O composto abaixo, ao reagir com HBr , pode dar dois produtos de substituição. Diga o que se pede: a) Este reagente possui centro(s) quiral(ais)? Se houver, indique-os e dê as configuraçöes absolutas;
Passo 1
Vamos resumir a questão. Temos um composto que reage com HBr e pode formar dois produtos de substituição. A pergunta é: esse reagente possui centro(s) quiral(ais)? Se sim, quais são e qual a configuração absoluta deles? Para resolver isso, vamos precisar entender o que é um centro quiral e como identificar suas configurações.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre centros quirais. Um átomo de carbono é considerado quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. Isso faz com que o carbono não seja superponível à sua imagem no espelho, ou seja, exista uma “quebra” de simetria na molécula.
Passo 3
Agora, vamos analisar o composto em questão. Precisamos identificar se há algum carbono ligado a quatro grupos diferentes. Olhando para a estrutura, podemos verificar que o carbono C possui ligações com grupos distintos: um átomo de hidrogênio (H), um grupo brometo (Br), um grupo metil (CH₃) e uma cadeia lateral contendo outros átomos.
Passo 4
Com base nessa análise, o carbono C é um centro quiral porque está ligado a quatro grupos diferentes. Para determinar a configuração absoluta (R ou S) desse carbono, usamos as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog:
- Assignar prioridades aos grupos ligados ao carbono com base no número atômico.
- Orientar a molécula de forma que o grupo de menor prioridade (geralmente H) fique para trás.
- Determinar a ordem de prioridade dos grupos restantes e ver se a sequência é no sentido horário ® ou anti-horário (S).
Passo 5
Aplicando essas regras ao carbono C:
- O grupo com maior prioridade é o Br (número atômico mais alto).
- Em seguida, vem o grupo metil (CH₃).
- Depois, a cadeia lateral.
- E, por último, o hidrogênio.
Orientando a molécula e seguindo a sequência, determinamos que a configuração absoluta do carbono C é R.
Resposta
Sim, o reagente possui um centro quiral no carbono C com configuração absoluta R.