5- Desenhe a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s) na reação de monobromação do 2-metilbutano. (2,0 PONTOS)
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) orgânico(s) formados na reação de monobromação do 2‑metilbutano.
Informações dadas (resumidas e claras):
Informações dadas (resumidas e claras):
- Reagente: 2‑metilbutano, cuja fórmula condensada é CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH3 (ou seja, uma cadeia principal de 4 carbonos com um metil no carbono 2).
- Reação: monobromação (substituição de um único H por Br) por halogenação radicalar (condição típica: Br2/hν).
- O que se pede: todas as estruturas possíveis (constitucionais) do produto monobromado.
Passo 2
Desenho e rotulagem do alcano para identificar os hidrogênios distintos. Vou escrever o esqueleto e numerar os carbonos de 1 a 4:
CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
- carbono 1 (C‑1): terminal, grupo CH3 (tem 3 H primários); esse metil está ligado ao C‑2 (que é o carbono com o metil substituinte).
- carbono 2 (C‑2): carbono terciário na cadeia (é um CH ligado a três outros carbonos: C‑1, C‑3 e o metil substituinte). Tem 1 H terciário.
- carbono 3 (C‑3): CH2 (2 H secundários).
- carbono 4 (C‑4): terminal, CH3 (3 H primários), do outro lado da cadeia.
Portanto existem, em princípio, quatro tipos diferentes de hidrogênios a serem substituídos: o H terciário em C‑2 (1 H), os dois H secundários em C‑3 (2 H), os três H primários em C‑1 (3 H) e os três H primários em C‑4 (3 H). Cada tipo de hidrogênio gera, ao ser substituído por Br, um produto constitucionalmente distinto.
Passo 3
Explicando o mecanismo (didático, passo a passo, para a prova)
- A halogenação radicalar com bromo ocorre via cadeia radial:
- Iniciação: quebra homolítica de Br2 por luz (hν) para formar dois radicais bromo (Br·).
- Propagação (duas etapas principais):
- Br· abstrai um H do alcano, formando HBr e um radical alcóxido (no nosso caso, um radical alquila localizado no carbono de onde saiu o H).
- O radical alquila reage com Br2 formando o produto monobromado e regenerando Br·.
- Terminação: dois radicais se combinam (menos importante para previsão de produtos).
- Importante para prever produtos: a etapa que decide qual H é abstraído é a abstração de H por Br·. A velocidade dessa abstração depende da estabilidade do radical formado (quanto mais estável o radical que se forma, mais fácil sua formação). Logo, a distribuição de produtos depende da estabilidade relativa dos radicais terciário > secundário > primário.
Passo 4
Estabilidade relativa dos radicais e seletividade na bromação (aula curta e prática)
- Ordem qualitativa de estabilidade: radical terciário > radical secundário > radical primário. Isso se deve a efeitos indutivos e de hiperconjugação: mais centros carbonos ligados ao carbono radicalizam estabilizam por deslocalização/difusão de carga radical.
- Bromação é altamente seletiva (mais do que cloração). Uma regra prática para bromação radicalar (valores aproximados usados em provas) é a razão de reatividade por tipo de H:
Esses números mostram que a formação do radical terciário é muito favorecida em comparação com secundário e primário — portanto o produto que vem do H terciário normalmente predominará em grande proporção.
Passo 5
Contagem de hidrogênios e previsão quantitativa aproximada dos produtos (muito útil na prova)
-
Número de H por tipo (já listados): terciário = 1 H (em C‑2); secundário = 2 H (em C‑3); primário em C‑1 = 3 H; primário em C‑4 = 3 H (esses dois primários são quimicamente diferentes, geram isômeros distintos).
-
Para estimar a quantidade relativa de cada produto usamos: peso relativo = (nº de H do tipo) × (reatividade relativa do tipo). Usando os fatores
:
Soma total:
- Percentuais aproximados (útil para justificar “qual produto predomina”):
Conclusão prática: o produto que vem do H terciário (substituição no C‑2) domina fortemente; há uma fração menor que vem da substituição em C‑3 (secundário) e quantidades quase desprezíveis vindas dos primários em C‑1 e C‑4.
Passo 6
Identificação, nomes e estruturas (escritas em fórmula condensada) dos produtos possíveis — desenhe isso na prova como estruturas esqueléticas (aqui descrevo em texto fácil de entender):
-
Substituição no carbono terciário C‑2 (produto maioritário):
- Nome: 2‑bromo‑2‑metilbutano
- Fórmula condensada/estrutura: CH3‑C(Br)(CH3)‑CH2‑CH3
(ou seja, o H do C‑2 foi trocado por Br; C‑2 fica ligado a Br, a um metil e aos dois outros fragmentos da cadeia)
-
Substituição no carbono secundário C‑3 (segundo produto em abundância):
- Nome: 3‑bromo‑2‑metilbutano
- Fórmula condensada/estrutura: CH3‑CH(CH3)‑CH(Br)‑CH3
(observe que ao brominar em C‑3 gera-se um centro quiral — portanto esse produto aparece como mistura racêmica de enantiômeros)
-
Substituição no carbono primário C‑1:
- Nome: 1‑bromo‑2‑metilbutano
- Fórmula condensada/estrutura: Br‑CH2‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
-
Substituição no carbono primário C‑4:
- Nome: 4‑bromo‑2‑metilbutano
- Fórmula condensada/estrutura: CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH2Br
Observações rápidas para a prova: escreva as estruturas esquematicamente, marque de qual carbono veio a substituição (C‑1, C‑2, C‑3 ou C‑4). Explique que o produto (1) é majoritário por formação do radical terciário mais estável; o produto (2) é minoritário mas significativo; (3) e (4) praticamente não aparecem.
Passo 7
Dicas de prova e forma simples de justificar em poucas linhas (pra colar no gabarito)
- Diga: “bromação radicalar: abstração de H depende da estabilidade do radical formado; radical terciário muito mais estável que secundário ou primário → produto terciário domina.”
- Se pedirem percentuais aproximados, faça a conta com os fatores
como fiz acima e apresente a distribuição aproximada (≈ 90,6% terciário; ≈ 9,1% secundário; ≈ 0,17% e 0,17% para os dois primários).
Resposta
2‑bromo‑2‑metilbutano : CH3‑C(Br)(CH3)‑CH2‑CH3
3‑bromo‑2‑metilbutano : CH3‑CH(CH3)‑CH(Br)‑CH3
1‑bromo‑2‑metilbutano : Br‑CH2‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
4‑bromo‑2‑metilbutano : CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH2Br
3‑bromo‑2‑metilbutano : CH3‑CH(CH3)‑CH(Br)‑CH3
1‑bromo‑2‑metilbutano : Br‑CH2‑CH(CH3)‑CH2‑CH3
4‑bromo‑2‑metilbutano : CH3‑CH(CH3)‑CH2‑CH2Br