Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes substratos com KOH .
c) ®-3-Chlorohexane
c) ®-3-Chlorohexane
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN
) entre o substrato
-
-clorohexano e o nucleófilo
(provido pelo KOH).
Conteúdo: mecanismo SN em carbono quiral, invasão traseira e inversão de configuração.
Conteúdo: mecanismo SN
Passo 2
Identificação do carbono quiral: o carbono
do hexano tem quatro substituintes diferentes:
– Um grupo etila ( )
– Um grupo propila ( )
– O átomo de cloro ( )
– O átomo de hidrogênio ( )
– Um grupo etila (
– Um grupo propila (
– O átomo de cloro (
– O átomo de hidrogênio (
Passo 3
Mecanismo SN
: o ânion hidróxido (
) ataca o carbono
pelo lado oposto ao do
, deslocando-o como
e invertendo a configuração absoluta daquele centro quiral.
Passo 4
Substituindo
por
com inversão de configuração, obtemos o álcool correspondente, o
-hexanol, agora com configuração
. Em fórmula planar:
Para explicitar a estereoquímica, no carbono quiral (C
) representamos o grupo
e o
em ligações fora e dentro do plano, invertendo em relação ao cloro original. Por exemplo, em notação de projeção simples:
OH
|
C\(H_{3}\)–C\(H_{2}\)–C*–C\(H_{2}\)–C\(H_{2}\)–C\(H_{3}\)
|
H
onde a disposição relativa de
e
corresponde à configuração
.
Resposta
O produto é o
-
-hexanol, cuja fórmula estrutural é
com configuração absoluta invertida em C-
, passando de
no cloreto para
no álcool.