Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar a força ácida de
e
. O conteúdo envolvido é o efeito indutivo de substituintes eletronegativos na estabilização da base conjugada de ácidos carboxílicos. Para resolver, vamos analisar como a eletronegatividade do substituinte afeta a estabilidade do íon carboxilato.
Passo 2
Em geral, quanto mais estabilizada a base conjugada, mais forte é o ácido. Substituintes eletronegativos exercem efeito indutivo
, retirando densidade eletrônica do grupo
e estabilizando a carga negativa. Isso aumenta a tendência de perder o próton.
Passo 3
Comparando os halogênios em posição
ao grupo carboxílico temos suas eletronegatividades na escala de Pauling:
Como é mais eletronegativo, ele exerce um efeito indutivo
mais forte que o
, estabilizando mais o íon carboxilato de
.
Como
Passo 4
Essa diferença de estabilização reflete-se nos valores de acidez (p
):
Como menor p
significa ácido mais forte,
é mais ácido que
.
Resposta
O ácido mais forte é
, pois o flúor, por ser mais eletronegativo, estabiliza melhor a base conjugada via efeito indutivo.