Desenhe uma estrutura para a fórmula molecular C6 H12, sabendo que a substância não sofre hidrogenação e apresenta um carbono quaternário.

Passo 1

Beleza, então o exercício pede pra desenhar uma estrutura pra C6H12, sabendo que:
  1. não sofre hidrogenação (ou seja, não tem duplas ligações)
  2. tem um carbono quaternário (carbono ligado a quatro outros carbonos)
O conteúdo envolvido é hidrocarboneto saturado cíclico (ciclanos) e cálculo de grau de insaturação. Vamos precisar:
  • calcular o grau de insaturação (G.I.) pra saber se é anel ou dupla
  • lembrar a definição de carbono quaternário
  • escolher um ciclaneto que permita esse carbono com 4 ligações a outros C

Passo 2

Calcular o grau de insaturação (G.I.):
GI ;=;2C+2 - H2 ;=;2cdot6 + 2 - 122 ;=;12 + 2 -122 ;=;1
G.I.;=;1 significa que ou tem uma dupla ligação ou tem um anel.

Passo 3

Como “não sofre hidrogenação”, descartamos a dupla ligação. Logo, a insaturação é um anel.

Passo 4

Agora, a gente precisa de um anel que permita um carbono quaternário.
  • Ciclohexano: todos os carbonos ligados a dois vizinhos do anel e a dois H → são secundários.
  • Metilciclopentano: o C substituído tem 2 ligações pro anel + 1 pro metil + 1 H → é terciário.
  • Ciclobutano + 2 metil no mesmo carbono: esse carbono faz 2 ligações no anel + 2 ligações pros dois grupos metil = 4 ligações a C → é quaternário!
Então a estrutura ideal é o 1,1-dimetilciclobutano.

Passo 5

Explicando de leve: em ciclobutano (anel de 4 C), cada C tem duas ligações no anel e dois H. Se em um desses C eu trocar os dois H por dois grupos –CH 3, ele passa a ter quatro ligações a carbonos (2 no anel + 2 nos metis), virando quaternário.

Resposta

A estrutura é o 1,1-dimetilciclobutano, por exemplo:
  CH3  
   |  
—C—  
/ \
C C
| |
C C
\ /
—C—
|
CH3
Em termos de nome: 1,1-dimetilciclobutano.

Exercícios relacionados