Desenhe uma estrutura para a fórmula molecular
, sabendo que a substância tem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e isomeria cis. Quando essa substância é submetida à hidrogenação ela leva a um alcano de fórmula molecular
.
Passo 1
Beleza, o exercício quer que a gente desenhe uma estrutura para C₈H₁₆, sabendo que:
- Tem 2 carbonos primários (só ligados a 1 outro C) e 6 carbonos secundários (ligados a 2 outros C).
- É isômero cis (geometria da dupla ligação).
- Quando a gente hidrogena vira C₈H₁₈ (ou seja, só tem uma dupla ligação, pois adiciona 2 Hs).
Conteúdo: química orgânica básica (grau de insaturação, classificação de carbonos, isomeria cis-trans). Vamos precisar calcular o grau de insaturação, classificar carbonos e posicionar a dupla ligação de forma que seja interna (pra ter 2 primários e 6 secundários) e cis.
Passo 2
Calcular grau de insaturação (GI) pra ver quantas duplas/anel:
GI = (2·C + 2 – H) / 2 = (2·8 + 2 – 16)/2 = (18 – 16)/2 = 1.
Ou seja, tem exatamente 1 insaturação → uma dupla ligação (nenhum anel).
GI = (2·C + 2 – H) / 2 = (2·8 + 2 – 16)/2 = (18 – 16)/2 = 1.
Ou seja, tem exatamente 1 insaturação → uma dupla ligação (nenhum anel).
Passo 3
Classificação de carbonos:
- Carbono primário (1°): liga-se a apenas 1 outro C → vai ser CH₃.
- Carbono secundário (2°): liga-se a 2 outros C → CH₂ no sp³ ou CH (sp²) na dupla.
Queremos 2 primários e 6 secundários. Isso é típico de uma cadeia linear com dupla interna (não terminal), porque os terminais viram os 2 primários e todo mundo no meio vira secundário (sp² ou sp³).
Passo 4
Decidir posição da dupla:
Se a gente colocar a dupla entre C-2 e C-3 (ou C-3/C-4, etc.), os únicos primários serão C-1 e C-8 (os CH₃ nas pontas), e os carbonos 2 a 7 ficam secundários. Vamos escolher, por exemplo, entre C-2 e C-3 para ficar fácil.
Se a gente colocar a dupla entre C-2 e C-3 (ou C-3/C-4, etc.), os únicos primários serão C-1 e C-8 (os CH₃ nas pontas), e os carbonos 2 a 7 ficam secundários. Vamos escolher, por exemplo, entre C-2 e C-3 para ficar fácil.
Passo 5
Montando a cadeia e garantindo cis:
A fórmula do alceno fica:
A fórmula do alceno fica:
Como isomeria “cis”, os dois grupos maiores (lado CH₃–CH₂–… e lado –CH₂–CH₂–CH₃) ficam do mesmo lado da dupla.
Resposta
Estrutura do cis-2-octeno, que satisfaz todos os dados:
CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
_/
cis
_/
cis
Ao hidrogenar, adiciona 2 H na dupla e vira n-octano (C₈H₁₈).