Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:
sec-butilciclohexano

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe a estrutura do composto chamado “sec-butilciclohexano”. Informações claras do enunciado:
  • O composto é formado por um anel de ciclohexano (uma cadeia cíclica de seis carbonos).
  • Há um substituinte do tipo “sec-butil” ligado a esse anel.
    A tarefa é desenhar (representar) a estrutura conectiva: como os átomos estão ligados entre si.

Passo 2

Entender o grupo “butil” e as variações (importante para não confundir): vou explicar passo a passo porque muitos se enrolam aqui.
  • “Butano” é a cadeia linear de quatro carbonos: CH3–CH2–CH2–CH3.
  • Um radical butil é obtido removendo um hidrogênio de um desses carbonos. Dependendo de qual carbono perde o H, o radical tem nome diferente:
    • n-butil (ou normal-butil): ligação no carbono terminal: \ce{-CH2CH2CH2CH3}.
    • isobutil: ligação no carbono terminal de uma cadeia ramificada: \ce{-CH2CH(CH3)2}.
    • sec-butil (secundário butil): ligação no carbono secundário (o carbono 2 da cadeia linear), ou seja, remove-se um H do segundo carbono da cadeia CH3–CH2–CH2–CH3. Assim o grupo sec-butil é o radical com fórmula estrutural condensada -CH(CH3)CH2CH3.
      Explicando a notação: em -CH(CH3)CH2CH3, o parêntese indica um grupo metil ( \ce{CH3}) ligado ao carbono que está fazendo a ligação ao anel — esse carbono é secundário (ligado a dois carbonos), daí “sec-”.

Passo 3

Descrever o ciclohexano (onde o sec-butil vai se ligar):
  • Ciclohexano é um anel de seis carbonos saturados. Em representação esquemática de linha (skeletal), é um hexágono.
  • Ao ligar um substituinte, escolhe-se um átomo do anel e liga-se o substituinte nele. Para nome comum, basta dizer “sec-butilciclohexano” (presume-se um substituinte em um carbono qualquer do anel, normalmente chamado de posição 1).

Passo 4

Como montar a estrutura completa (passo a passo concreto para desenhar na prova):
  1. Desenhe um hexágono simples — esse é o esqueleto do ciclohexano.
  2. Escolha um vértice do hexágono e marque-o como o carbono 1 (é aí que o substituinte vai).
  3. No carbono 1, desenhe o grupo sec-butil: o átomo do anel liga-se a um carbono que tem a fórmula \ce{CH(...)}. Esse carbono (o que está ligado ao anel) tem três ligações: uma ao anel, uma ao grupo \ce{CH3} (metil) e outra ao grupo \ce{CH2CH3} (etil).
  4. Escrevendo isso de modo condensado: anel-ciclohexano com substituinte -CH(CH3)CH2CH3 ligado a um vértice.
  5. Em notação condensada (sem desenhar o anel em chair), pode-se escrever: \ce{C6H11-CH(CH3)CH2CH3} (que representa o ciclohexil ligado ao carbono secundário do butil). Uma representação em SMILES é: C1CCCCC1C(C)CC.

Passo 5

Representações úteis que você pode desenhar na prova (escolha a que o professor espera):
  • Descrição verbal curta e correta (aceitável se pedir estrutura): “Ciclohexano com um substituinte sec-butil ligado em um carbono: -CH(CH3)CH2CH3”.
  • Fórmula condensada explicativa: \ce{C6H11-CH(CH3)CH2CH3}.
  • Notação SMILES (se aceitarem fórmulas lineares): C1CCCCC1C(C)CC.
  • Se desenhar à mão: hexágono + no vértice 1 desenhar um carbono ligado a (i) um traço a \ce{CH3} e (ii) um traço a \ce{CH2CH3}; o próprio carbono ligado ao anel fica marcado como \ce{CH} (porque tem um H além das duas ligações citadas).

Passo 6

Dica prática para a prova (motivação e preparação): quando perguntarem “desenhe sec-butilciclohexano”, foque em:
  • Identificar corretamente o carbon do substituinte que liga ao anel (no sec-butil é o carbono secundário: \ce{CH(...)}).
  • Mostrar explicitamente os ramos: metil ( \ce{CH3}) e etil ( \ce{CH2CH3}) ligados ao carbono de ligação.
    Respire fundo — isso é só ligar corretamente os pedaços.

Resposta

Ciclohexano com um substituinte sec-butil no carbono 1, isto é, anel - ligado a -CH(CH3)CH2CH3.
Representações equivalentes: \ce{C6H11-CH(CH3)CH2CH3} ; SMILES: C1CCCCC1C(C)CC

Exercícios relacionados