Desenhe os hidrocarbonetos abaixo, representados pelas suas fórmulas condensadas, através da representação de bastão.
Passo 1
O enunciado pede: “Desenhe os hidrocarbonetos abaixo, representados pelas suas fórmulas condensadas, através da representação de bastão.” O único dado fornecido é a string SMILES:
.
Informações relevantes dadas:
- A fórmula condensada/SMILES é
. - Precisa-se da representação em bastão (stick / skeletal), ou seja, desenho onde os átomos de carbono aparecem em vértices/terminais e os hidrogênios ligados a carbonos não são mostrados (são implícitos).
- Não há outras restrições. O pedido é desenhar o composto correspondente àquela SMILES.
Passo 2
Como interpretar a SMILES
— aula rápida de SMILES para este caso:
- Em SMILES, cada letra
representa um átomo de carbono saturado (afetado apenas por ligações simples a outros átomos). - Uma sequência simples
significa dois carbonos ligados em cadeia (carbono–carbono). - Parênteses indicam um ramo que sai do átomo imediatamente anterior ao parêntese aberto.
Exemplos simples: -
é etano (dois carbonos ligados). -
é propano (cadeia linear de três carbonos). -
significa que o segundo carbono tem um ramo metil além da cadeia principal.
Aplicando isso em
:
- Começa com
- (os dois primeiros ). - Depois do segundo
há três itens: , e o último — todos ligados ao segundo carbono. - Portanto o segundo carbono está ligado a quatro carbonos no total:
, dois ramos metil e o carbono que segue (outra metil). Ou seja, o carbono central é ligado a quatro grupos metila: é o carbono quaternário central de .
Passo 3
Determinar a conectividade (numerar para ajudar):
- Rotular os átomos como
(o primeiro da SMILES), (o segundo — o carbono ramificado), e os outros três metis como . - Ligações:
-
— -
— -
— -
—
-
- Cada
é um grupo terminal (metil). é um carbono quaternário (sem hidrogênios ligados), ligado a quatro carbonos.
Identificação do composto:
- Fórmula molecular:
. - Nome comum/IUPAC: neopentano; IUPAC em português: 2,2-dimetilpropano.
Passo 4
Regras da representação em bastão (skeletal) — explicação didática:
- Na representação de bastão, desenha-se apenas as ligações carbono–carbono como linhas; os átomos de carbono aparecem nos vértices (pontos de mudança de direção) e nas extremidades das linhas. Não se escreve “C” em todos os vértices, apenas quando necessário para clarificar; hidrogênios ligados a carbonos não são escritos (são implícitos).
- Um grupo metil terminal (um carbono ligado a um único carbono) aparece como uma extremidade de linha (um traço terminando em um vértice).
- Um carbono quaternário (ligado a quatro carbonos) aparece como um ponto de encontro de quatro linhas (um cruzamento ou um centro com quatro ramificações).
- Para compostos tetraédricos como o neopentano, na projeção plana típica desenha-se o carbono central como um nó do qual saem quatro linhas em direções diferentes (cruz, T, ou forma tetraédrica simplificada). Isso representa os quatro grupos metil ligados ao carbono central. Hidrogênios dos metis não são desenhados.
Passo 5
Construção passo a passo do desenho em bastão:
- Colocar o carbono central (
) como um ponto de ramificação. - Desenhar quatro linhas saindo desse ponto central, uma para cada grupo metil terminal (
). - Nas extremidades dessas quatro linhas estão os carbonos terminais (metis). Não colocar os símbolos de hidrogênio; cada extremidade representa
. - Opcionalmente, para clareza, pode-se rotular as extremidades como
com a notação (mas em bastão típico essas labels são omitidas).
Exemplo de arranjo planar simples (vista bidimensional): um cruz com o carbono central no meio e quatro extremidades.
Passo 6
Desenho final em bastão (representação textual esquemática). Cada extremidade é um grupo metil
e o centro é o carbono quaternário (ligado às quatro extremidades). Aqui está a versão esquemática:
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Observação: na representação de bastão típica não se escreve
; escreve-se apenas as quatro linhas convergindo num ponto central. A linha vertical e horizontal acima são uma maneira simples de mostrar o esqueleto em texto.