Desenhe as conformações cadeira e barco do ciclohexano. Compare suas energias e explique a diferença.
Passo 1
O que o enunciado pede:
- Desenhar as conformações “cadeira” e “barco” do ciclohexano.
- Comparar as energias dessas conformações e explicar por que uma é mais estável que a outra.
Informações dadas (implícitas no enunciado):
- A molécula é o ciclohexano simples (seis carbonos saturados ligados em anel).
- Não foram dados substituintes nem condições extras, então trataremos do ciclohexano não substituído (apenas hidrogênios ligados aos carbonos).
- Não há figura fornecida pelo enunciado; vou orientar passo a passo como desenhar cada conformação e explicar as razões energéticas.
Passo 2
Conceitos fundamentais que vamos usar (explicados com atenção):
- O carbono sp
tem geometria tetraédrica, com ângulo ideal . Quando átomos formam um anel, podem aparecer tensões se esses ângulos se desviarem muito do ideal — isso é “tensão angular”. - “Tensão torcional” vem de interações entre ligações que podem estar em conformação eclipsada (maior energia) ou staggered/defasada (menor energia). Ligações C–C em staggered têm energia menor.
- “Tensão estérica” ou repulsão de van der Waals ocorre quando átomos (por exemplo H) ficam muito próximos em espaço e se “chocam”.
- Objetivo das conformações é minimizar soma dessas tensões. Vou mostrar como cadeira e barco se comportam segundo essas tensões.
Passo 3
Como desenhar a conformação cadeira (passo a passo e interpretação):
- Esboço básico do anel: desenhe um hexágono não plano — em vez de um hexágono regular, imagine uma “cadeirinha”. Uma forma simples para desenhar:
- Numere os carbonos
a ao redor do anel conforme o esboço acima. A ideia é que fiquem “para cima/para fora” e “para baixo/para dentro” (alternância de posições acima/abaixo do plano médio). - Para cada carbono há duas ligações C–H: uma axial (perpendicular ao plano aproximado do anel) e uma equatorial (aproximadamente tangente/para fora do anel). Numere os axiais assim:
- Interpretação estrutural importante: na conformação cadeira todas as ligações C–C estão praticamente em arranjo staggered (defasadas), então a tensão torcional é mínima. Além disso, os ângulos de ligação ficam muito próximos de
, então não há tensão angular significativa. Por isso a cadeira é a conformação de menor energia.]
Passo 4
Desenho e interpretação da conformação barco (passo a passo):
- Esboço do barco: imagine que dois carbonos opostos do anel (os “bow” e “stern”) ficam ambos para cima, formando a proa e a popa do barco. Um esboço simples:
- Nos carbonos da “proa” (
) e da “popa” ( no esquema típico) há hidrogênios que ficam muito próximos espacialmente — esses são chamados de “flagpole hydrogens” (hidrogênios mastros). Eles sofrem repulsão estérica forte. - Além disso, na conformação barco há várias ligações C–C com interações eclipsadas — isto é, há aumento de tensão torcional em comparação com a cadeira.
- Conclusão estrutural para o barco: por causa da combinação de repulsões estéricas (flagpoles) e maior número de interações eclipsadas, o barco tem energia bem maior que a cadeira.]
Passo 5
Comparação qualitativa das tensões entre cadeira e barco (passo a passo didático):
- Tensão angular:
- Cadeira: ângulos muito próximos de
→ praticamente sem tensão angular. - Barco: também razoavelmente próximos, mas esse não é o fator principal para a diferença.
- Cadeira: ângulos muito próximos de
- Tensão torcional:
- Cadeira: todas (ou quase todas) as ligações C–C estão em conformação staggered → mínima tensão torcional.
- Barco: várias ligações em eclipsing → tensão torcional aumentada.
- Tensão estérica:
- Cadeira: hidrogênios não ficam tão próximos; no ciclohexano simples a estérica direta entre hidrogênios é pequena.
- Barco: hidrogênios “flagpole” (dos carbonos da proa e popa) ficam muito próximos → forte repulsão estérica.
- Resultado: cadeira minimiza simultaneamente tensão torcional e estérica, por isso é muito mais estável que o barco.
Passo 6
Valores energéticos típicos (e como interpretá-los):
- Para o ciclohexano não substituído, valores experimentais e de teoria indicam que a conformação barco é aproximadamente
mais alta em energia do que a cadeira. Em unidades do Sistema Internacional isso é cerca de . - Há também a conformação “twist-boat” (barco torcido) que alivia parte das tensões do barco puro; o twist-boat fica entre cadeira e barco em energia, mas ainda significativamente acima da cadeira.
- Interpretação prática para a prova: a cadeira é a conformação padrão e mais estável do ciclohexano; estados de energia mais alta (barco, twist-boat) existem mas são pouco populados à temperatura ambiente por causa da diferença energética citada.
Passo 7
Observações sobre substituintes (conceito útil para provas):
- Se houver substituintes no anel, as interações 1,3-diaxiais (quando um substituinte ocupa posição axial e “bate” contra hidrogênios axiais nos carbonos
) introduzem repulsões estéricas que podem tornar uma conformação com o substituinte equatorial preferida. - Regra prática: substituintes volumosos preferem posição equatorial para minimizar 1,3-diaxial. Isso é consequência do mesmo tipo de análise energia = soma (tensão torcional + estérica + angular).
Passo 8
Resumo final (para memorizar e usar na prova):
- Desenhe a cadeira como uma estrutura alternando carbonos “para cima” e “para baixo”, com ligações C–C em staggered; destaque axiais e equatoriais.
- Desenhe o barco com dois carbonos projetados para o mesmo lado formando proa/popa; mostre hidrogênios “flagpole” próximos e algumas eclipsagens.
- Explique que a cadeira é a conformação mais estável porque minimiza tensão torcional e estérica; o barco é menos estável principalmente por repulsões estéricas (flagpoles) e interações eclipsadas.
- Memorize a diferença energética típica:
( ) entre cadeira (mais baixa) e barco (mais alta).
Resposta
Cadeira: esboço com carbones alternando para cima/para baixo e hidrogênios axiais/equatoriais; conformação com ligações C–C staggered e mínima tensão → conformação de menor energia.
Barco: esboço com dois carbonos na proa/popa (ambos projetados para o mesmo lado), hidrogênios “flagpole” próximos e várias eclipsagens → maior tensão estérica e torcional.
Comparação/explicação da diferença: a cadeira é mais estável porque minimiza tensão torcional (ligações staggered) e evita grandes repulsões estéricas; o barco é menos estável devido a repulsões dos “flagpole hydrogens” e interações eclipsadas. Diferença energética típica:
(
), cadeira mais baixa em energia.