Desenhe a estrutura, identifique o grupo funcional e nomeie: (d) \mathrm{HO}_{2} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede três coisas para a substância dada \mathrm{HO}_{2}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}: (a) desenhar a estrutura (representação estrutural), (b) identificar o(s) grupo(s) funcional(is) presente(s) e (c) nomear a molécula. Informações fornecidas: a fórmula condensada \mathrm{HO}_{2}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}.

Passo 2

Vamos escrever a mesma molécula em formas equivalentes e mais claras para desenhar:
\mathrm{HO}_{2}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH} é a mesma coisa que \mathrm{HO-CH_{2}-COOH} e também pode ser mostrada como \mathrm{HO-CH_{2}-C(=O)-OH}.
Aqui eu apenas reordenei os grupos para ficar óbvio que há um grupo -\mathrm{COOH} (ácido carboxílico) e um grupo -\mathrm{OH} ligado ao carbono adjacente.

Passo 3

Representação estrutural «desenhada» em texto (explicando como visualizar):
\mathrm{HO\!-\!CH_{2}\!-\!C(=O)\!-\!OH}
Interpretação: à direita temos o grupo carboxila \mathrm{C(=O)-OH} (o carbono da carboxila liga a um oxigênio por dupla ligação e a um grupo -\mathrm{OH}); à esquerda desse carbono há um grupo metileno \mathrm{CH_{2}} que por sua vez carrega um -\mathrm{OH} ligado (ou seja, \mathrm{HO-CH_{2}-}). Se preferir ver como esqueleto: H–O–CH2–C(=O)–OH.

Passo 4

Identificação dos grupos funcionais (com explicação didática):
  • -\mathrm{COOH} (escrito também \mathrm{-C(=O)OH}) é o grupo funcional ácido carboxílico. Características: contém um carbono carbonílico ( \mathrm{C=O}) ligado a um -\mathrm{OH}; confere à molécula acidez (pode doar próton).
  • -\mathrm{OH} (hidroxila) ligado ao \mathrm{CH_{2}} é um grupo funcional álcool (álcool primário aqui). Características: grupo R–OH, capaz de formar ligações de hidrogênio e aumentar solubilidade em água.
    Portanto a molécula contém dois grupos funcionais diferentes: ácido carboxílico e álcool (hidroxila).

Passo 5

Regras básicas de nomenclatura aplicáveis (aula rápida):
  1. Prioridade funcional: o grupo carboxílico tem prioridade sobre álcoois para nomeação; o sufixo principal será o de ácido carboxílico (‑oico / ácido …).
  2. Escolhe-se a cadeia principal que contém o grupo carboxílico; numera-se a partir do carbono da carboxila como carbono 1.
  3. Os outros grupos funcionais que não são o principal viram prefixos com seus localizadores (ex.: hidroxi‑ para -\mathrm{OH}).
  4. Para uma cadeia de dois carbonos com carboxila, o radical é etano → ácido etanoico (ácido acético é o nome comum). Se houver um substituinte hidroxi no carbono 2, coloca‑se o localizador 2-hidroxi antes do nome do ácido.

Passo 6

Aplicando as regras ao nosso caso:
  • A cadeia principal tem 2 carbonos (o carbono da carboxila é 1, o outro carbono é 2).
  • O sufixo será ácido etanoico (isto é, \text{ácido etanoico}á).
  • Há um grupo -\mathrm{OH} no carbono 2, que se nomeia como prefixo \text{hidroxi} com locante 2.
    Logo o nome IUPAC é \text{ácido 2-hidroxietanoico}á.
    Nome comum muito usado: \text{ácido glicólico}áó.

Passo 7

Resumo final para decorar e usar na prova: desenhe a carboxila \mathrm{-C(=O)-OH}, identifique o carbono da carboxila como 1, localize a hidroxila no carbono 2, e monte o nome com prefixo hidroxi‑ e sufixo ácido etanoico. Ex.: \mathrm{HO-CH_{2}-C(=O)-OH} \text{ácido 2-hidroxietanoico}á (ácido glicólico).

Resposta

\mathrm{HO-CH_{2}-C(=O)-OH}
Grupos funcionais: -\mathrm{COOH} (ácido carboxílico) e -\mathrm{OH} (álcool, hidroxila)
Nome IUPAC: \text{ácido 2-hidroxietanoico}á
Nome comum: \text{ácido glicólico}áó

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