Desenhe as estruturas:
1-bromo-3-etil-benzeno

Passo 1

O enunciado pede: desenhar a(s) estrutura(s) de \,1\text{-}bromo\text{-}3\text{-}etil\text{-}benzeno\,.
Informações fornecidas (listadas de forma clara):
  • O núcleo é um anel benzênico (anel de seis carbonos aromático).
  • Há dois substituintes: um bromo, indicado por \mathrm{Br}, localizado no carbono \,1\,.
  • Há um grupo etil, \mathrm{CH_2CH_3}, localizado no carbono \,3\,.
  • A posição \,3\, em relação a \,1\, corresponde à posição meta (dois átomos de carbono de distância no anel).

Passo 2

Breve revisão didática do que é um anel benzênico e como desenhá‑lo:
  • O anel benzênico tem seis átomos de carbono formando um hexágono. Uma representação comum (Kekulé) mostra ligações simples e duplas alternadas; outra é o hexágono com um círculo no meio (aromaticidade). Para resolver a questão basta desenhar o hexágono e indicar os substituintes nos carbonos certos.
  • Quando eu escrever “carbono \,1, \,2, \,3, …” imagine os vértices do hexágono numerados em sequência ao redor do anel (no sentido horário ou anti‑horário — o importante é a ordem relativa).

Passo 3

Como interpretar o nome: regras de numeração e posição:
  • O prefixo \,1- no nome fixa o carbono \,1\, como o local do primeiro substituinte mencionado (aqui \mathrm{Br}). Então colocamos \mathrm{Br} em \mathrm{C_1}.
  • O “ \,3-etil” indica que o grupo etil está no carbono \,3\, do anel, contando a partir de \mathrm{C_1}. Contando: \mathrm{C_1} \mathrm{C_2} \mathrm{C_3}. Assim, \mathrm{CH_2CH_3} liga em \mathrm{C_3}.
  • Observação prática: posição \,3\, em relação a \,1\, é a posição meta.

Passo 4

O que é o grupo etil e como representá‑lo:
  • Grupo etil é \mathrm{CH_2CH_3}. Quando está ligado ao anel benzênico, quem se liga ao anel é o carbono \mathrm{CH_2} (ou seja, a ligação anel–substituinte é entre um carbono do anel e o \mathrm{CH_2} do etil).
  • Em desenho: anel– \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}.

Passo 5

Desenhando passo a passo no papel (instrução prática que você pode fazer na prova):
  1. Desenhe um hexágono regular (esse é o anel benzênico).
  2. Numere os vértices: escolha um vértice como \mathrm{C_1}, o próximo no sentido horário como \mathrm{C_2}, o seguinte \mathrm{C_3} e assim por diante até \mathrm{C_6}. (Qual direção não importa para o resultado, desde que a ordem seja consistente.)
  3. Em \mathrm{C_1} escreva \mathrm{Br}. Isso representa a ligação anel–bromo.
  4. Em \mathrm{C_3} desenhe o grupo etil: primeiro um traço saindo do vértice para \mathrm{CH_2}, e desse \mathrm{CH_2} outro traço para \mathrm{CH_3}. Escreva \mathrm{CH_2CH_3} ou desenhe os carbonos explicitamente.
  5. Se desejar, acrescente as ligações alternativas do benzeno (ligações duplas alternadas) ou um círculo no centro para indicar aromaticidade.

Passo 6

Representações equivalentes que valem como “desenho” e você pode escrever na prova:
  • Descrição verbal curta (útil se você não quer desenhar): “Anel benzênico com \mathrm{Br} em \mathrm{C_1} e \mathrm{CH_2CH_3} em \mathrm{C_3} (meta).”
  • Fórmula condensada (indicando substituintes no anel): \mathrm{Br\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2CH_3} com a observação que os substituintes ocupam \mathrm{C_1} e \mathrm{C_3}.
  • Notação SMILES (útil em química computacional): \mathrm{Brc1cc(CC)ccc1} — essa cadeia descreve exatamente o bromo no carbono 1 e o grupo \mathrm{CC} (etil) no carbono 3.

Passo 7

Verificação rápida (confirmação de posição e contagem):
  • A distância entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_3} é de dois enlaces ao redor do anel → posição meta. Isso bate com “1‑ bromo‑3‑etil”.
  • Não há ambiguidade: nome já especifica \mathrm{C_1} e \mathrm{C_3}, então nosso desenho com \mathrm{Br} em \mathrm{C_1} e \mathrm{CH_2CH_3} em \mathrm{C_3} está correto.

Resposta

Anel benzênico com \mathrm{Br} ligado em \mathrm{C_1} e grupo etil \mathrm{CH_2CH_3} ligado em \mathrm{C_3} (posição meta).
Fórmula condensada: \mathrm{Br\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2CH_3} (substituintes em \mathrm{C_1} e \mathrm{C_3}).
Notação SMILES: \mathrm{Brc1cc(CC)ccc1}.

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