Desenhe a estrutura, identifique o grupo funcional e nomeie: (d)
Passo 1
O enunciado pede três coisas para a substância dada
: (a) desenhar a estrutura (representação estrutural), (b) identificar o(s) grupo(s) funcional(is) presente(s) e (c) nomear a molécula. Informações fornecidas: a fórmula condensada
.
Passo 2
Vamos escrever a mesma molécula em formas equivalentes e mais claras para desenhar:
é a mesma coisa que
e também pode ser mostrada como
.
Aqui eu apenas reordenei os grupos para ficar óbvio que há um grupo (ácido carboxílico) e um grupo
ligado ao carbono adjacente.
Aqui eu apenas reordenei os grupos para ficar óbvio que há um grupo
Passo 3
Representação estrutural «desenhada» em texto (explicando como visualizar):
Interpretação: à direita temos o grupo carboxila
(o carbono da carboxila liga a um oxigênio por dupla ligação e a um grupo
); à esquerda desse carbono há um grupo metileno
que por sua vez carrega um
ligado (ou seja,
). Se preferir ver como esqueleto: H–O–CH2–C(=O)–OH.
Passo 4
Identificação dos grupos funcionais (com explicação didática):
-
(escrito também ) é o grupo funcional ácido carboxílico. Características: contém um carbono carbonílico ( ) ligado a um ; confere à molécula acidez (pode doar próton). -
(hidroxila) ligado ao é um grupo funcional álcool (álcool primário aqui). Características: grupo R–OH, capaz de formar ligações de hidrogênio e aumentar solubilidade em água.
Portanto a molécula contém dois grupos funcionais diferentes: ácido carboxílico e álcool (hidroxila).
Passo 5
Regras básicas de nomenclatura aplicáveis (aula rápida):
- Prioridade funcional: o grupo carboxílico tem prioridade sobre álcoois para nomeação; o sufixo principal será o de ácido carboxílico (‑oico / ácido …).
- Escolhe-se a cadeia principal que contém o grupo carboxílico; numera-se a partir do carbono da carboxila como carbono
. - Os outros grupos funcionais que não são o principal viram prefixos com seus localizadores (ex.: hidroxi‑ para
). - Para uma cadeia de dois carbonos com carboxila, o radical é etano → ácido etanoico (ácido acético é o nome comum). Se houver um substituinte hidroxi no carbono
, coloca‑se o localizador -hidroxi antes do nome do ácido.
Passo 6
Aplicando as regras ao nosso caso:
- A cadeia principal tem
carbonos (o carbono da carboxila é , o outro carbono é ). - O sufixo será ácido etanoico (isto é,
). - Há um grupo
no carbono , que se nomeia como prefixo com locante .
Logo o nome IUPAC é.
Nome comum muito usado:.
Passo 7
Resumo final para decorar e usar na prova: desenhe a carboxila
, identifique o carbono da carboxila como
, localize a hidroxila no carbono
, e monte o nome com prefixo hidroxi‑ e sufixo ácido etanoico. Ex.:
→
(ácido glicólico).
Resposta
Grupos funcionais:
Nome IUPAC:
Nome comum: