Desenhe as estruturas:
1-bromo-3-etil-benzeno
1-bromo-3-etil-benzeno
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a(s) estrutura(s) de
Informações fornecidas (listadas de forma clara):
Informações fornecidas (listadas de forma clara):
- O núcleo é um anel benzênico (anel de seis carbonos aromático).
- Há dois substituintes: um bromo, indicado por
, localizado no carbono - Há um grupo etil,
, localizado no carbono - A posição
em relação a corresponde à posição meta (dois átomos de carbono de distância no anel).
Passo 2
Breve revisão didática do que é um anel benzênico e como desenhá‑lo:
- O anel benzênico tem seis átomos de carbono formando um hexágono. Uma representação comum (Kekulé) mostra ligações simples e duplas alternadas; outra é o hexágono com um círculo no meio (aromaticidade). Para resolver a questão basta desenhar o hexágono e indicar os substituintes nos carbonos certos.
- Quando eu escrever “carbono
, , , …” imagine os vértices do hexágono numerados em sequência ao redor do anel (no sentido horário ou anti‑horário — o importante é a ordem relativa).
Passo 3
Como interpretar o nome: regras de numeração e posição:
- O prefixo
- no nome fixa o carbono como o local do primeiro substituinte mencionado (aqui ). Então colocamos em . - O “
-etil” indica que o grupo etil está no carbono do anel, contando a partir de . Contando: → → . Assim, liga em . - Observação prática: posição
em relação a é a posição meta.
Passo 4
O que é o grupo etil e como representá‑lo:
- Grupo etil é
. Quando está ligado ao anel benzênico, quem se liga ao anel é o carbono (ou seja, a ligação anel–substituinte é entre um carbono do anel e o do etil). - Em desenho: anel–
– .
Passo 5
Desenhando passo a passo no papel (instrução prática que você pode fazer na prova):
- Desenhe um hexágono regular (esse é o anel benzênico).
- Numere os vértices: escolha um vértice como
, o próximo no sentido horário como , o seguinte e assim por diante até . (Qual direção não importa para o resultado, desde que a ordem seja consistente.) - Em
escreva . Isso representa a ligação anel–bromo. - Em
desenhe o grupo etil: primeiro um traço saindo do vértice para , e desse outro traço para . Escreva ou desenhe os carbonos explicitamente. - Se desejar, acrescente as ligações alternativas do benzeno (ligações duplas alternadas) ou um círculo no centro para indicar aromaticidade.
Passo 6
Representações equivalentes que valem como “desenho” e você pode escrever na prova:
- Descrição verbal curta (útil se você não quer desenhar): “Anel benzênico com
em e em (meta).” - Fórmula condensada (indicando substituintes no anel):
com a observação que os substituintes ocupam e . - Notação SMILES (útil em química computacional):
— essa cadeia descreve exatamente o bromo no carbono 1 e o grupo (etil) no carbono 3.
Passo 7
Verificação rápida (confirmação de posição e contagem):
- A distância entre
e é de dois enlaces ao redor do anel → posição meta. Isso bate com “1‑ bromo‑3‑etil”. - Não há ambiguidade: nome já especifica
e , então nosso desenho com em e em está correto.
Resposta
Anel benzênico com
ligado em
e grupo etil
ligado em
(posição meta).
Fórmula condensada: (substituintes em
e
).
Notação SMILES: .
Fórmula condensada:
Notação SMILES: