Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes substratos com KOH .
c) ®-3-Chlorohexane

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN 2) entre o substrato (R)- 3-clorohexano e o nucleófilo \mathrm{HO}^- (provido pelo KOH).
Conteúdo: mecanismo SN 2 em carbono quiral, invasão traseira e inversão de configuração.

Passo 2

Identificação do carbono quiral: o carbono 3 do hexano tem quatro substituintes diferentes:
– Um grupo etila ( CH_3CH_2)
– Um grupo propila ( CH_2CH_2CH_3)
– O átomo de cloro ( Cl)
– O átomo de hidrogênio ( H)

Passo 3

Mecanismo SN 2: o ânion hidróxido ( \mathrm{HO}^-) ataca o carbono 3 pelo lado oposto ao do \,Cl, deslocando-o como \,Cl^- e invertendo a configuração absoluta daquele centro quiral.

Passo 4

Substituindo Cl por OH com inversão de configuração, obtemos o álcool correspondente, o 3-hexanol, agora com configuração (S). Em fórmula planar:
CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3
Para explicitar a estereoquímica, no carbono quiral (C ^*) representamos o grupo \,OH e o \,H em ligações fora e dentro do plano, invertendo em relação ao cloro original. Por exemplo, em notação de projeção simples:
       OH  
       |  
C\(H_{3}\)–C\(H_{2}\)–C*–C\(H_{2}\)–C\(H_{2}\)–C\(H_{3}\)  
       |  
       H  
onde a disposição relativa de OH e H corresponde à configuração (S).

Resposta

O produto é o (S)- 3-hexanol, cuja fórmula estrutural é
CH_3–CH_2–CH(OH)–CH_2–CH_2–CH_3
com configuração absoluta invertida em C- 3, passando de (R) no cloreto para (S) no álcool.

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