Desde a estrutura de Lewis para cada uma das moléculas abaixo:
HCOOH

Passo 1

O enunciado pede: desenhar a estrutura de Lewis da molécula \mathrm{HCOOH} (ácido fórmico). Informações relevantes que o enunciado dá implicitamente:
  • A fórmula molecular é \mathrm{HCOOH}, ou seja, os átomos presentes são: dois hidrogênios, um carbono e dois oxigênios.
  • Objetivo: mostrar ligações (pares compartilhados), pares isolados (lone pairs) e, se houver, cargas formais/resonância — tudo isso na estrutura de Lewis.

Passo 2

Contar os elétrons de valência disponíveis (passo fundamental).
  • Hidrogênio: cada \mathrm{H} tem 1 elétron de valência. Há dois \mathrm{H}: contribuem com 2\times1=2.
  • Carbono: \mathrm{C} tem 4 elétrons de valência.
  • Oxigênio: cada \mathrm{O} tem 6 elétrons de valência. Há dois \mathrm{O}: contribuem com 2\times6=12.
Somando tudo:
2 + 4 + 12 = 18 \text{ elétrons de valência.}éê

Passo 3

Escolher a geometria esqueletal (quem fica no centro, quem liga em quem).
  • Regra prática: o carbono costuma ser o átomo central em moléculas orgânicas porque forma 4 ligações. Então o esqueleto esperado é o carbono ligado aos demais: um \mathrm{H} ligado ao \mathrm{C}, e os dois \mathrm{O} também ligados ao \mathrm{C}. Um dos \mathrm{O} ainda tem um \mathrm{H} ligado (grupo -\mathrm{OH}).
  • Esqueleto provável: \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{H} com o outro \mathrm{O} ligado ao \mathrm{C}. Em química orgânica isso corresponde à forma conhecida: \mathrm{H}-\mathrm{C}(=\mathrm{O})-\mathrm{O}-\mathrm{H} (ou seja, um \mathrm{C} ligado a um \mathrm{H}, a um \mathrm{O} por dupla ligação e a outro \mathrm{O} por simples ligação; esse \mathrm{O} simples carrega o \mathrm{H} do grupo hidroxila).

Passo 4

Colocar as ligações (pares ligantes) e subtrair seus elétrons do total.
  • Vamos desenhar as ligações principais: ligações simples valem 2 elétrons; ligação dupla vale 4 elétrons.
  • Proposta de ligações: \mathrm{C}-\mathrm{H} (simples), \mathrm{C}=\mathrm{O} (dupla), \mathrm{C}-\mathrm{O} (simples), \mathrm{O}-\mathrm{H} (simples).
  • Elétrons usados em ligações:
2 \;(\mathrm{C}-\mathrm{H}) + 4 \;(\mathrm{C}=\mathrm{O}) + 2 \;(\mathrm{C}-\mathrm{O}) + 2 \;(\mathrm{O}-\mathrm{H}) = 10 \text{ elétrons.}é
  • Restam para pares não ligantes:
18 - 10 = 8 \text{ elétrons (estes serão distribuídos como pares isolados).}éãí

Passo 5

Distribuir os pares isolados para completar os octetos.
  • Os hidrogênios já têm 2 elétrons cada (dueto) nas suas ligações, portanto estão satisfeitos.
  • O carbono está ligado a três átomos (uma ligação dupla conta como duas), totalizando 8 elétrons ao seu redor — octeto satisfeito.
  • Restam 8 elétrons que devem ser colocados nos oxigênios preferencialmente para completar os octetos.
  • Cada oxigênio precisa, em geral, completar 8 elétrons. No desenho proposto:
    • O oxigênio ligado por dupla ligação ( \mathrm{C}=\mathrm{O}) já tem 4 elétrons compartilhados na dupla ligação; precisa de mais 4 elétrons como pares isolados → isso corresponde a 2 pares isolados.
    • O oxigênio do grupo -\mathrm{OH} tem duas ligações (uma com \mathrm{C} e outra com \mathrm{H}), ou seja 4 elétrons em ligações; precisa também de 4 elétrons em pares isolados → 2 pares isolados.
  • Os 8 elétrons restantes se acomodam exatamente como 2 pares isolados em cada oxigênio.

