Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
\mathrm{H}_{2} \mathrm{CF} \mathrm{COOH} ou \mathrm{H}_{2} \mathrm{CF} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{COOH}

Passo 1

O enunciado pede para compararmos a força de dois ácidos orgânicos:
\mathrm{F}_{2}\mathrm{CHCOOH} (ácido difluoroacético) e
\mathrm{F}_{2}\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{COOH} (ácido 3,3-difluoropropiónico).
O conteúdo aqui é a influência de grupos eletronegativos na acidez de \mathrm{RCOOH}, via efeito indutivo, e como essa influência varia com a distância até o grupo carboxila.

Passo 2

Para um ácido carboxílico \mathrm{RCOOH}, quanto maior a retirada de densidade eletrônica do grupo -\!COOH pelo substituinte R, mais estável fica o íon carboxilato \mathrm{RCOO^{-}} e mais forte é o ácido. Flúor é muito eletronegativo e exibe forte efeito indutivo retirando densidade por ligação sigma.

Passo 3

O efeito indutivo decai rapidamente com a distância: um substituinte na posição \alpha (carbono imediatamente ligado ao -\!COOH) exerce influência muito maior do que na posição \beta (dois carbonos afastados). Assim, as massas eletrônicas de \mathrm{F}_{2}\mathrm{CHCOOH} removem carga do -\!COOH de modo mais eficiente do que em \mathrm{F}_{2}\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{COOH}.

Passo 4

Como o poder retirador de elétrons do flúor é mais próximo do grupo ácido em \mathrm{F}_{2}\mathrm{CHCOOH}, esse ácido gera um carboxilato mais estabilizado e, portanto, é mais forte.

Resposta

O ácido mais forte é \mathrm{F}_{2}\mathrm{CHCOOH} (ácido difluoroacético).

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