Forneça os nomes, segundo o sistema IUPAC, dos compostos a seguir.
Passo 1
Resumo do enunciado: a partir do SMILES
temos um ciclobutano com dois centros quirais, um com fluoreto e outro com brometo. O conteúdo aplicado será: identificação da cadeia principal (ciclobutano), localização e nomenclatura dos substituintes, regra de numeração para obter o menor conjunto de locantes, e atribuição das configurações absolutas R/S usando as regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog).
Passo 2
Identificação da cadeia principal e dos substituintes.
A cadeia principal é um anel de quatro carbonos, ou seja, ciclobutano. Há dois grupos ligados ao anel: um átomo de bromo e um átomo de flúor, cada um em carbonos distintos. Logo, são dissubstituições no anel de ciclobutano.
A cadeia principal é um anel de quatro carbonos, ou seja, ciclobutano. Há dois grupos ligados ao anel: um átomo de bromo e um átomo de flúor, cada um em carbonos distintos. Logo, são dissubstituições no anel de ciclobutano.
Passo 3
Numeração do anel para obter o menor conjunto de locantes e atribuir o menor locante ao substituinte que venha primeiro em ordem alfabética.
– Possíveis locantes são se número no sentido “padronizado” do SMILES, ou
se escolhermos o sentido que coloca os substituintes em carbonos vizinhos.
– O conjunto é menor que
.
– Em caso de empate ( em ambos os sentidos), o substituinte que vem primeiro em ordem alfabética (Bromo antes de Flúor) recebe o locante
.
Portanto, temos -bromo-
-fluorociclobutano.
– Possíveis locantes são
– O conjunto
– Em caso de empate (
Portanto, temos
Passo 4
Definição dos nomes dos substituintes e ordenação alfabética:
– Bromo
– Fluoro
Logo, a base do nome sem estereoquímica é
– Bromo
– Fluoro
Logo, a base do nome sem estereoquímica é
Passo 5
Determinação das configurações absolutas (R/S) em cada centro quiral pelo método CIP:
Centro
(carbono com Br):
. Listar grupos ligados a C
por prioridade:
: Br
: átomo de carbono vizinho que leva F (C
)
: átomo de carbono vizinho que não leva F (C
)
: H
. Orientar o grupo de menor prioridade (H) para o plano de fundo.
. Observar a sequência
: ela corre no sentido horário (“clockwise”), logo configuração R.
Centro
(carbono com F):
. Listar grupos ligados a C
por prioridade:
: F
: átomo de carbono vizinho que leva Br (C
)
: átomo de carbono vizinho que não leva Br nem F (C
)
: H
. Orientar o H para o plano de fundo.
. A sequência
corre no sentido anti-horário (“counter-clockwise”), logo configuração S.
Com isso, os centros quirais são (
R) para o bromo e (
S) para o fluoro.