Dar os produtos das seguintes reações:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado dá a reação entre o alceno \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 e o reagente \mathrm{Br}_2, e pede: quais são os produtos dessa reação.
Informações relevantes fornecidas:
  • Reagente: \mathrm{Br}_2 (bromo molecular).
  • Substrato: alceno com dupla ligação terminal, representado por \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2.
  • Objetivo: determinar os produtos formados (estrutura(s), nome e comportamento estereoquímico se houver).

Passo 2

O que precisamos lembrar (aulas rápidas e práticas): como reagirão um alceno e \mathrm{Br}_2. Vou explicar passo a passo o conceito para você decorar para a prova.
Conceito básico — adição eletrofílica de halogênio a alcenos:
  • Uma dupla ligação \mathrm{C}=\mathrm{C} é rica em elétrons e atua como nucleófilo; ela ataca o \mathrm{Br}_2 que é apolar mas polarizável.
  • O primeiro evento é a formação de um complexo onde um átomo de bromo fica parcialmente positivo; em seguida forma-se um íon do tipo bromônio (ponte \mathrm{Br}^+) ligado aos dois carbonos da dupla. Esse intermediário é chamado de íon bromônio (ou halônio).
  • Depois, o contraíon \mathrm{Br}^- ataca esse bromônio, abrindo o anel de três membros. O ataque do \mathrm{Br}^- ocorre do lado oposto ao da ponte (ataque “back-side”), o que leva a uma adição anti (os dois bromo acabam em faces opostas da antiga dupla).
  • O resultado típico em solventes não nucleofílicos é um dibrometo vicinal (dois bromo em carbonos adjacentes).
Isso significa que, com \mathrm{Br}_2, o produto esperado é um 1,2-dibrometo vicinal do alceno inicial.

Passo 3

Aplicando o mecanismo ao caso concreto:
  • O alceno dado é \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2. (Se preferir, este composto é o mesmo que o alceno normalmente chamado de 1-hexeno — numerando a cadeia pela extremidade que dá o menor número à dupla.)
  • Primeiro passo: a dupla ataca \mathrm{Br}_2 e forma-se o íon bromônio que liga os dois carbonos da antiga dupla (os carbonos que eram \mathrm{CH} e \mathrm{CH}_2). Simultaneamente gera-se \mathrm{Br}^-. Não há formação de carbocação simples (o bromônio evita isso), então o processo é concertado em duas etapas com esse intermediário.
  • Segundo passo: o \mathrm{Br}^- ataca o íon bromônio por trás, abrindo-o. O ataque ocorre do lado oposto ao átomo de bromo que formou a ponte — por isso a adição é anti.

Passo 4

Qual é a estrutura final depois da abertura do bromônio?
  • Os dois átomos de bromo ficam adicionados aos carbonos que formavam a dupla. Escrevendo a fórmula do produto:
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CHBrCH_2Br}.
  • Em nomenclatura comum, esse composto é o 1,2-dibromohexano (quando a cadeia é numerada de modo que a dupla inicial fosse no carbono 1, o produto corresponde a bromo nos carbonos 1 e 2). Portanto o produto principal é \text{1,2-dibromohexano}.

Passo 5

Estereoquímica — por que isso importa e o que se forma:
  • A abertura do bromônio por ataque nucleofílico é anti, então os dois bromo ficam em faces opostas da cadeia. No caso do alceno terminal, um dos carbonos torna-se um centro quiral após a adição (o carbono interno que fica ligado a \mathrm{Br}, a um hidrogênio e a dois grupos diferentes). Assim, forma-se uma mistura racêmica (os dois enantiômeros) em quantidades iguais, porque o ataque do \mathrm{Br}^- pode ocorrer de qualquer das duas faces com igual probabilidade.
  • Logo, o produto isolado é uma mistura racêmica de enantiômeros de 1,2-dibromohexano — ou, se preferir simplificar, apenas “1,2-dibromohexano (mistura racêmica)”.

Passo 6

Observações práticas úteis para prova (dicas de memorização e erros comuns):
  • Decora: \mathrm{Alceno} + \mathrm{Br}_2 \rightarrow \text{vicinal dibrometo} (adição anti via bromônio). Essa é uma reação-padrão.
  • Se houver solvente nucleofílico (por ex. água), em vez de \mathrm{Br}^- pode entrar \mathrm{H_2O} e formar bromidrina (bromohidrina) — mas isso depende do meio. Como o enunciado cita apenas \mathrm{Br}_2, assumir produto dibromado é a resposta correta em exames.
  • Em provas com alcenos assimétricos, sempre comente estereoquímica: ataque anti → possivelmente mistura racêmica.

Resposta

\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CHBrCH_2Br}
1,2-dibromohexano — mistura racêmica de enantiômeros (adição vicinal anti).

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