Desenhe estruturas para os biciclos abaixo.
Biciclo[2.1.0]pentano
Biciclo[2.1.0]pentano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar o composto bicyclo[
.
]pentano.
Conteúdo: nomenclatura de biciclinos – saber interpretar a notação bicyclo[ ]
e montar as três “pontes” (bridges) entre os dois átomos de ligação (bridgeheads).
Conteúdo: nomenclatura de biciclinos – saber interpretar a notação bicyclo[
Passo 2
Determinar quantos carbonos e o tamanho de cada ponte.
– “pentano” indica que há carbonos no total.
– Os índices [ .
] dizem que, entre os dois bridgeheads, existem três pontes contendo, respectivamente,
,
e
carbonos extras.
– “pentano” indica que há
– Os índices [
Passo 3
Escolher os dois átomo de ligação (bridgeheads) e numerar racionalmente:
– Seja C e C
os bridgeheads.
– Ponte de carbonos: C
–C
–C
–C
.
– Ponte de carbono: C
–C
–C
.
– Ponte de carbono: ligação direta C
–C
.
– Seja C
– Ponte de
– Ponte de
– Ponte de
Passo 4
Agora basta desenhar os carbonos e as três pontes. Uma forma esquemática (vista de cima) é:
Aqui:
- O ciclo tetrametileno (borda superior) é
(ponte de C ponte de C). - O ciclo trimetileno (borda inferior) é
(ponte de C mesma ponte de C).
Resposta
O esqueleto do bicyclo[
.
]pentano, numerado como acima, é: