- Descreva a característica de nucleófilos e eletrófilos (R4).
Passo 1
O enunciado pede para caracterizar nucleófilos e eletrófilos, que são conceitos centrais em química orgânica de reatividade. Para isso, vamos usar a definição de Lewis de ácidos e bases, bem como identificar as características eletrônicas que fazem uma espécie ser doadora ou aceitora de elétrons.
Passo 2
Nucleófilos são espécies ricas em densidade eletrônica, ou seja, têm pares de elétrons livres (“lone pairs”) ou sistemas π que podem ser doados. Na linguagem de Lewis, atuam como bases (doam um par de elétrons). Por isso, atacam centros eletronicamente pobres em moléculas orgânicas. Exemplos típicos são
,
e
.
Passo 3
Eletrófilos são espécies que possuem deficiência eletrônica e, portanto, aceitam pares de elétrons. Em termos de Lewis, comportam-se como ácidos (aceitam elétrons). Geralmente apresentam carga positiva formal ou carbono com hibridização que deixa o plano vulnerável, como em carbocátions
ou o carbono de um grupo carbonila. Esses centros atraem o ataque de nucleófilos.
Resposta
Nucleófilos: espécies com alta densidade eletrônica, doadoras de pares de elétrons (bases de Lewis), ex.:
,
,
.
Eletrófilos: espécies com deficiência eletrônica, aceitadoras de pares de elétrons (ácidos de Lewis), ex.: ,
(carbocátion), carbono de carbonila.
Eletrófilos: espécies com deficiência eletrônica, aceitadoras de pares de elétrons (ácidos de Lewis), ex.: