Desenhar as estruturas dos seguintes compostos:
(E)-but-2-eno;

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura do (E)-but-2-eno, ou seja, o alceno de quatro carbonos com dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 e configuração trans (grupos de maior prioridade em lados opostos). Vamos usar a regra CIP para estabelecer prioridades e, em seguida, posicionar os grupos de modo que os dois metilas fiquem em lados opostos da dupla ligação.

Passo 2

Identificar o esqueleto e a posição da dupla ligação. “But-2-eno” significa 4 carbonos em cadeia linear com dupla ligação entre C-2 e C-3: \mathrm{C_1–C_2=C_3–C_4}
Em cada carbono da dupla temos um substituinte H e um substituinte: em C-2 o grupo \mathrm{CH_3} (carboneado em C-1) e em C-3 outro \mathrm{CH_3} (em C-4).

Passo 3

Aplicar regras CIP para ver prioridades em cada carbono da dupla:
– No C-2: comparando \mathrm{H} e o grupo – \mathrm{CH_2CH_3}, o grupo – \mathrm{CH_2CH_3} tem maior prioridade.
– No C-3: comparando \mathrm{H} e o grupo – \mathrm{CH_2CH_3}, novamente o grupo – \mathrm{CH_2CH_3} (o metil no C-4) tem maior prioridade.

Passo 4

Para a designação (E) (“entgegen” = opostos), os dois substituintes de maior prioridade (os dois – \mathrm{CH_2CH_3}, que em but-2-eno são ambos \mathrm{CH_3}) devem estar em lados opostos do plano da dupla ligação.

Passo 5

Desenhar a disposição dos átomos na projeção plana (vista de frente). Colocamos em um mesmo esquema a dupla ligação e usamos setas diagonais para indicar que um substituinte está “acima” e outro “abaixo” do plano:
H \mathrm{CH_3}
\ /
C = C
/ \
\mathrm{CH_3} H
Nesse desenho, os dois metilas estão em lados opostos da dupla ligação, caracterizando a configuração (E).

Resposta

A estrutura do (E)-but-2-eno é:
H C H_{3}
\ /
C = C
/ \
C H_{3} H
com os dois grupos metila em lados opostos da dupla ligação.

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