Desenhe a estrutura e forneça o nome IUPAC de um alceno cuja fórmula molecular é C6 H11 Br que tenha, necessariamente, três carbonos primários, dois secundários e um terciário e apresente configuração Z .

Passo 1

Beleza, vamos desenrolar essa questão de química orgânica. O enunciado pede um alceno com fórmula molecular C₆H₁₁Br que tenha exatamente três carbonos primários (ligações só a 1 C), dois secundários (ligações a 2 C) e um terciário (ligações a 3 C), além de apresentar configuração Z no duplo-ligação.
Conteúdo envolvido: estrutura de hidrocarbonetos insaturados (alcenos), contagem de graus de substituição de carbonos, nomenclatura IUPAC e configuração E/Z (CIP).

Passo 2

Primeiro precisamos achar o esqueleto de 6 carbonos com um duplo-ligação e com 3 primários, 2 secundários e 1 terciário.
  • Num alcano normal C₆ você teria 6 carbonos ligados em cadeia: cada extremidade é primário e os internos são secundários.
  • Pra ter um carbono terciário, precisamos de um ponto de ramificação: um “galho” a mais saindo de um carbono interno.
  • O único jeito de ter 6 carbonos, 1 duplo-ligação e ainda a disposição 3 primários / 2 secundários / 1 terciário é pegar uma pent-2-eno e adicionar um metil no carbono 4.
Assim, o esqueleto é o do “4-metilpent-2-eno”. Vamos numerar de forma que o duplo-ligação receba os menores números:
CH₃–CH=CH–C–CH₃
|
CH₃

Passo 3

Agora, para incorporar o Br (C₆H₁₁Br), trocamos um dos H desse carbono terciário (o C4) por Br.
Fica:
CH₃–CH=CH–C–CH₃
|
Br–CH₃
ou, desenhando melhor:
H₃C H
| \
H₃C–CH = CH–C–CH₃
|
Br
Esse carbono C4 é terciário (liga a três outros C: C3, C5 e o metil extra), C2 e C3 são secundários, e C1, C5 e o metil extra são primários.

Passo 4

Agora a parte de configuração Z:
  • No carbono 2 (CH=), os substituintes são H e CH₃. O CH₃ ganha prioridade.
  • No carbono 3 (=CH–), os substituintes são H e o radical C4 (que leva Br e outros C), então C4 leva prioridade.
    Para ser Z, os grupos de maior prioridade (CH₃ em C2 e o grupo C4 em C3) têm que ficar do mesmo lado da dupla. Daí a gente indica (Z).

Passo 5

Basta montar o nome IUPAC:
  1. Numera o duplo-ligação: pent-2-ene.
  2. Substituintes: no C4 há um bromo e um metil. Em ordem alfabética vem “bromo” antes de “metil”.
  3. Coloca a configuração (Z) antes do nome.
Fica: (Z)-4-bromo-4-metilpent-2-eno

Resposta

(Z)-4-bromo-4-metilpent-2-eno

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