Desenhe a conformação em cadeira de cada isomero a seguir:
trans-1,3-dimetil-ciclo-hexano
trans-1,3-dimetil-ciclo-hexano
Passo 1
O exercício pede para a gente desenhar as conformações em cadeira do trans-1,3-dimetilciclohexano.
Conteúdo: análise conformacional de ciclo-hexano em conformação cadeira, definição de posições axiais e equatoriais e efeito da estereoquímica trans (um substituinte pra “cima” e o outro pra “baixo”).
O que vamos precisar:
Conteúdo: análise conformacional de ciclo-hexano em conformação cadeira, definição de posições axiais e equatoriais e efeito da estereoquímica trans (um substituinte pra “cima” e o outro pra “baixo”).
O que vamos precisar:
- Saber numerar o ciclo-hexano (C₁ a C₆) e lembrar que em um ciclo-hexano em cadeira cada carbono tem uma posição axial (paralela ao eixo do anel) e uma equatorial (quase no plano do anel).
- Entender que “trans” significa que os dois grupos metil estão em lados opostos do plano médio (um pra cima, outro pra baixo).
- Fazer um desenho da cadeira e colocar os metis em C₁ e C₃, respeitando essas orientações.
Passo 2
Primeiro, bora revisar axial vs. equatorial.
- Em cada carbono da cadeira, o axial fica perpendicular ao plano do anel (pra cima ou pra baixo).
- O equatorial fica mais “na horizontal”, apontando pra fora do anel.
Quando você faz um ring-flip (inverter a cadeira), o axial vira equatorial e o equatorial vira axial no mesmo carbono.
Passo 3
Agora, pensando no trans-1,3-dimetil:
- No carbono 1 (C₁) colocamos um metil “pra cima”.
- No carbono 3 (C₃) colocamos um metil “pra baixo”.
Mas em cada conformação há duas possibilidades: em C₁ esse metil pode ser axial↑ ou equatorial↑, e em C₃ o metil pode ser axial↓ ou equatorial↓. Isso gera duas conformações:
Conformação A (mais estável):
• C₁–Me equatorial↑
• C₃–Me axial↓
• C₁–Me equatorial↑
• C₃–Me axial↓
Conformação B (menos estável):
• C₁–Me axial↑
• C₃–Me equatorial↓
• C₁–Me axial↑
• C₃–Me equatorial↓
Passo 4
Desenhando (descrição verbal):
- Para a Conformação A, imagine o clássico zig-zag de cadeira. No C₁ (o vértice superior direito, por exemplo), o axial aponta reto pra cima e o equatorial aponta levemente pra baixo/direita. A gente coloca ali o metil na posição equatorial pra cima (sobe pro lado de fora). No C₃ (vértice inferior), o axial aponta pra baixo e leva o metil, enquanto o equatorial no C₃ apontaria pra fora em quase paralelo ao plano, mas aqui não usamos.
- Para a Conformação B, você faz o ring-flip mentalmente da A: o que era equatorial↑ em C₁ vira axial↑, e o axial↓ em C₃ vira equatorial↓.
Resposta
As duas conformações em cadeira do trans-1,3-dimetilciclohexano são:
- Conformação A: C₁–Me equatorial↑ e C₃–Me axial↓ (mais estável).
- Conformação B: C₁–Me axial↑ e C₃–Me equatorial↓ (menos estável).