Dar os produtos das seguintes reações:
Passo 1
O enunciado dá a reação entre o alceno
e o reagente
, e pede: quais são os produtos dessa reação.
Informações relevantes fornecidas:
Informações relevantes fornecidas:
- Reagente:
(bromo molecular). - Substrato: alceno com dupla ligação terminal, representado por
. - Objetivo: determinar os produtos formados (estrutura(s), nome e comportamento estereoquímico se houver).
Passo 2
O que precisamos lembrar (aulas rápidas e práticas): como reagirão um alceno e
. Vou explicar passo a passo o conceito para você decorar para a prova.
Conceito básico — adição eletrofílica de halogênio a alcenos:
- Uma dupla ligação
é rica em elétrons e atua como nucleófilo; ela ataca o que é apolar mas polarizável. - O primeiro evento é a formação de um complexo onde um átomo de bromo fica parcialmente positivo; em seguida forma-se um íon do tipo bromônio (ponte
) ligado aos dois carbonos da dupla. Esse intermediário é chamado de íon bromônio (ou halônio). - Depois, o contraíon
ataca esse bromônio, abrindo o anel de três membros. O ataque do ocorre do lado oposto ao da ponte (ataque “back-side”), o que leva a uma adição anti (os dois bromo acabam em faces opostas da antiga dupla). - O resultado típico em solventes não nucleofílicos é um dibrometo vicinal (dois bromo em carbonos adjacentes).
Isso significa que, com
, o produto esperado é um 1,2-dibrometo vicinal do alceno inicial.
Passo 3
Aplicando o mecanismo ao caso concreto:
- O alceno dado é
. (Se preferir, este composto é o mesmo que o alceno normalmente chamado de 1-hexeno — numerando a cadeia pela extremidade que dá o menor número à dupla.) - Primeiro passo: a dupla ataca
e forma-se o íon bromônio que liga os dois carbonos da antiga dupla (os carbonos que eram e ). Simultaneamente gera-se . Não há formação de carbocação simples (o bromônio evita isso), então o processo é concertado em duas etapas com esse intermediário. - Segundo passo: o
ataca o íon bromônio por trás, abrindo-o. O ataque ocorre do lado oposto ao átomo de bromo que formou a ponte — por isso a adição é anti.
Passo 4
Qual é a estrutura final depois da abertura do bromônio?
- Os dois átomos de bromo ficam adicionados aos carbonos que formavam a dupla. Escrevendo a fórmula do produto:
- Em nomenclatura comum, esse composto é o 1,2-dibromohexano (quando a cadeia é numerada de modo que a dupla inicial fosse no carbono 1, o produto corresponde a bromo nos carbonos 1 e 2). Portanto o produto principal é
.
Passo 5
Estereoquímica — por que isso importa e o que se forma:
- A abertura do bromônio por ataque nucleofílico é anti, então os dois bromo ficam em faces opostas da cadeia. No caso do alceno terminal, um dos carbonos torna-se um centro quiral após a adição (o carbono interno que fica ligado a
, a um hidrogênio e a dois grupos diferentes). Assim, forma-se uma mistura racêmica (os dois enantiômeros) em quantidades iguais, porque o ataque do pode ocorrer de qualquer das duas faces com igual probabilidade. - Logo, o produto isolado é uma mistura racêmica de enantiômeros de 1,2-dibromohexano — ou, se preferir simplificar, apenas “1,2-dibromohexano (mistura racêmica)”.
Passo 6
Observações práticas úteis para prova (dicas de memorização e erros comuns):
- Decora:
(adição anti via bromônio). Essa é uma reação-padrão. - Se houver solvente nucleofílico (por ex. água), em vez de
pode entrar e formar bromidrina (bromohidrina) — mas isso depende do meio. Como o enunciado cita apenas , assumir produto dibromado é a resposta correta em exames. - Em provas com alcenos assimétricos, sempre comente estereoquímica: ataque anti → possivelmente mistura racêmica.
Resposta
1,2-dibromohexano — mistura racêmica de enantiômeros (adição vicinal anti).