Desenhar as estruturas dos seguintes compostos:
(Z)-3-clorohept-3-eno.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura de (Z)-3-clorohept-3-eno.
Conteúdo: química orgânica – isomeria geométrica (E/Z) em alcenos
O que precisamos:
  1. Escrever a cadeia principal de 7 carbonos (hept-).
  2. Colocar a dupla ligação entre C-3 e C-4 (-3-eno).
  3. Inserir o átomo de cloro ligado ao C-3.
  4. Determinar, pela regra CIP, que o isômero é o Z (prioridades dos substituintes do mesmo lado).

Passo 2

Desenho da cadeia principal e numeração: \,
C-1 – C-2 – C- 3= C-4 – C-5 – C-6 – C-7 \,
Onde “=” indica a dupla ligação entre C-3 e C-4.

Passo 3

Inserir o substituinte “Cl” no carbono 3: \,
C-1 – C-2 – C*(Cl)=C* – C-5 – C-6 – C-7

Passo 4

Aplicar a regra CIP para isomeria E/Z na dupla:
  • No C-3, os substituintes são Cl e o grupo C-2 (que vai ao C-1). Cl tem maior prioridade.
  • No C-4, os substituintes são o grupo C-5 (leva a C-6–C-7) e o hidrogênio. O grupo C-5 tem maior prioridade.
    (Z) significa que os grupos de maior prioridade (Cl e o grupo que leva a C-5–C-6–C-7) estão do mesmo lado da dupla.

Resposta

Estrutura esquelética, mostrando Cl e o grupo C-5 acima da dupla ligação (mesmo lado):
\begin{array}{c@{\;}c@{\;}c@{\;}c@{\;}c} & \displaystyle \mathstrut\mathrm{Cl} & & \displaystyle \mathrm{CH_2–CH_2–CH_3} & \\\ & \diagup & & \diagdown & \\\ \mathrm{CH_3–CH_2–C} &=& \mathrm{C} & & \\\ & \diagdown & & \diagup & \\\ & \displaystyle \mathrm{CH_2–CH_3} & & \displaystyle \mathrm{H} & \end{array}
Isto corresponde a (Z)-3-clorohept-3-eno.

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