Dar o nome completo IUPAC (considerar a configuração
ou cis/trans) de cada molécula.
Passo 1
O enunciado pede para darmos o nome IUPAC completo de cada uma das 14 moléculas fornecidas em SMILES, incluindo a configuração geométrica (E/Z) nos alcenos ou cis/trans nos ciclos, quando aplicável. Para cada SMILES faremos:
- Identificação da cadeia principal.
- Numeração que dê os menores números aos insaturações e substituintes.
- Nomeação dos substituintes (incluindo halogênios).
- Indicação da dupla ligação (…‐ene) ou do ciclo (…‐ano) e prefixo de insaturação ou ciclo.
- Se for alceno, análise CIP para determinar E ou Z. Se for ciclo com dois substituintes, decidir cis ou trans.
Passo 2
SMILES 1: CC(Cl)=C(C)C(Cl)Cl
– Cadeia principal: but-2-eno
– Substituintes: 2-cloro, 3-metil e 4,4-dicloro
– Não há especificação geométrica na SMILES, logo omitimos E/Z
Nome: 2-Cloro-3-metil-4,4-diclorobut-2-eno
– Cadeia principal: but-2-eno
– Substituintes: 2-cloro, 3-metil e 4,4-dicloro
– Não há especificação geométrica na SMILES, logo omitimos E/Z
Nome: 2-Cloro-3-metil-4,4-diclorobut-2-eno
Passo 3
SMILES 2: CC(C)=C(C)C(C)C
– Cadeia principal: hex-3-eno (6 carbonos com dupla em C3–C4)
– Substituintes: 3 grupos metil em C2, C4 e C ,6-trimetilhex-3-eno
– Dupla sem especificação E/Z
Nome: 2,4,6-Trimetilhex-3-eno
– Cadeia principal: hex-3-eno (6 carbonos com dupla em C3–C4)
– Substituintes: 3 grupos metil em C2, C4 e C
– Dupla sem especificação E/Z
Nome: 2,4,6-Trimetilhex-3-eno
Passo 4
SMILES 3: CC
(C)C
– Cadeia principal: hex-2-eno
– Substituintes: 4-metil
– Dupla não especificada → omitimos E/Z
Nome: 4-Metilhex-2-eno
– Cadeia principal: hex-2-eno
– Substituintes: 4-metil
– Dupla não especificada → omitimos E/Z
Nome: 4-Metilhex-2-eno
Passo 5
SMILES 4: CCC(Br)=C(C)Cl
– Cadeia principal: pent-2-eno
– Substituintes: 2-bromo, 2-cloro e 4-metil
– Não há /, então omitimos E/Z
Nome: 2-Bromo-2-cloro-4-metilpent-2-eno
– Cadeia principal: pent-2-eno
– Substituintes: 2-bromo, 2-cloro e 4-metil
– Não há /, então omitimos E/Z
Nome: 2-Bromo-2-cloro-4-metilpent-2-eno
Passo 6
SMILES 5: CCCCCCC(C)/C(Cl)=C\Br
– Cadeia principal: non-2-eno (9 carbonos)
– Substituintes: 2-cloro e 2-bromo, 7-metil
– SMILES indica /C= C\ → ferramenta CIP dá (E)
Nome: (E)-2-Bromo-2-cloro-7-metilnon-2-eno
– Cadeia principal: non-2-eno (9 carbonos)
– Substituintes: 2-cloro e 2-bromo, 7-metil
– SMILES indica /C= C\ → ferramenta CIP dá (E)
Nome: (E)-2-Bromo-2-cloro-7-metilnon-2-eno
Passo 7
SMILES 6: CC(=C(C)C(C)(C)C)C(C)C(C)C
– Cadeia principal: dec-4-eno (10 carbonos, dupla no C4–C5)
– Substituintes: múltiplos isopropil e terc-butil, mas após análise o mais longo é dec-4-eno.
Nome: 4-(1,1-Dimetiletil)-5-(propan-2-il)dec-4-eno (sem E/Z especificado)
– Cadeia principal: dec-4-eno (10 carbonos, dupla no C4–C5)
– Substituintes: múltiplos isopropil e terc-butil, mas após análise o mais longo é dec-4-eno.
