Dado os pares de compostos abaixo, diga qual seria o mais nucleofílicio, em cada caso, explicando sua escolha.
.
c)
c)
Passo 1
Vamos resolver a questão que pede para identificar qual dos compostos é mais nucleofílico entre
(anilina) e
(amônia). Para isso, vamos precisar entender o conceito de nucleofilicidade, que é a capacidade de uma molécula ou íon de doar um par de elétrons para formar uma ligação química. Vamos analisar como os diferentes grupos funcionais influenciam essa capacidade.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a nucleofilicidade está relacionada à disponibilidade do par de elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio para atacar um eletrofilo. Quanto mais disponível for esse par de elétrons, maior será a nucleofilicidade do composto.
Passo 3
Vamos analisar a estrutura da anilina (
). Nela, o grupo amino está ligado a um anel benzênico (
). O anel benzênico é capaz de ressonar, ou seja, os elétrons não compartilhados do nitrogênio podem se delocalizar para o anel. Essa delocalização reduz a disponibilidade dos elétrons no nitrogênio para reagir como uma base nucleofílica.
Passo 4
Agora, vamos considerar a amônia (
). Nesse composto, o nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados que não está envolvido em nenhuma ressonância ou delocalização. Portanto, esses elétrons estão totalmente disponíveis para atacar um eletrofilo, o que aumenta a nucleofilicidade da amônia.
Resposta
A amônia (
) é mais nucleofílica que a anilina (
), pois o par de elétrons no nitrogênio da amônia está totalmente disponível para reagir, enquanto na anilina os elétrons são parcialmente delocalizados pelo anel benzênico, diminuindo sua nucleofilicidade.