Desenhe as duas conformações em cadeira do Lindano, um inseticida utilizado na preservação de madeiras serradas e compensadas:
Passo 1
Então, o exercício pede para a gente desenhar as duas conformações em cadeira do Lindano, que é o γ-hexaclorociclohexano. Isso cai na matéria de conformações de ciclohexano: posições axial vs. equatorial e ring-flip. Para resolver, a gente vai precisar lembrar como funciona a cadeira do ciclohexano, identificar onde ficam axial e equatorial e, depois, fazer o flip da cadeira.
Passo 2
Primeiro, vamos revisar a teoria básica:
- Um ciclohexano em conformação “cadeira” tem, em cada carbono, dois tipos de posições para um substituinte:
- Axial (ax): paralelo ao eixo imaginário do anel, alternando “para cima” e “para baixo” a cada C.
- Equatorial (eq): apontando para fora, mais “na borda” do anel, também alternando suave.
- Quando a gente faz o ring-flip, todo substituinte que era axial vira equatorial e vice-versa, mas sem mudar o tipo de substituinte.
Passo 3
No caso do Lindano (
-HCH), cada um dos 6 carbonos carrega um átomo de Cl e um de H. E o
-isômero é especial porque, na conformação de menor energia, todos os cloros ficam em posição equatorial. Ou seja:
- Conformação 1 (mais estável): Cl em
em todos os 6 carbonos. - Como cada
alterna para cima e para baixo, metade dos Cl apontará para “fora pra cima” e a outra metade para “fora pra baixo”, mas o ponto-chave é que estão todos em posição equatorial ( ).
Passo 4
Agora, basta fazer o ring-flip dessa cadeira 1 para gerar a conformação 2:
- Todo substituinte axial vira equatorial e todo equatorial vira axial.
Logo, na Conformação 2 (flip), todos os cloros estarão em posição axial ().
Resposta
Desenhe:
- Conformação 1 – Ciclohexano em cadeira com cada Cl em posição
(todos equatoriais). - Conformação 2 – Mesma cadeira após ring-flip, com cada Cl em posição
(todos axiais).