Desenhe uma estrutura para a fórmula molecular
, sabendo que a substância não sofre hidrogenação e apresenta um carbono quaternário.
Passo 1
Beleza, então o exercício pede pra desenhar uma estrutura pra
, sabendo que:
- não sofre hidrogenação (ou seja, não tem duplas ligações)
- tem um carbono quaternário (carbono ligado a quatro outros carbonos)
O conteúdo envolvido é hidrocarboneto saturado cíclico (ciclanos) e cálculo de grau de insaturação. Vamos precisar:
- calcular o grau de insaturação (G.I.) pra saber se é anel ou dupla
- lembrar a definição de carbono quaternário
- escolher um ciclaneto que permita esse carbono com 4 ligações a outros C
Passo 2
Calcular o grau de insaturação (G.I.):
G.I.;=;1 significa que ou tem uma dupla ligação ou tem um anel.
Passo 3
Como “não sofre hidrogenação”, descartamos a dupla ligação. Logo, a insaturação é um anel.
Passo 4
Agora, a gente precisa de um anel que permita um carbono quaternário.
- Ciclohexano: todos os carbonos ligados a dois vizinhos do anel e a dois H → são secundários.
- Metilciclopentano: o C substituído tem 2 ligações pro anel + 1 pro metil + 1 H → é terciário.
- Ciclobutano + 2 metil no mesmo carbono: esse carbono faz 2 ligações no anel + 2 ligações pros dois grupos metil = 4 ligações a C → é quaternário!
Então a estrutura ideal é o 1,1-dimetilciclobutano.
Passo 5
Explicando de leve: em ciclobutano (anel de 4 C), cada C tem duas ligações no anel e dois H. Se em um desses C eu trocar os dois H por dois grupos –CH
, ele passa a ter quatro ligações a carbonos (2 no anel + 2 nos metis), virando quaternário.
Resposta
A estrutura é o 1,1-dimetilciclobutano, por exemplo:
CH3
|
—C—
/ \
C C
| |
C C
\ /
—C—
|
CH3
C C
| |
C C
\ /
—C—
|
CH3
Em termos de nome: 1,1-dimetilciclobutano.