Desenhar as estruturas dos seguintes compostos:
(E)-but-2-eno;
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura do (E)-but-2-eno, ou seja, o alceno de quatro carbonos com dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 e configuração trans (grupos de maior prioridade em lados opostos). Vamos usar a regra CIP para estabelecer prioridades e, em seguida, posicionar os grupos de modo que os dois metilas fiquem em lados opostos da dupla ligação.
Passo 2
Identificar o esqueleto e a posição da dupla ligação. “But-2-eno” significa 4 carbonos em cadeia linear com dupla ligação entre C-2 e C-3:
Em cada carbono da dupla temos um substituinte H e um substituinte: em C-2 o grupo (carboneado em C-1) e em C-3 outro
(em C-4).
Em cada carbono da dupla temos um substituinte H e um substituinte: em C-2 o grupo
Passo 3
Aplicar regras CIP para ver prioridades em cada carbono da dupla:
– No C-2: comparando e o grupo –
, o grupo –
tem maior prioridade.
– No C-3: comparando e o grupo –
, novamente o grupo –
(o metil no C-4) tem maior prioridade.
– No C-2: comparando
– No C-3: comparando
Passo 4
Para a designação (E) (“entgegen” = opostos), os dois substituintes de maior prioridade (os dois –
, que em but-2-eno são ambos
) devem estar em lados opostos do plano da dupla ligação.
Passo 5
Desenhar a disposição dos átomos na projeção plana (vista de frente). Colocamos em um mesmo esquema a dupla ligação e usamos setas diagonais para indicar que um substituinte está “acima” e outro “abaixo” do plano:
H
\ /
C = C
/ \
H
H
\ /
C = C
/ \
Nesse desenho, os dois metilas estão em lados opostos da dupla ligação, caracterizando a configuração (E).
Resposta
A estrutura do (E)-but-2-eno é:
H C
\ /
C = C
/ \
C H
\ /
C = C
/ \
C
com os dois grupos metila em lados opostos da dupla ligação.