1.1 Desenhe a estrutura do hexapeptídeo formado por Treonína, glicina, lisina, aspartato,tirosina e glutamina:

Passo 1

O que o enunciado pede e o que temos: desenhar a estrutura do hexapeptídeo formado, na ordem dada, por Treonina, glicina, lisina, aspartato, tirosina e glutamina. Ou seja, a sequência é: Thr–Gly–Lys–Asp–Tyr–Gln.
Informações fornecidas (implícitas no enunciado):
  • A ordem dos aminoácidos é exatamente essa (N‑terminal: Treonina; C‑terminal: Glutamina).
  • Não foi dado pH nem estado de ionização; vou desenhar a cadeia peptídica covalente típica com grupos terminais livres (N‑terminal amino e C‑terminal carboxila) e explicar variações de carga ao final.

Passo 2

Modelo geral do backbone (padrão que uso para montar o desenho): cada ligação peptídica é uma amida entre o grupo carboxila de um resíduo e o grupo amino do próximo. O esqueleto repetitivo é:
\mathrm{H_{2}N\!-\!CH(R_{1})\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH(R_{2})\!-\!CO\!-\!NH\!-\! \dots \!-\!COOH}.
Explicando isso de forma simples: o backbone é sequência N‑C_\alpha‑C(=O) repetida; a ligação entre dois resíduos é sempre do tipo -\mathrm{CO\!-\!NH}- (ligação peptídica), formada por condensação (libera uma molécula de água quando se forma).

Passo 3

Vamos listar agora os grupos laterais ( R) de cada aminoácido na ordem da cadeia (vou usar fórmulas condensadas simples para os grupamentos laterais):
  • Treonina (Thr, primeira posição): R_{1}=\mathrm{-CH(OH)CH_{3}}. (cadeia ramificada com um hidroxila)
  • Glicina (Gly, segunda posição): R_{2}=\mathrm{-H}. (não tem grupo lateral carbonado)
  • Lisina (Lys, terceira posição): R_{3}=\mathrm{-(CH_{2})_{4}NH_{2}}. (cadeia longa com amina terminal — em pH fisiológico costuma estar protonada \mathrm{NH_{3}^{+}})
  • Aspartato (Asp, quarta posição): R_{4}=\mathrm{-CH_{2}COOH}. (grupo ácido; em pH fisiológico costuma estar desprotonado como \mathrm{COO^{-}})
  • Tirosina (Tyr, quinta posição): R_{5}=\mathrm{-CH_{2}-C_{6}H_{4}OH}. (anel fenílico com hidroxila em para)
  • Glutamina (Gln, sexta posição, C‑terminal): R_{6}=\mathrm{-CH_{2}CH_{2}CONH_{2}}. (amida terminal na cadeia lateral)

Passo 4

Agora substituímos esses R na fórmula‑modelo para montar a estrutura condensada completa do hexapeptídeo (vai ficar uma única linha condensada representando todos os átomos conectados, que é a forma textual do “desenho”):
\displaystyle H_{2}N\!-\!CH\bigl(CH(OH)CH_{3}\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH_{2}\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl((CH_{2})_{4}NH_{2}\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl(CH_{2}COOH\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl(CH_{2}C_{6}H_{4}OH\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl(CH_{2}CH_{2}CONH_{2}\bigr)\!-\!COOH.
Essa linha representa, da esquerda para a direita, o N‑terminal (grupo amino livre) até o C‑terminal (carboxila livre), com cada CH ou CH_{2} sendo o carbono alfa de cada resíduo (ou o grupo metileno da glicina).

Passo 5

Como interpretar essa fórmula e como desenhar na folha (passo a passo prático para a prova):
  1. Desenhe o backbone: uma sequência de cinco ligações peptídicas -\mathrm{CO\!-\!NH}- ligando seis unidades Cα (ou Cα e metileno no caso da glicina). Esquematicamente, isso é: N‑term – Cα(Thr) – C(=O) – NH – Cα(Gly) – C(=O) – NH – Cα(Lys) – … – C‑term.
  2. Em cada Cα, fixe o substituinte lateral R correspondente (use as fórmulas do Passo 3). Por exemplo, no primeiro Cα coloque um grupo -\mathrm{CH(OH)CH_{3}}; no segundo, coloque um hidrogênio extra (glicina: -\mathrm{CH_{2}-}); etc.
  3. Faça as ligações duplas de carbonila explicitas no átomos \mathrm{C=O} de cada amida: toda unidade -\mathrm{CO}- do backbone tem \mathrm{C=O} e liga ao nitrogênio do próximo peptídeo.
  4. Se quiser indicar cargas (opcional, dependendo do pH):
    • O N‑terminal pode estar como \mathrm{H_{2}N-} neutro ou como \mathrm{H_{3}N^{+}-} em pH fisiológico.
    • O grupo carboxila do Asp na cadeia lateral geralmente aparece como \mathrm{-COO^{-}} em pH fisiológico.
    • A cadeia da Lys geralmente aparece protonada como \mathrm{-(CH_{2})_{4}NH_{3}^{+}} em pH fisiológico.
    • O C‑terminal pode aparecer como \mathrm{-COOH} (neutro) ou \mathrm{-COO^{-}} (desprotonado).

Passo 6

Observações finais e dicas de prova:
  • Assuma aminoácidos na configuração L ao desenhar estereogenicamente (o grupo amino à esquerda no Fischer). Em provas que não pedem estereoquímica explícita, a representação condensada acima é suficiente.
  • Para clareza no desenho à mão, primeiro rascunhe a cadeia backbone com triângulos/barras para os Cα, rotule cada Cα com o nome do resíduo e depois desenhe cada cadeia lateral; isso evita confusão.
  • Se for pedir desenho no papel, usar a forma condensada (como a do Passo 4) é aceitável e rápida; se pedirem estrutura espacial, indique ligações em cunha e tracejado para quiralidade do Cα.

Resposta

\displaystyle H_{2}N\!-\!CH\bigl(CH(OH)CH_{3}\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH_{2}\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl((CH_{2})_{4}NH_{2}\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl(CH_{2}COOH\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl(CH_{2}C_{6}H_{4}OH\bigr)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH\bigl(CH_{2}CH_{2}CONH_{2}\bigr)\!-\!COOH

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