Desenhar as estruturas dos seguintes compostos:
(Z)-3-clorohept-3-eno.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura de
-3-clorohept-3-eno.
Conteúdo: química orgânica – isomeria geométrica (E/Z) em alcenos
O que precisamos:
Conteúdo: química orgânica – isomeria geométrica (E/Z) em alcenos
O que precisamos:
- Escrever a cadeia principal de 7 carbonos (hept-).
- Colocar a dupla ligação entre C-3 e C-4 (-3-eno).
- Inserir o átomo de cloro ligado ao C-3.
- Determinar, pela regra CIP, que o isômero é o
(prioridades dos substituintes do mesmo lado).
Passo 2
Desenho da cadeia principal e numeração:
C-1 – C-2 – C- C-4 – C-5 – C-6 – C-7
Onde “=” indica a dupla ligação entre C-3 e C-4.
C-1 – C-2 – C-
Onde “=” indica a dupla ligação entre C-3 e C-4.
Passo 3
Inserir o substituinte “Cl” no carbono 3:
C-1 – C-2 – C*(Cl)=C* – C-5 – C-6 – C-7
C-1 – C-2 – C*(Cl)=C* – C-5 – C-6 – C-7
Passo 4
Aplicar a regra CIP para isomeria E/Z na dupla:
- No C-3, os substituintes são Cl e o grupo C-2 (que vai ao C-1). Cl tem maior prioridade.
- No C-4, os substituintes são o grupo C-5 (leva a C-6–C-7) e o hidrogênio. O grupo C-5 tem maior prioridade.
(Z) significa que os grupos de maior prioridade (Cl e o grupo que leva a C-5–C-6–C-7) estão do mesmo lado da dupla.
Resposta
Estrutura esquelética, mostrando Cl e o grupo C-5 acima da dupla ligação (mesmo lado):
Isto corresponde a
-3-clorohept-3-eno.