1.1 Desenhe a estrutura do hexapeptídeo formado por Treonína, glicina, lisina, aspartato,tirosina e glutamina:
Passo 1
O que o enunciado pede e o que temos: desenhar a estrutura do hexapeptídeo formado, na ordem dada, por Treonina, glicina, lisina, aspartato, tirosina e glutamina. Ou seja, a sequência é: Thr–Gly–Lys–Asp–Tyr–Gln.
Informações fornecidas (implícitas no enunciado):
Informações fornecidas (implícitas no enunciado):
- A ordem dos aminoácidos é exatamente essa (N‑terminal: Treonina; C‑terminal: Glutamina).
- Não foi dado pH nem estado de ionização; vou desenhar a cadeia peptídica covalente típica com grupos terminais livres (N‑terminal amino e C‑terminal carboxila) e explicar variações de carga ao final.
Passo 2
Modelo geral do backbone (padrão que uso para montar o desenho): cada ligação peptídica é uma amida entre o grupo carboxila de um resíduo e o grupo amino do próximo. O esqueleto repetitivo é:
.
Explicando isso de forma simples: o backbone é sequência N‑C_\alpha‑C(=O) repetida; a ligação entre dois resíduos é sempre do tipo (ligação peptídica), formada por condensação (libera uma molécula de água quando se forma).
Explicando isso de forma simples: o backbone é sequência N‑C_\alpha‑C(=O) repetida; a ligação entre dois resíduos é sempre do tipo
Passo 3
Vamos listar agora os grupos laterais (
) de cada aminoácido na ordem da cadeia (vou usar fórmulas condensadas simples para os grupamentos laterais):
- Treonina (Thr, primeira posição):
. (cadeia ramificada com um hidroxila) - Glicina (Gly, segunda posição):
. (não tem grupo lateral carbonado) - Lisina (Lys, terceira posição):
. (cadeia longa com amina terminal — em pH fisiológico costuma estar protonada ) - Aspartato (Asp, quarta posição):
. (grupo ácido; em pH fisiológico costuma estar desprotonado como ) - Tirosina (Tyr, quinta posição):
. (anel fenílico com hidroxila em para) - Glutamina (Gln, sexta posição, C‑terminal):
. (amida terminal na cadeia lateral)
Passo 4
Agora substituímos esses
na fórmula‑modelo para montar a estrutura condensada completa do hexapeptídeo (vai ficar uma única linha condensada representando todos os átomos conectados, que é a forma textual do “desenho”):
Essa linha representa, da esquerda para a direita, o N‑terminal (grupo amino livre) até o C‑terminal (carboxila livre), com cada
ou
sendo o carbono alfa de cada resíduo (ou o grupo metileno da glicina).
Passo 5
Como interpretar essa fórmula e como desenhar na folha (passo a passo prático para a prova):
- Desenhe o backbone: uma sequência de cinco ligações peptídicas
ligando seis unidades Cα (ou Cα e metileno no caso da glicina). Esquematicamente, isso é: N‑term – Cα(Thr) – C(=O) – NH – Cα(Gly) – C(=O) – NH – Cα(Lys) – … – C‑term. - Em cada Cα, fixe o substituinte lateral
correspondente (use as fórmulas do Passo 3). Por exemplo, no primeiro Cα coloque um grupo ; no segundo, coloque um hidrogênio extra (glicina: ); etc. - Faça as ligações duplas de carbonila explicitas no átomos
de cada amida: toda unidade do backbone tem e liga ao nitrogênio do próximo peptídeo. - Se quiser indicar cargas (opcional, dependendo do pH):
- O N‑terminal pode estar como
neutro ou como em pH fisiológico. - O grupo carboxila do Asp na cadeia lateral geralmente aparece como
em pH fisiológico. - A cadeia da Lys geralmente aparece protonada como
em pH fisiológico. - O C‑terminal pode aparecer como
(neutro) ou (desprotonado).
- O N‑terminal pode estar como
Passo 6
Observações finais e dicas de prova:
- Assuma aminoácidos na configuração L ao desenhar estereogenicamente (o grupo amino à esquerda no Fischer). Em provas que não pedem estereoquímica explícita, a representação condensada acima é suficiente.
- Para clareza no desenho à mão, primeiro rascunhe a cadeia backbone com triângulos/barras para os Cα, rotule cada Cα com o nome do resíduo e depois desenhe cada cadeia lateral; isso evita confusão.
- Se for pedir desenho no papel, usar a forma condensada (como a do Passo 4) é aceitável e rápida; se pedirem estrutura espacial, indique ligações em cunha e tracejado para quiralidade do Cα.