Forneça os nomes, segundo o sistema IUPAC, dos compostos a seguir.
Cl

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC do composto representado por SMILES ClC1C2CCC1CC2. Aqui o conteúdo é nomenclatura de sistemas bicíclicos e vamos precisar:
  1. Identificar o esqueleto bicíclico e o número total de carbonos.
  2. Contar os átomos em cada ponte para obter os índices de biciclo abcheptano.
  3. Numerar o esqueleto segundo as regras da IUPAC para dar ao substituinte o menor locante possível.

Passo 2

Contamos os átomos de carbono do esqueleto: existem 7 carbonos no total. Logo, o nome base será heptano, adaptado para o sistema bicíclico, ou seja, biciclo heptano.

Passo 3

Identificamos os dois átomos de ponte (bridgeheads) compartilhados pelos dois ciclos: são os carbonos inicialmente numerados 1 e 2 no SMILES. Entre eles existem três caminhos independentes (pontes):
  • Ponte de comprimento zero (ligação direta C1–C2).
  • Ponte passando por 3 carbonos (C1–C5–C4–C3–C2).
  • Ponte passando por 2 carbonos (C1–C6–C7–C2).

Passo 4

Ordenamos os comprimentos das pontes em ordem decrescente: 3, 2 e 0. Assim, o esqueleto é classificado como biciclo 3.2.0heptano, pois
3 + 2 + 0 + 2 = 7
confirma o total de carbonos ( +2 conta os dois átomos de ponte).

Passo 5

Na numeração IUPAC iniciamos em um átomo de ponte que contenha o substituinte (o cloro), garantindo o menor número. Segue-se pelo caminho mais longo, depois o segundo e finalmente o de comprimento zero. Isso dá ao cloro o locante 1.

Passo 6

Aplicando o prefixo para cloro no carbono 1, o nome substitutivo fica 1-cloro. Juntando tudo, o nome completo do composto é:

Resposta

1-clorobiciclo [3.2.0]heptano

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