Desde a estrutura de Lewis para cada uma das moléculas abaixo:
HCOOH
HCOOH
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a estrutura de Lewis da molécula
(ácido fórmico). Informações relevantes que o enunciado dá implicitamente:
- A fórmula molecular é
, ou seja, os átomos presentes são: dois hidrogênios, um carbono e dois oxigênios. - Objetivo: mostrar ligações (pares compartilhados), pares isolados (lone pairs) e, se houver, cargas formais/resonância — tudo isso na estrutura de Lewis.
Passo 2
Contar os elétrons de valência disponíveis (passo fundamental).
- Hidrogênio: cada
tem elétron de valência. Há dois : contribuem com . - Carbono:
tem elétrons de valência. - Oxigênio: cada
tem elétrons de valência. Há dois : contribuem com .
Somando tudo:
Passo 3
Escolher a geometria esqueletal (quem fica no centro, quem liga em quem).
- Regra prática: o carbono costuma ser o átomo central em moléculas orgânicas porque forma 4 ligações. Então o esqueleto esperado é o carbono ligado aos demais: um
ligado ao , e os dois também ligados ao . Um dos ainda tem um ligado (grupo ). - Esqueleto provável:
com o outro ligado ao . Em química orgânica isso corresponde à forma conhecida: (ou seja, um ligado a um , a um por dupla ligação e a outro por simples ligação; esse simples carrega o do grupo hidroxila).
Passo 4
Colocar as ligações (pares ligantes) e subtrair seus elétrons do total.
- Vamos desenhar as ligações principais: ligações simples valem
elétrons; ligação dupla vale elétrons. - Proposta de ligações:
(simples), (dupla), (simples), (simples). - Elétrons usados em ligações:
- Restam para pares não ligantes:
Passo 5
Distribuir os pares isolados para completar os octetos.
- Os hidrogênios já têm
elétrons cada (dueto) nas suas ligações, portanto estão satisfeitos. - O carbono está ligado a três átomos (uma ligação dupla conta como duas), totalizando
elétrons ao seu redor — octeto satisfeito. - Restam
elétrons que devem ser colocados nos oxigênios preferencialmente para completar os octetos. - Cada oxigênio precisa, em geral, completar
elétrons. No desenho proposto: - O oxigênio ligado por dupla ligação (
) já tem elétrons compartilhados na dupla ligação; precisa de mais elétrons como pares isolados → isso corresponde a pares isolados. - O oxigênio do grupo
tem duas ligações (uma com e outra com ), ou seja elétrons em ligações; precisa também de elétrons em pares isolados → pares isolados.
- O oxigênio ligado por dupla ligação (
- Os
elétrons restantes se acomodam exatamente como pares isolados em cada oxigênio.
Passo 6
Verificação do octeto e do dueto para todos os átomos.
- Hidrogênios: cada um tem
elétrons (dueto) — OK. - Carbono: tem 4 ligações (contando a dupla como duas) →
elétrons — octeto satisfeito. - Cada oxigênio: tem ligações + pares isolados somando
elétrons — octeto satisfeito.
Portanto a distribuição está consistente com a regra do octeto (e do dueto para H).
Passo 7
Calcular as cargas formais para verificar se há melhor arranjo.
- Fórmula da carga formal (útil na prova):
onde
é o número de elétrons de valência do átomo isolado,
é o número de elétrons não ligantes no átomo (contando elétrons, não pares) e
é o número total de elétrons que participam de ligações ao redor do átomo (novamente em elétrons).
- Calcular para cada átomo (usando o desenho proposto):
- Para o carbono:
, , (4 ligações elétrons cada) → - Para o oxigênio da dupla ligação:
, , → - Para o oxigênio do
: , , → - Para cada hidrogênio:
, , →
- Para o carbono:
- Resultado: todas as cargas formais são zero — isto é sinal de que a estrutura está bem escolhida e é um bom contribuinte de Lewis.
Passo 8
Comentário sobre ressonância (o que vale saber para a prova).
- No ácido fórmico existe a possibilidade de desenhar formas-resonantes que envolvem separação de carga entre os dois oxigênios (movimentando pares de elétrons entre as ligações C=O e C–O). Essas formas-resonantes apresentam alguma separação de carga e, portanto, contribuem, mas a estrutura com todas cargas formais zero (a que desenhamos) é um dos principais contribuintes canônicos.
- Observação importante para prova: o oxigênio do grupo carboxila compartilha a densidade eletrônica com o carbono, e a ressonância é mais evidente para o ânion carboxilato (após perda do H), onde a carga negativa fica eletronicamente deslocalizada entre os dois oxigênios.
Passo 9
Dica prática passo a passo — como desenhar rápido na prova (receita pronta)
- Contar elétrons de valência.
- Colocar o átomo menos eletronegativo (aqui
) no centro. - Ligar átomos por ligações simples e colocar hidrogênios nas extremidades.
- Satisfaça primeiro as ligações com
elétrons cada; calcule quantos elétrons restam. - Complete os octetos dos átomos mais eletronegativos (oxigênios) com pares isolados.
- Se faltar octeto no átomo central, converta pares isolados em ligações duplas/triplas até completar o octeto; então calcule cargas formais para escolher a melhor estrutura.
- Verifique cargas formais: prefira estruturas com cargas formais próximas de zero e cargas negativas em átomos mais eletronegativos.