Dentre os pares abaixo, indique o ácido mais forte. Justifique a sua resposta.
\mathrm{H}_{2} \mathrm{CF} \mathrm{COOH} ou \mathrm{H}_{2} \mathrm{CBr} \mathrm{COOH}

Passo 1

O enunciado pede para comparar a força ácida de \mathrm{CH_2FCOOH} e \mathrm{CH_2BrCOOH}. O conteúdo envolvido é o efeito indutivo de substituintes eletronegativos na estabilização da base conjugada de ácidos carboxílicos. Para resolver, vamos analisar como a eletronegatividade do substituinte afeta a estabilidade do íon carboxilato.

Passo 2

Em geral, quanto mais estabilizada a base conjugada, mais forte é o ácido. Substituintes eletronegativos exercem efeito indutivo (-\mathrm{I}), retirando densidade eletrônica do grupo -\mathrm{COO}^- e estabilizando a carga negativa. Isso aumenta a tendência de perder o próton.

Passo 3

Comparando os halogênios em posição \alpha ao grupo carboxílico temos suas eletronegatividades na escala de Pauling:
\chi_{\mathrm{P}}(F)=3,98 \chi_{\mathrm{P}}(Br)=2,96
Como \mathrm{F} é mais eletronegativo, ele exerce um efeito indutivo (-\mathrm{I}) mais forte que o \mathrm{Br}, estabilizando mais o íon carboxilato de \mathrm{CH_2FCOOH}.

Passo 4

Essa diferença de estabilização reflete-se nos valores de acidez (p K_a):
\mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_2FCOOH})\approx2,59, \quad \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_2BrCOOH})\approx2,90.
Como menor p K_a significa ácido mais forte, \mathrm{CH_2FCOOH} é mais ácido que \mathrm{CH_2BrCOOH}.

Resposta

O ácido mais forte é \mathrm{CH_2FCOOH}, pois o flúor, por ser mais eletronegativo, estabiliza melhor a base conjugada via efeito indutivo.

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