Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:
sec-butilciclohexano
sec-butilciclohexano
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a estrutura do composto chamado “sec-butilciclohexano”. Informações claras do enunciado:
- O composto é formado por um anel de ciclohexano (uma cadeia cíclica de seis carbonos).
- Há um substituinte do tipo “sec-butil” ligado a esse anel.
A tarefa é desenhar (representar) a estrutura conectiva: como os átomos estão ligados entre si.
Passo 2
Entender o grupo “butil” e as variações (importante para não confundir): vou explicar passo a passo porque muitos se enrolam aqui.
- “Butano” é a cadeia linear de quatro carbonos: CH3–CH2–CH2–CH3.
- Um radical butil é obtido removendo um hidrogênio de um desses carbonos. Dependendo de qual carbono perde o H, o radical tem nome diferente:
- n-butil (ou normal-butil): ligação no carbono terminal:
. - isobutil: ligação no carbono terminal de uma cadeia ramificada:
. - sec-butil (secundário butil): ligação no carbono secundário (o carbono 2 da cadeia linear), ou seja, remove-se um H do segundo carbono da cadeia CH3–CH2–CH2–CH3. Assim o grupo sec-butil é o radical com fórmula estrutural condensada
CH(CH3)CH2CH3.
Explicando a notação: emCH(CH3)CH2CH3, o parêntese indica um grupo metil ( ) ligado ao carbono que está fazendo a ligação ao anel — esse carbono é secundário (ligado a dois carbonos), daí “sec-”.
- n-butil (ou normal-butil): ligação no carbono terminal:
Passo 3
Descrever o ciclohexano (onde o sec-butil vai se ligar):
- Ciclohexano é um anel de seis carbonos saturados. Em representação esquemática de linha (skeletal), é um hexágono.
- Ao ligar um substituinte, escolhe-se um átomo do anel e liga-se o substituinte nele. Para nome comum, basta dizer “sec-butilciclohexano” (presume-se um substituinte em um carbono qualquer do anel, normalmente chamado de posição 1).
Passo 4
Como montar a estrutura completa (passo a passo concreto para desenhar na prova):
- Desenhe um hexágono simples — esse é o esqueleto do ciclohexano.
- Escolha um vértice do hexágono e marque-o como o carbono 1 (é aí que o substituinte vai).
- No carbono 1, desenhe o grupo sec-butil: o átomo do anel liga-se a um carbono que tem a fórmula
. Esse carbono (o que está ligado ao anel) tem três ligações: uma ao anel, uma ao grupo (metil) e outra ao grupo (etil). - Escrevendo isso de modo condensado: anel-ciclohexano com substituinte
CH(CH3)CH2CH3 ligado a um vértice. - Em notação condensada (sem desenhar o anel em chair), pode-se escrever:
(que representa o ciclohexil ligado ao carbono secundário do butil). Uma representação em SMILES é: C1CCCCC1C(C)CC.
Passo 5
Representações úteis que você pode desenhar na prova (escolha a que o professor espera):
- Descrição verbal curta e correta (aceitável se pedir estrutura): “Ciclohexano com um substituinte sec-butil ligado em um carbono:
CH(CH3)CH2CH3”. - Fórmula condensada explicativa:
. - Notação SMILES (se aceitarem fórmulas lineares): C1CCCCC1C(C)CC.
- Se desenhar à mão: hexágono + no vértice 1 desenhar um carbono ligado a (i) um traço a
e (ii) um traço a ; o próprio carbono ligado ao anel fica marcado como (porque tem um H além das duas ligações citadas).
Passo 6
Dica prática para a prova (motivação e preparação): quando perguntarem “desenhe sec-butilciclohexano”, foque em:
- Identificar corretamente o carbon do substituinte que liga ao anel (no sec-butil é o carbono secundário:
). - Mostrar explicitamente os ramos: metil (
) e etil ( ) ligados ao carbono de ligação.
Respire fundo — isso é só ligar corretamente os pedaços.
Resposta
Ciclohexano com um substituinte sec-butil no carbono 1, isto é, anel
ligado a
CH(CH3)CH2CH3.
Representações equivalentes: ; SMILES: C1CCCCC1C(C)CC
Representações equivalentes: