Quais das seguintes substâncias são capazes de existir sob forma opticamente ativa?
(b) 1-cloro-1-feniletano

Passo 1

O enunciado pergunta se a substância 1-cloro-1-feniletano pode existir sob forma opticamente ativa. A informação que temos é apenas o nome da molécula: \text{1-cloro-1-feniletano}. Não há outras restrições (temperatura, substituições na fenil, etc.), então devemos analisar a estrutura típica correspondente a esse nome.

Passo 2

O que significa “existir sob forma opticamente ativa”? Vou explicar com calma e sem jargões:
  • Uma substância é opticamente ativa quando existe em duas formas que são imagens especulares não sobreponíveis (enantiômeros) e cada enantiômero gira o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
  • Quimicamente, a presença de um carbono quiral (ou centro estereogênico) é a situação mais comum que leva à atividade óptica. Um carbono é um centro estereogênico se estiver ligado a quatro grupos diferentes — aí ele tem duas configurações possíveis (R e S), que são enantiômeros.
  • Observação prática para prova: procure carbonos tetravalentes (com quatro ligações simples) e verifique se os quatro substituintes são distintos.

Passo 3

Vamos escrever a estrutura da molécula a partir do nome. “Feniletano” é o grupo fenil ligado ao carbono 1 de um etano; portanto a estrutura é a de um carbono benzílico ligado a um grupo metila no carbono 2. Colocar um cloro no carbono 1 dá:
\text{Ph-CH(Cl)-CH}_3
onde \text{Ph} representa o grupo fenil (anel benzênico).

Passo 4

Identificar os substituintes do carbono 1 (o carbono escrito \text{CH(Cl)}). Esse carbono está ligado a quatro grupos/átomos:
  • \text{Ph} (o grupo fenil),
  • \text{Cl} (átomo de cloro),
  • \text{H} (um hidrogênio),
  • \text{CH}_3 (o grupo metila, que é o carbono 2 e seus hidrogênios).
    Agora a regra: se esses quatro são todos diferentes entre si, o carbono é estereogênico. Vamos verificar:
  • \text{Cl} é claramente diferente de \text{H}.
  • \text{Ph} (um grupo arila grande, ligado por uma ligação C–C ao carbono 1) é diferente de \text{CH}_3 (um grupo alcila simples).
  • Portanto os quatro ligantes são todos distintos: \text{Ph} \neq \text{Cl} \neq \text{H} \neq \text{CH}_3.

Passo 5

Como o carbono 1 tem quatro substituintes distintos, ele é um centro estereogênico. Isso significa que existem duas configurações não sobreponíveis (enantiômeros) dessa molécula. Uma amostra constituída de apenas um desses enantiômeros gira o plano da luz polarizada — ou seja, é opticamente ativa. Apenas para esclarecer um ponto que costuma cair em prova: uma mistura racêmica (50:50 dos dois enantiômeros) é opticamente inativa porque os giros se cancelam; mas a existência dos enantiômeros implica que a molécula pode existir em forma opticamente ativa se obtida enantiomericamente enriquecida ou pura.

Passo 6

Dica rápida para usar na prova (passo-a-passo curtinho):
  1. Desenhe a fórmula: \text{Ph-CH(Cl)-CH}_3.
  2. Escolha cada carbono tetraédrico e verifique os quatro grupos ligados.
  3. Se algum carbono tiver quatro grupos diferentes, responda “sim” — a molécula pode ser opticamente ativa (a menos que haja alguma simetria global que torne a molécula achiral; aqui não há).

Resposta

Sim — \text{1-cloro-1-feniletano} pode existir sob forma opticamente ativa, pois o carbono 1 é um centro estereogênico (ligado a \text{Ph}, \text{Cl}, \text{H} e \text{CH}_3).

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