Dado os pares de compostos abaixo, diga qual seria o mais nucleofílicio, em cada caso, explicando sua escolha. (1 , 0).
c) Ph-NH2, NH3

Passo 1

Vamos resolver a questão que pede para identificar qual dos compostos é mais nucleofílico entre Ph-NH2 (anilina) e NH3 (amônia). Para isso, vamos precisar entender o conceito de nucleofilicidade, que é a capacidade de uma molécula ou íon de doar um par de elétrons para formar uma ligação química. Vamos analisar como os diferentes grupos funcionais influenciam essa capacidade.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que a nucleofilicidade está relacionada à disponibilidade do par de elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio para atacar um eletrofilo. Quanto mais disponível for esse par de elétrons, maior será a nucleofilicidade do composto.

Passo 3

Vamos analisar a estrutura da anilina ( Ph-NH2). Nela, o grupo amino está ligado a um anel benzênico ( Ph). O anel benzênico é capaz de ressonar, ou seja, os elétrons não compartilhados do nitrogênio podem se delocalizar para o anel. Essa delocalização reduz a disponibilidade dos elétrons no nitrogênio para reagir como uma base nucleofílica.

Passo 4

Agora, vamos considerar a amônia ( NH3). Nesse composto, o nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados que não está envolvido em nenhuma ressonância ou delocalização. Portanto, esses elétrons estão totalmente disponíveis para atacar um eletrofilo, o que aumenta a nucleofilicidade da amônia.

Resposta

A amônia ( NH3) é mais nucleofílica que a anilina ( Ph-NH2), pois o par de elétrons no nitrogênio da amônia está totalmente disponível para reagir, enquanto na anilina os elétrons são parcialmente delocalizados pelo anel benzênico, diminuindo sua nucleofilicidade.

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