2^+ \;\longrightarrow\; \text{C}_2\text{H}_5^+ + \text{H}_2\text{O}
Esse passo é o lento (etapa determinante da velocidade) do mecanismo E1, pois envolve formação de carbocátion.

Passo 5

Por fim, uma base (resto de \text{HSO}_4^- ou água) remove um próton \text{H}^+ do carbocátion, formando a dupla ligação:
\text{C}_2\text{H}_5^+ + \text{HSO}_4^- \;\longrightarrow\; \text{CH}_2=CH_2 + \text{H}_2\text{SO}_4
O ácido sulfúrico é regenerado como catalisador.

Resposta

Reagentes: etanol e \text{H}_2\text{SO}_4 concentrado.
Condições: aquecimento a 170^\circ\text{C} em coluna de desidratação.
Mecanismo: eliminação unimolecular (E1) com etapas de protonação, saída de \text{H}_2\text{O} e abstração de próton, gerando eteno.

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