Passo 6

Verificação do octeto e do dueto para todos os átomos.
  • Hidrogênios: cada um tem 2 elétrons (dueto) — OK.
  • Carbono: tem 4 ligações (contando a dupla como duas) → 8 elétrons — octeto satisfeito.
  • Cada oxigênio: tem ligações + pares isolados somando 8 elétrons — octeto satisfeito.
    Portanto a distribuição está consistente com a regra do octeto (e do dueto para H).

Passo 7

Calcular as cargas formais para verificar se há melhor arranjo.
  • Fórmula da carga formal (útil na prova):
\text{FC} = V - \bigl(N_{\text{lone}} + \tfrac{1}{2}N_{\text{bond}}\bigr),
onde V é o número de elétrons de valência do átomo isolado, N_{\text{lone}} é o número de elétrons não ligantes no átomo (contando elétrons, não pares) e N_{\text{bond}} é o número total de elétrons que participam de ligações ao redor do átomo (novamente em elétrons).
  • Calcular para cada átomo (usando o desenho proposto):
    • Para o carbono: V=4, N_{\text{lone}}=0, N_{\text{bond}}=8 (4 ligações \times 2 elétrons cada) → \text{FC}=4-(0+\tfrac{1}{2}\cdot8)=4-4=0.
    • Para o oxigênio da dupla ligação: V=6, N_{\text{lone}}=4, N_{\text{bond}}=4 \text{FC}=6-(4+\tfrac{1}{2}\cdot4)=6-(4+2)=0.
    • Para o oxigênio do -\mathrm{OH}: V=6, N_{\text{lone}}=4, N_{\text{bond}}=4 \text{FC}=6-(4+\tfrac{1}{2}\cdot4)=0.
    • Para cada hidrogênio: V=1, N_{\text{lone}}=0, N_{\text{bond}}=2 \text{FC}=1-(0+\tfrac{1}{2}\cdot2)=0.
  • Resultado: todas as cargas formais são zero — isto é sinal de que a estrutura está bem escolhida e é um bom contribuinte de Lewis.

Passo 8

Comentário sobre ressonância (o que vale saber para a prova).
  • No ácido fórmico existe a possibilidade de desenhar formas-resonantes que envolvem separação de carga entre os dois oxigênios (movimentando pares de elétrons entre as ligações C=O e C–O). Essas formas-resonantes apresentam alguma separação de carga e, portanto, contribuem, mas a estrutura com todas cargas formais zero (a que desenhamos) é um dos principais contribuintes canônicos.
  • Observação importante para prova: o oxigênio do grupo carboxila compartilha a densidade eletrônica com o carbono, e a ressonância é mais evidente para o ânion carboxilato (após perda do H), onde a carga negativa fica eletronicamente deslocalizada entre os dois oxigênios.

Passo 9

Dica prática passo a passo — como desenhar rápido na prova (receita pronta)
  1. Contar elétrons de valência.
  2. Colocar o átomo menos eletronegativo (aqui \mathrm{C}) no centro.
  3. Ligar átomos por ligações simples e colocar hidrogênios nas extremidades.
  4. Satisfaça primeiro as ligações com 2 elétrons cada; calcule quantos elétrons restam.
  5. Complete os octetos dos átomos mais eletronegativos (oxigênios) com pares isolados.
  6. Se faltar octeto no átomo central, converta pares isolados em ligações duplas/triplas até completar o octeto; então calcule cargas formais para escolher a melhor estrutura.
  7. Verifique cargas formais: prefira estruturas com cargas formais próximas de zero e cargas negativas em átomos mais eletronegativos.

Resposta

\mathrm{H}-\mathrm{C}(=\mathrm{O})-\mathrm{O}-\mathrm{H} com cada oxigênio apresentando dois pares isolados (dois lone pairs) e todas as cargas formais iguais a zero.

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