Defina os seguintes termos:
Aromaticidade
Aromaticidade
Passo 1
O enunciado pede para definirmos o termo aromaticidade, que é um conceito de química orgânica usado para caracterizar a estabilidade extra de certos compostos cíclicos com sistemas
conjugados, fundamentado na teoria de H"uckel.
Passo 2
Um sistema é considerado aromático se satisfizer simultaneamente estes critérios:
– ser cíclico, ou seja, formar um anel fechado;
– ser planar, permitindo que todos os orbitais estejam paralelos e se sobreponham;
– ter conjugação total, isto é, cada átomo do anel contribui com um orbital para o sistema
;
– possuir um número de elétrons que satisfaz a regra de H"uckel:
– ser cíclico, ou seja, formar um anel fechado;
– ser planar, permitindo que todos os orbitais
– ter conjugação total, isto é, cada átomo do anel contribui com um orbital
– possuir um número de elétrons
Passo 3
Quando esses critérios são atendidos, os elétrons
ficam deslocalizados por todo o anel, gerando uma energia de ressonância positiva que torna o sistema muito mais estável do que se fosse apenas uma cadeia conjugada. Um exemplo clássico é o benzeno, que tem
elétrons
(
em
) e exibe essa estabilidade extraordinária.
Resposta
A aromaticidade é a propriedade de compostos cíclicos, planos e totalmente conjugados que possuem
elétrons
, conferindo-lhes uma estabilidade extra devido à deslocalização eletrônica (ressonância) prevista pela regra de H"uckel.