Forneça os nomes, segundo o sistema IUPAC, dos compostos a seguir.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto representado por SMILES
ClC1C2CCC1CC2
. Aqui o conteúdo é nomenclatura de sistemas bicíclicos e vamos precisar:- Identificar o esqueleto bicíclico e o número total de carbonos.
- Contar os átomos em cada ponte para obter os índices de biciclo
heptano. - Numerar o esqueleto segundo as regras da IUPAC para dar ao substituinte o menor locante possível.
Passo 2
Contamos os átomos de carbono do esqueleto: existem 7 carbonos no total. Logo, o nome base será heptano, adaptado para o sistema bicíclico, ou seja, biciclo
heptano.
Passo 3
Identificamos os dois átomos de ponte (bridgeheads) compartilhados pelos dois ciclos: são os carbonos inicialmente numerados
1
e 2
no SMILES. Entre eles existem três caminhos independentes (pontes):- Ponte de comprimento zero (ligação direta C1–C2).
- Ponte passando por 3 carbonos (C1–C5–C4–C3–C2).
- Ponte passando por 2 carbonos (C1–C6–C7–C2).
Passo 4
Ordenamos os comprimentos das pontes em ordem decrescente: 3, 2 e 0. Assim, o esqueleto é classificado como biciclo
heptano, pois
confirma o total de carbonos (
conta os dois átomos de ponte).
Passo 5
Na numeração IUPAC iniciamos em um átomo de ponte que contenha o substituinte (o cloro), garantindo o menor número. Segue-se pelo caminho mais longo, depois o segundo e finalmente o de comprimento zero. Isso dá ao cloro o locante 1.
Passo 6
Aplicando o prefixo para cloro no carbono 1, o nome substitutivo fica
-cloro. Juntando tudo, o nome completo do composto é: