Desenhe a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano:

Passo 1

O que o enunciado pede e o que temos de informação:
  • Pede para desenhar a conformação mais estável de cis-1-isopropil-2-metilcicloexano.
  • Informações do problema:
    • É um cicloexano (logo as conformações relevantes são as cadeiras).
    • Substituintes: isopropil em carbono 1 e metil em carbono 2.
    • Relação entre substituintes: cis (ou seja, os dois do mesmo lado do plano médio do anel).
  • Objetivo final: escolher, entre as duas cadeiras possíveis (cadeia e sua flip), a que dá menor energia e descrevê-la para desenhar.

Passo 2

Breve revisão didática sobre cadeira, posições axial/equatorial e preferência estérica
  • A conformação cadeira do cicloexano tem para cada carbono duas direções de substituição: axial (perpendicular ao “plano” do anel; alterna para cima/para baixo ao redor do anel) e equatorial (aproximadamente no plano do anel, apontando para fora; também alterna a componente acima/abaixo de forma relacionada à axial).
  • Importante: grupos preferem ocupar a posição equatorial porque aí têm menos interações 1,3-diaxiais (menor impedimento estérico). Essa preferência é quantificada por constantes de energia chamadas de valores- A (A-values).
  • Exemplos de valores A típicos (ordem de grandeza, úteis para comparar):
    • A_{\text{Me}}\approx1{,}7\\ \text{kcal·mol}^{-1} (metil prefere equatorial por \approx1{,}7 kcal/mol)
    • A_{\text{i-Pr}}\approx2{,}1\\ \text{kcal·mol}^{-1} (isopropil é mais volumoso que metil, prefere equatorial por \approx2{,}1 kcal/mol)
  • Conclusão didática: em geral, quanto maior o substituinte, maior o ganho energético em ficar equatorial.

Passo 3

Entender a geometria específica para 1,2-cis (razão por que não dá para ter ambos equatoriais)
  • Num dado conformador cadeira, os grupos axiais alternam para cima/para baixo: se no carbono 1 o axial é para cima, no carbono 2 o axial será para baixo.
  • Consequência prática: para carbonos adjacentes 1 e 2,
    • duas posições axiais (axial em 1 e axial em 2) ficam em lados opostos do anel (ou seja, axial–axial é trans).
    • duas posições equatoriais (equatorial em 1 e equatorial em 2) também ficam em lados opostos (equatorial–equatorial é trans).
  • Portanto, para um par 1,2: se os substituintes são cis (mesmo lado), numa dada cadeira eles NÃO podem ser ambos axiais nem ambos equatoriais; têm de ser um axial e o outro equatorial. (Se fizer a flip da cadeira, as identidades axial/equatorial dos sítios trocam: axial vira equatorial e vice-versa.)
  • Conclusão prática: para cis-1,2-disubstituído sempre teremos, em cada conformador cadeira, um grupo axial e o outro equatorial; a escolha de qual fica equatorial depende de qual cadeira (antes ou depois da flip) se adota.

Passo 4

Aplicando isso a cis-1-isopropil-2-metilcicloexano: quais possibilidades e qual é energeticamente melhor
  • Como é cis, nas duas cadeiras possíveis sempre um grupo será axial e o outro equatorial; as duas cadeiras são:
    1. cadeira A: isopropil axial em C1, metil equatorial em C2.
    2. cadeira B (flip): isopropil equatorial em C1, metil axial em C2.
  • Usando os A-values (preferência por equatorial em energia):
    • Energia relativa aproximada (soma das penalidades axiais) na cadeira A: E_A \approx A_{\text{i-Pr}} + 0 = 2{,}1\\ \text{kcal·mol}^{-1}(isopropil axial custa \approx2{,}1; metil está equatorial, custo 0).
    • Energia relativa aproximada na cadeira B: E_B \approx 0 + A_{\text{Me}} = 1{,}7\\ \text{kcal·mol}^{-1}(isopropil equatorial custo 0; metil axial custa \approx1{,}7).
  • Comparando: \Delta E = E_A - E_B \approx 2{,}1 - 1{,}7 = 0{,}4\\ \text{kcal·mol}^{-1}.Ou seja, a cadeira B (com isopropil equatorial e metil axial) é mais estável por cerca de 0{,}4\\ \text{kcal·mol}^{-1}.
  • Interpretação: embora o metil fique axial nessa conformação, o ganho em colocar o grupo maior (isopropil) em equatorial compensa; portanto a conformação mais estável é a que minimiza o custo do grupo maior.

Passo 5

Como desenhar a conformação mais estável — instrução passo a passo para desenhar a cadeira corretamente (faça isto na folha)
  1. Desenhe o esqueleto da cadeira do cicloexano (um seixo de cadeira típico com três ângulos, formando a forma “mesa” invertida).
  2. Num dos extremos da cadeira marque o carbono 1. Ao lado, no próximo vértice no sentido horário, marque o carbono 2.
  3. Escolha a orientação de referência: faça em C1 a ligação equatorial apontando para fora e ligeiramente para cima (isso colocará o grupo isopropil em equatorial). Em prática gráfica: desenhe em C1 uma linha oblíqua para fora do anel (não vertical), e nela escreva “i-Pr” (isopropil).
  4. Em C2 desenhe a ligação axial apontando para o mesmo lado (para cima) — axial é a linha vertical saindo do vértice da cadeira — e nela escreva “Me” (metil). Isso garante que os dois estão do mesmo lado do anel (cis).
  5. Verifique mentalmente: no desenho que você fez, isopropil está equatorial e metil axial; isso corresponde à cadeira B, que é a mais estável conforme a comparação de energias acima.
  6. Se quiser desenhar a flip para conferir: inverta todas as axiais ↔ equatoriais; então isopropil passará a axial e metil a equatorial (cadeira A), que será ligeiramente menos estável.

Passo 6

Resumo físico-qualitativo e dica de memorização
  • Regra prática que ajuda em provas: para um cis-1,2 o grande grupo deve estar em equatorial se possível (ou seja, escolha a cadeira em que o grupo maior é equatorial), mesmo que isso force o pequeno grupo a ficar axial.
  • Dica: sempre compare penalidades usando A-values quando houver dúvida entre duas cadeiras; o caminho mais estável é o que minimiza a soma das penalidades axiais dos substituintes.

Resposta

A conformação mais estável é a cadeira em que o isopropil em C1 está em posição equatorial e o metil em C2 está em posição axial, ambos do mesmo lado do anel (cis).

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