Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:
brometo de neopentila
brometo de neopentila
Passo 1
O enunciado pede: “Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos: brometo de neopentila”.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- Nome comum do composto: brometo de neopentila.
- Não foram fornecidas imagens nem fórmulas; a tarefa é representar a estrutura molecular do composto pedido.
Passo 2
O que significa “neopentila” e como isso ajuda a desenhar a estrutura. Vou explicar devagar: o grupo neopentila é um grupo alquila formado por uma cadeia curta ligada a um carbono terciário/quaternário com três grupos metila ao redor. Em linguagem simples, “neopentila” é o radical que vem de uma estrutura onde existe um carbono central ligado a três
e a um grupo
. Escrevendo isso de forma condensada:
Ou seja, a parte principal é um carbono quaternário
ligado a três metilas
e a um
que é a “ponte” para o resto da molécula.
Passo 3
Agora ligar o bromo ao grupo neopentila. “Brometo de neopentila” significa que o átomo de bromo (
) está ligado ao carbono terminal do grupo neopentila, ou seja ao
. Assim a ligação que temos é
conectada ao carbono quaternário que carrega três metilas. Em forma condensada isso fica:
Outra forma equivalente de escrever é:
Passo 4
Vou numerar os átomos para clarear a topologia (útil para nomear): escolha como cadeia principal a sequência que contém o carbono ligado ao bromo. Uma numeração possível (que dá o menor número ao bromo) é:
-
carbono do grupo (onde está ligado o ); -
carbono quaternário ligado a e a três (essas são , , ).
Desenhando grosseiramente em “bloco”:
onde o carbono central da linha é o quaternário (
).
Passo 5
Nome IUPAC e classificação rápida (útil para a prova). A partir da numeração acima, o composto é um propano substituído com duas metilas no carbono 2 e um bromo no carbono 1. Logo o nome sistemático é:
ou equivalentemente
A fórmula molecular é
.
Passo 6
Comentário prático (dica de prova sobre reatividade): embora o bromo esteja num carbono primário (
), o vizinho imediato é um carbono quaternário muito volumoso. Isso torna o composto bastante impedido estéricamente; na prática:
- não forma facilmente carbocátions (SN1 desfavorecido);
- sofre reações
mais devagar do que um brometo primário “normal” por causa do impedimento vindo do carbono vizinho (efeito neopentílico).
Essa observação costuma cair em questões sobre mecanismos de substituição.
Passo 7
Resumo final do desenho: o composto é a união do grupo neopentila com um átomo de bromo ligado ao
terminal, representado de forma condensada e de forma estrutural simples abaixo.