Nome: 4-(1,1-Dimetiletil)-5-(propan-2-il)dec-4-eno (sem E/Z especificado)
Passo 8
SMILES 7: CC/
(/CCCCCC)C(C)(C)C
– Cadeia principal: dodec-2-eno (12 carbonos)
– Substituintes em C2: grupo hexil e tert-butil
– SMILES “/ (/” indica (E)
Nome: (E)-2-Hexil-2-(propan-2-il)dodec-2-eno
– Cadeia principal: dodec-2-eno (12 carbonos)
– Substituintes em C2: grupo hexil e tert-butil
– SMILES “/
Nome: (E)-2-Hexil-2-(propan-2-il)dodec-2-eno
Passo 9
SMILES 8: CCCCCCCC(=C(CC)C(C)F)C(C)(C)C
– Cadeia principal: dec-4-eno (10 carbonos)
– Substituintes: em C4: etil, fluoro-metil; em C4: tert-butil
– Sem especificação E/Z
Nome: 4-Etil-4-(fluorometil)-4-(propan-2-il)dec-4-eno
– Cadeia principal: dec-4-eno (10 carbonos)
– Substituintes: em C4: etil, fluoro-metil; em C4: tert-butil
– Sem especificação E/Z
Nome: 4-Etil-4-(fluorometil)-4-(propan-2-il)dec-4-eno
Passo 10
SMILES 9: CC1
CCC1
– Ciclo: ciclopenteno
– Substituintes: 1-etil e 3-metil (a dupla está entre C1–C2 do ciclo)
– Dois substituintes em C1 e C3, ambos no mesmo lado? Sem símbolo cis/trans, omitimos
Nome: 1-Etil-3-metilciclopent-1-eno
– Ciclo: ciclopenteno
– Substituintes: 1-etil e 3-metil (a dupla está entre C1–C2 do ciclo)
– Dois substituintes em C1 e C3, ambos no mesmo lado? Sem símbolo cis/trans, omitimos
Nome: 1-Etil-3-metilciclopent-1-eno
Passo 11
SMILES 10: CC(C)C
CCCCC1C
– Ciclo: ciclohexeno
– Substituintes: 1-isopropil e 4-metil (dupla em C1–C2)
– Sem especificação cis/trans
Nome: 1-(propan-2-il)-4-metilciclohex-1-eno
– Ciclo: ciclohexeno
– Substituintes: 1-isopropil e 4-metil (dupla em C1–C2)
– Sem especificação cis/trans
Nome: 1-(propan-2-il)-4-metilciclohex-1-eno
Passo 12
SMILES 11: CC1
(C(C)C)CCC1
– Ciclohexeno, dupla em 2–3
– Substituintes: 1-etil e 3-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 1-Etil-3-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
– Ciclohexeno, dupla em 2–3
– Substituintes: 1-etil e 3-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 1-Etil-3-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
Passo 13
SMILES 12: CC1
C(C(C)C)CC1
– Ciclohexeno (dupla 2–3)
– Substituintes: 1-etil e 4-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 1-Etil-4-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
– Ciclohexeno (dupla 2–3)
– Substituintes: 1-etil e 4-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 1-Etil-4-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
Passo 14
SMILES 13: CC
CCC(C(C)C)CC1
– Ciclohexeno (dupla 1–2)
– Substituintes: 4-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 4-(propan-2-il)ciclohex-1-eno
– Ciclohexeno (dupla 1–2)
– Substituintes: 4-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 4-(propan-2-il)ciclohex-1-eno
Passo 15
SMILES 14: CCC(C)C1
CC1
– Ciclohexeno (dupla em 2–3 do ciclo)
– Substituintes: 1-butan-2-il (i-butil)
– Sem cis/trans
Nome: 1-(butan-2-il)ciclohex-2-eno
– Ciclohexeno (dupla em 2–3 do ciclo)
– Substituintes: 1-butan-2-il (i-butil)
– Sem cis/trans
Nome: 1-(butan-2-il)ciclohex-2-eno
Resposta
- 2-Cloro-3-metil-4,4-diclorobut-2-eno
- 2,4,6-Trimetilhex-3-eno
- 4-Metilhex-2-eno
- 2-Bromo-2-cloro-4-metilpent-2-eno
- (E)-2-Bromo-2-cloro-7-metilnon-2-eno
- 4-(1,1-Dimetiletil)-5-(propan-2-il)dec-4-eno
- (E)-2-Hexil-2-(propan-2-il)dodec-2-eno
- 4-Etil-4-(fluorometil)-4-(propan-2-il)dec-4-eno
- 1-Etil-3-metilciclopent-1-eno
- 1-(propan-2-il)-4-metilciclohex-1-eno
- 1-Etil-3-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
- 1-Etil-4-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
- 4-(propan-2-il)ciclohex-1-eno
- 1-(butan-2-il)ciclohex-2-eno