Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:
brometo de neopentila

Passo 1

O enunciado pede: “Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos: brometo de neopentila”.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • Nome comum do composto: brometo de neopentila.
  • Não foram fornecidas imagens nem fórmulas; a tarefa é representar a estrutura molecular do composto pedido.

Passo 2

O que significa “neopentila” e como isso ajuda a desenhar a estrutura. Vou explicar devagar: o grupo neopentila é um grupo alquila formado por uma cadeia curta ligada a um carbono terciário/quaternário com três grupos metila ao redor. Em linguagem simples, “neopentila” é o radical que vem de uma estrutura onde existe um carbono central ligado a três \mathrm{CH_3} e a um grupo \mathrm{CH_2\!-\!}. Escrevendo isso de forma condensada:
\text{grupo neopentila} = \mathrm{(CH_3)_3C\!-\!CH_2\!-\\ }
Ou seja, a parte principal é um carbono quaternário \mathrm{C} ligado a três metilas \mathrm{CH_3} e a um \mathrm{CH_2} que é a “ponte” para o resto da molécula.

Passo 3

Agora ligar o bromo ao grupo neopentila. “Brometo de neopentila” significa que o átomo de bromo ( \mathrm{Br}) está ligado ao carbono terminal do grupo neopentila, ou seja ao \mathrm{CH_2}. Assim a ligação que temos é \mathrm{CH_2\!-\!Br} conectada ao carbono quaternário que carrega três metilas. Em forma condensada isso fica:
\mathrm{(CH_3)_3C\!-\!CH_2Br}
Outra forma equivalente de escrever é:
\mathrm{Br\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)_3}

Passo 4

Vou numerar os átomos para clarear a topologia (útil para nomear): escolha como cadeia principal a sequência que contém o carbono ligado ao bromo. Uma numeração possível (que dá o menor número ao bromo) é:
  • \mathrm{C1} = carbono do grupo \mathrm{CH_2Br} (onde está ligado o \mathrm{Br});
  • \mathrm{C2} = carbono quaternário ligado a \mathrm{C1} e a três \mathrm{CH_3} (essas são \mathrm{C3}, \mathrm{C4}, \mathrm{C5}).
    Desenhando grosseiramente em “bloco”:
\begin{array}{c} \mathrm{CH_3}\\\ \;\;|\\\ \mathrm{CH_3\!-\!C\!-\!CH_2\!-\!Br}\\\ \;\;|\\\ \mathrm{CH_3} \end{array}
onde o carbono central da linha é o quaternário ( \mathrm{C2}).

Passo 5

Nome IUPAC e classificação rápida (útil para a prova). A partir da numeração acima, o composto é um propano substituído com duas metilas no carbono 2 e um bromo no carbono 1. Logo o nome sistemático é:
\mathrm{1\text{-}bromo\text{-}2,2\text{-}dimethylpropane}
ou equivalentemente
\mathrm{2,2\text{-}dimethyl\!-\!1\text{-}bromopropane}.
A fórmula molecular é \mathrm{C_5H_{11}Br}.

Passo 6

Comentário prático (dica de prova sobre reatividade): embora o bromo esteja num carbono primário ( \mathrm{CH_2}), o vizinho imediato é um carbono quaternário muito volumoso. Isso torna o composto bastante impedido estéricamente; na prática:
  • não forma facilmente carbocátions (SN1 desfavorecido);
  • sofre reações \mathrm{S_N2} mais devagar do que um brometo primário “normal” por causa do impedimento vindo do carbono vizinho (efeito neopentílico).
    Essa observação costuma cair em questões sobre mecanismos de substituição.

Passo 7

Resumo final do desenho: o composto é a união do grupo neopentila com um átomo de bromo ligado ao \mathrm{CH_2} terminal, representado de forma condensada e de forma estrutural simples abaixo.

Resposta

\mathrm{(CH_3)_3CCH_2Br}
\mathrm{Br\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)_3}

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