Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado pede para compararmos a força de dois ácidos orgânicos:
(ácido difluoroacético) e
(ácido
-difluoropropiónico).
O conteúdo aqui é a influência de grupos eletronegativos na acidez de , via efeito indutivo, e como essa influência varia com a distância até o grupo carboxila.
O conteúdo aqui é a influência de grupos eletronegativos na acidez de
Passo 2
Para um ácido carboxílico
, quanto maior a retirada de densidade eletrônica do grupo
pelo substituinte
, mais estável fica o íon carboxilato
e mais forte é o ácido. Flúor é muito eletronegativo e exibe forte efeito indutivo retirando densidade por ligação sigma.
Passo 3
O efeito indutivo decai rapidamente com a distância: um substituinte na posição
(carbono imediatamente ligado ao
) exerce influência muito maior do que na posição
(dois carbonos afastados). Assim, as massas eletrônicas de
removem carga do
de modo mais eficiente do que em
.
Passo 4
Como o poder retirador de elétrons do flúor é mais próximo do grupo ácido em
, esse ácido gera um carboxilato mais estabilizado e, portanto, é mais forte.
Resposta
O ácido mais forte é
(ácido difluoroacético).