Quais das seguintes substâncias são capazes de existir sob forma opticamente ativa?
(b) 1-cloro-1-feniletano
(b) 1-cloro-1-feniletano
Passo 1
O enunciado pergunta se a substância 1-cloro-1-feniletano pode existir sob forma opticamente ativa. A informação que temos é apenas o nome da molécula:
. Não há outras restrições (temperatura, substituições na fenil, etc.), então devemos analisar a estrutura típica correspondente a esse nome.
Passo 2
O que significa “existir sob forma opticamente ativa”? Vou explicar com calma e sem jargões:
- Uma substância é opticamente ativa quando existe em duas formas que são imagens especulares não sobreponíveis (enantiômeros) e cada enantiômero gira o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
- Quimicamente, a presença de um carbono quiral (ou centro estereogênico) é a situação mais comum que leva à atividade óptica. Um carbono é um centro estereogênico se estiver ligado a quatro grupos diferentes — aí ele tem duas configurações possíveis (R e S), que são enantiômeros.
- Observação prática para prova: procure carbonos tetravalentes (com quatro ligações simples) e verifique se os quatro substituintes são distintos.
Passo 3
Vamos escrever a estrutura da molécula a partir do nome. “Feniletano” é o grupo fenil ligado ao carbono 1 de um etano; portanto a estrutura é a de um carbono benzílico ligado a um grupo metila no carbono 2. Colocar um cloro no carbono 1 dá:
onde
representa o grupo fenil (anel benzênico).
Passo 4
Identificar os substituintes do carbono 1 (o carbono escrito
). Esse carbono está ligado a quatro grupos/átomos:
-
(o grupo fenil), -
(átomo de cloro), -
(um hidrogênio), -
(o grupo metila, que é o carbono 2 e seus hidrogênios).
Agora a regra: se esses quatro são todos diferentes entre si, o carbono é estereogênico. Vamos verificar: -
é claramente diferente de . -
(um grupo arila grande, ligado por uma ligação C–C ao carbono 1) é diferente de (um grupo alcila simples). - Portanto os quatro ligantes são todos distintos:
.
Passo 5
Como o carbono 1 tem quatro substituintes distintos, ele é um centro estereogênico. Isso significa que existem duas configurações não sobreponíveis (enantiômeros) dessa molécula. Uma amostra constituída de apenas um desses enantiômeros gira o plano da luz polarizada — ou seja, é opticamente ativa. Apenas para esclarecer um ponto que costuma cair em prova: uma mistura racêmica (50:50 dos dois enantiômeros) é opticamente inativa porque os giros se cancelam; mas a existência dos enantiômeros implica que a molécula pode existir em forma opticamente ativa se obtida enantiomericamente enriquecida ou pura.
Passo 6
Dica rápida para usar na prova (passo-a-passo curtinho):
- Desenhe a fórmula:
. - Escolha cada carbono tetraédrico e verifique os quatro grupos ligados.
- Se algum carbono tiver quatro grupos diferentes, responda “sim” — a molécula pode ser opticamente ativa (a menos que haja alguma simetria global que torne a molécula achiral; aqui não há).
Resposta
Sim —
pode existir sob forma opticamente ativa, pois o carbono 1 é um centro estereogênico (ligado a
,
,
e
).