Forneça os nomes, segundo o sistema IUPAC, dos compostos a seguir.
FSRBr

Passo 1

Resumo do enunciado: a partir do SMILES
F[C@]1CC[C@@](Br)C1
temos um ciclobutano com dois centros quirais, um com fluoreto e outro com brometo. O conteúdo aplicado será: identificação da cadeia principal (ciclobutano), localização e nomenclatura dos substituintes, regra de numeração para obter o menor conjunto de locantes, e atribuição das configurações absolutas R/S usando as regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog).

Passo 2

Identificação da cadeia principal e dos substituintes.
A cadeia principal é um anel de quatro carbonos, ou seja, ciclobutano. Há dois grupos ligados ao anel: um átomo de bromo e um átomo de flúor, cada um em carbonos distintos. Logo, são dissubstituições no anel de ciclobutano.

Passo 3

Numeração do anel para obter o menor conjunto de locantes e atribuir o menor locante ao substituinte que venha primeiro em ordem alfabética.
– Possíveis locantes são 1,4 se número no sentido “padronizado” do SMILES, ou 1,2 se escolhermos o sentido que coloca os substituintes em carbonos vizinhos.
– O conjunto 1,2 é menor que 1,4.
– Em caso de empate ( 1,2 em ambos os sentidos), o substituinte que vem primeiro em ordem alfabética (Bromo antes de Flúor) recebe o locante 1.
Portanto, temos 1-bromo- 2-fluorociclobutano.

Passo 4

Definição dos nomes dos substituintes e ordenação alfabética:
– Bromo
– Fluoro
Logo, a base do nome sem estereoquímica é
1-bromo-2-fluorociclobutano

Passo 5

Determinação das configurações absolutas (R/S) em cada centro quiral pelo método CIP:
Centro 1 (carbono com Br):
1. Listar grupos ligados a C 1 por prioridade:
1 ,: Br
2 ,: átomo de carbono vizinho que leva F (C 2)
3 ,: átomo de carbono vizinho que não leva F (C 4)
4 ,: H
2. Orientar o grupo de menor prioridade (H) para o plano de fundo.
3. Observar a sequência 1to 2to 3: ela corre no sentido horário (“clockwise”), logo configuração R.
Centro 2 (carbono com F):
1. Listar grupos ligados a C 2 por prioridade:
1 ,: F
2 ,: átomo de carbono vizinho que leva Br (C 1)
3 ,: átomo de carbono vizinho que não leva Br nem F (C 3)
4 ,: H
2. Orientar o H para o plano de fundo.
3. A sequência 1to 2to 3 corre no sentido anti-horário (“counter-clockwise”), logo configuração S.
Com isso, os centros quirais são ( 1R) para o bromo e ( 2S) para o fluoro.

Resposta

(1)R,(2)S,–, 1-bromo- 2-fluorociclobutano.

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