Coloque cada grupo em ordem crescente de solubilidade em água:
Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir indique qual será mais solúvel em água caso ocorrer (ambos podem ser também solúveis, insolúveis ou parcialmente solúveis). Classifique-os em álcoois primários, secundários ou terciários.
g. Propan-1-ol e Propan-2-ol
Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir indique qual será mais solúvel em água caso ocorrer (ambos podem ser também solúveis, insolúveis ou parcialmente solúveis). Classifique-os em álcoois primários, secundários ou terciários.
g. Propan-1-ol e Propan-2-ol
Passo 1
O enunciado pede que a gente compare a solubilidade em água de dois álcoois – o propan-1-ol e o propan-2-ol – e disponha-os em ordem crescente de solubilidade. Além disso, temos que classificar cada um como álcool primário, secundário ou terciário. O tema aqui é ligações de hidrogênio e caráter hidrofílico x hidrofóbico das cadeias carbônicas.
Passo 2
Primeiro, a classificação estrutural:
– O propan-1-ol, que tem a hidroxila ligada a um carbono terminal, é um álcool primário.
– O propan-2-ol, com a hidroxila ligada a um carbono que se une a dois outros carbonos, é um álcool secundário.
– O propan-1-ol, que tem a hidroxila ligada a um carbono terminal, é um álcool primário.
– O propan-2-ol, com a hidroxila ligada a um carbono que se une a dois outros carbonos, é um álcool secundário.
Passo 3
Para prever solubilidade em água usamos o princípio “semelhante dissolve semelhante”: grupos –OH formam ligações de hidrogênio com água (hidrofílicos), enquanto a parte carbônica é hidrofóbica. Quanto maior o caráter hidrofílico relativo ao hidrofóbico, maior a solubilidade. Além disso, um –OH menos estéricamente protegido (como num álcool primário) interage um pouco melhor com moléculas de água que um –OH cercado por dois grupos metila.
Passo 4
Aplicando ao par:
– O propan-1-ol (álcool primário) forma ligações de hidrogênio de modo mais eficaz e, portanto, é ligeiramente mais solúvel em água que o propan-2-ol.
– O propan-2-ol (álcool secundário) é também miscível em água, mas sua hidroxila está um pouco mais “protegida” pelos grupos metila, diminuindo levemente a solubilidade comparada ao primário.
– O propan-1-ol (álcool primário) forma ligações de hidrogênio de modo mais eficaz e, portanto, é ligeiramente mais solúvel em água que o propan-2-ol.
– O propan-2-ol (álcool secundário) é também miscível em água, mas sua hidroxila está um pouco mais “protegida” pelos grupos metila, diminuindo levemente a solubilidade comparada ao primário.
Resposta
Propan-2-ol < Propan-1-ol
Propan-1-ol é álcool primário.
Propan-2-ol é álcool secundário.
Propan-1-ol é álcool primário.
Propan-2-ol é álcool secundário.