Desenhe a conformação em cadeira de cada isomero a seguir:
cis-1,3-dimetil-ciclo-hexano
cis-1,3-dimetil-ciclo-hexano
Passo 1
O exercício pede para a gente “desenhar a conformação em cadeira” do cis-1,3-dimetilciclo-hexano.
Matéria envolvida: análise de conformações de ciclo-hexano (cadeira), definição de axial vs. equatorial e orientação “cis” (mesma face).
Para resolver, a gente vai:
Matéria envolvida: análise de conformações de ciclo-hexano (cadeira), definição de axial vs. equatorial e orientação “cis” (mesma face).
Para resolver, a gente vai:
- numerar o ciclo-hexano (1 a 6);
- lembrar que “cis” significa que os dois metil (Me) estão na mesma face (ambos “up” ou ambos “down”);
- desenhar as duas cadeiras possíveis (inversão uma da outra), mostrando onde fica cada Me em axial ou equatorial.
Passo 2
Desenhando a primeira cadeira (conformação A) – ambos os metis em posição equatorial “up”:
- Número os carbonos em W–M (cadeira) de 1 a 6:
- C1 (topo esquerdo), C2 (base esquerda), C3 (topo direito), C4 (base direita), C5 (topo direito mais baixo), C6 (base esquerda mais baixo).
- Em todo ciclo-hexano em cadeira, a posição equatorial oscila em torno do anel; a gente coloca os Me assim:
– No C1: substituinte equatorial “up” →eq↑
– No C3: substituinte equatorial “up” →eq↑ - Nos mesmos carbonos, o axial seria invertido, mas aqui a gente deixa axial = H.
Representação esquemática (cada ponto é um carbono; setas mostram substituinte):
C6 C3
\ /\
C5 ‐‐‐‐ C4
/ \
C1 C2
Em texto:
- C1: eq↑ =
, ax↓ = H - C3: eq↑ =
, ax↓ = H - Demais carbonos só têm H em axial e equatorial conforme padrão da cadeira.
Passo 3
Desenhando a segunda cadeira (conformação B) – ambos os metis em posição axial “up”:
Aqui é a inversão da cadeira anterior. Mantemos “cis” (mesma face) mas agora:
Aqui é a inversão da cadeira anterior. Mantemos “cis” (mesma face) mas agora:
- C1: axial↑ =
, eq↓ = H - C3: axial↑ =
, eq↓ = H
Esquematicamente seria o “flip” da cadeira A.
Passo 4
Teoria aplicada:
- “Cis” significa mesma face (ambos up).
- Em cadeira, cada carbono tem um axial (vertical) e um equatorial (diagonal).
- A conformação com substituintes grandes em equatorial é mais estável (menos choque 1,3-diaxial).
Resposta
Conformação A (mais estável): ambos os
em posições equatoriais para cima.
Conformação B (menos estável): ambos os em posições axiais para cima.
Conformação B (menos estável): ambos os