Desenhe o enantiômero de cada composto abaixo.
OHFF

SHSHOH


SHClOH

Passo 1

O problema pede: “Desenhe o enantiômero de cada composto abaixo.” Foram fornecidos quatro compostos em SMILES, na ordem:
  • SMILES 1: CC(O)(F)F
  • SMILES 2: CC[C@H]\text{(C)}[C@@H](O)CC
  • SMILES 3: CCC1CCCC1C
  • SMILES 4: C[C@H]1CCC(Cl)CC1O
Vou trabalhar cada um separadamente, identificando onde existem centros quirais (se houver), explicar como determinar se há enantiômero distinto e, quando existir, mostrar o SMILES do enantiômero (isto é, a estrutura com todas as configurações quirais invertidas).

Passo 2

Conceito e regra prática rápida (mini-aula): como identifico um centro quiral e como obtenho o enantiômero?
  • Um centro quiral é, normalmente, um átomo de carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes diferentes. Vou chamar esse átomo de C^*.
  • Se um carbono tem dois substituintes idênticos (por exemplo, dois átomos de flúor), ele NÃO é quiral.
  • Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis; em termos de estereoquímica, o enantiômero de uma molécula com centros quirais é obtido invertendo a configuração em TODOS os centros quirais (ou seja, trocar cada R por S ou, em SMILES, trocar @ por @@ e @@ por @ em cada centro marcado).
  • Se o composto não tem nenhum centro quiral, então não existe enantiômero distinto — a “imagem especular” é a mesma molécula (achiral).

Passo 3

Análise do composto 1: SMILES CC(O)(F)F.
  • Vou olhar para o carbono ligado a O e a dois F. Esse carbono tem ligações a: um grupo metil ( CH_3), um OH, um F e outro F.
  • Como há dois substituintes idênticos (os dois F), esse carbono NÃO é um centro quiral.
  • Conclusão: a molécula é achiral; não existe enantiômero distinto. Logo o “enantiômero” é a mesma estrutura. Em SMILES permanece CC(O)(F)F.

Passo 4

Análise do composto 2: SMILES CC[C@H]\text{(C)}[C@@H](O)CC.
  • Aqui o SMILES já marca dois centros quirais: um com @ e outro com @@. Ou seja, há dois átomos de carbono tetraédricos com quatro substituintes diferentes.
  • Para obter o enantiômero devemos inverter a configuração em TODOS os centros quirais simultaneamente.
  • Em SMILES, isso se faz trocando @ por @@ e @@ por @ em cada centro marcado.
  • Assim, o enantiômero (com ambas as configurações invertidas) é: CC[C@@H]\text{(C)}[C@H](O)CC.
  • Observação didática: se você invertesse apenas um dos dois centros, obteria um diastereômero (que NÃO é o enantiômero).

Passo 5

Análise do composto 3: SMILES CCC1CCCC1C.
  • Não há ningún marcador estereoespecífico (@/@@) no SMILES fornecido.
  • Preciso verificar se existe algum carbono ligado a quatro substituintes diferentes. Olhando para a cadeia e o anel, todos os carbonos do anel e da cadeia têm pelo menos duas ligações a hidrogênios ou grupos idênticos, ou estão em posições onde dois caminhos ao redor do anel serão equivalentes (nenhum carbono é claramente ligado a quatro substituintes distintos).
  • Portanto não há centros quirais explícitos nesta representação — a molécula é, para efeitos práticos, achiral (ou a representação não indica estereoisomeria).
  • Conclusão: não há enantiômero distinto indicado; o enantiômero é a mesma SMILES CCC1CCCC1C.

Passo 6

Análise do composto 4: SMILES C[C@H]1CCC(Cl)CC1O.
  • O SMILES indica um centro quiral marcado C[C@H]1... — esse carbono tetraédrico tem quatro substituintes diferentes (metil, parte do anel, hidrogênio implícito, e a porção que leva ao grupo álcool), portanto é quiral.
  • Para desenhar o enantiômero inverto a configuração desse centro: em SMILES troco @ por @@.
  • Assim o enantiômero é: C[C@@H]1CCC(Cl)CC1O.

Passo 7

Resumo prático (como repetir no caderno/prova):
  • Primeiro passo: procure carbonos tetraédricos ligados a quatro substituintes diferentes.
  • Se não encontrar nenhum, diga “achiral — enantiômero idêntico”.
  • Se encontrar centros quirais, para obter enantiômero inverta TODOS os centros quirais.
  • Em SMILES isso equivale a trocar @@@ em cada centro marcado.
  • Lembre-se: inverter apenas alguns centros gera diastereoisômeros, não enantiômeros.

Resposta

CC(O)(F)F
CC[C@@H](C)C@HCC
CCC1CCCC1C
C[C@@H]1CCC(Cl)CC1O

Exercícios relacionados