Escreva as formas enantioméricas do bromoclorofluorometano e atribua a cada enantiômero sua designação correta ® ou (S).
Passo 1
O enunciado pede para escrever as duas formas enantioméricas do bromoclorofluorometano (o carbono central ligado a Br, Cl, F e H) e atribuir a cada uma a designação ® ou (S).
Conteúdo usado: quiralidade de carbono tetracoordenado e regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP).
Conteúdo usado: quiralidade de carbono tetracoordenado e regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP).
Passo 2
Identificamos as ligações ao carbono quiral e atribuímos prioridades segundo CIP, olhando para os átomos diretamente ligados:
1. Bromo (Br) – maior número atômico
2. Cloro (Cl)
3. Flúor (F)
4. Hidrogênio (H) – menor número atômico
1. Bromo (Br) – maior número atômico
2. Cloro (Cl)
3. Flúor (F)
4. Hidrogênio (H) – menor número atômico
Passo 3
Para construir o enantiômero que será configurado como ®, posicionamos o substituinte de menor prioridade (H) para trás do plano do papel (usando linha tracejada) e os demais à frente (linha contínua ou wedge), de modo que, ao olharmos do lado de H, a sequência
descreva um giro horário. Uma forma de representar isso em projeção de cadeira tetraédrica simplificada é:
Enantiômero ®:
Br
▲
C
F — — Cl
│
H
─
▲
C
F — — Cl
│
H
─
Interpretação:
- “▲” indica ligação para fora do plano (wedge)
- “─” (tracejado simples) indica ligação para trás do plano
- No plano: F à esquerda, Cl à direita
Seguindo 1(Br)
(Cl)
(F) nesse arranjo, vemos um movimento horário quando H está atrás, logo configuração ®.
Passo 4
O outro enantiômero é simplesmente a imagem especular do anterior. Isso troca as posições de F e Cl no plano, invertendo o sentido da sequência
para anti-horário, o que confere configuração (S).
Enantiômero (S):
Br
▲
C
Cl — — F
│
H
─
▲
C
Cl — — F
│
H
─
Aqui, com H atrás, a sequência 1(Br)
(Cl)
(F) gira anti-horário, caracterizando (S).
Resposta
Enantiômero ®:
Br
▲
C
F — — Cl
│
H
─
▲
C
F — — Cl
│
H
─
Enantiômero (S):
Br
▲
C
Cl — — F
│
H
─
▲
C
Cl — — F
│
H
─