Desenhe as estruturas:
cis-cicloepteno;
cis-cicloepteno;
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe a estrutura do composto “cis-cicloepteno”.
Informações que temos e que são relevantes: \n
Informações que temos e que são relevantes: \n
- Trata-se de um cicloepteno: um anel com sete átomos de carbono (anel heptagonal) que contém uma ligação dupla C=C entre dois carbonos adjacentes. \n
- A indicação “cis” refere-se à configuração relativa dos grupos (aqui, os segmentos do anel) ligados aos carbonos da dupla ligação: no isômero cis, essas duas partes do anel estão do mesmo lado do plano da dupla ligação. \n
- Não foi fornecida figura; vou assumir o desenho convencional (fórmula esquelética) e mostrar como representar o “cis” de maneira clara (com convenção de cunhas ou marcadores “para cima/para baixo”).
Passo 2
O esqueleto básico: antes de pensar em cis/trans, desenhe o anel de sete carbonos com a dupla ligação. Faça um heptágono aproximado e coloque uma dupla ligação entre dois carbonos vizinhos — nomeemos-os \nC1 e C2 para organizar o desenho. Assim você terá o anel numérico C1–C2–C3–C4–C5–C6–C7 voltando a C1, com \nC1=C2 sendo a dupla ligação.
Passo 3
Entenda a geometria da dupla ligação (importante para saber o que “cis” significa): \n
- Cada carbono da dupla (C1 e C2) é \nsp2, ou seja, tem geometria trigonal planar. Isso significa que os três ligantes de cada carbono (a outra metade do anel, o outro átomo de carbono do C=C e o hidrogênio) ficam aproximadamente num mesmo plano local perto do C=C. \n
- O plano da dupla ligação é o plano que contém os dois carbonos da dupla e os dois conjuntos de orbitais sp2. Para definirmos cis/trans em cicli-alkenos, comparamos em que lado desse plano as duas partes do anel estão conectadas.
Passo 4
O que “cis” significa aqui, em termos práticos: \n
- Nos cicloadenos, chamamos de “cis” o isômero em que as duas ligações simples do anel que saem de C1 e C2 e continuam pelo restante do anel apontam para o mesmo lado do plano formado pela dupla ligação. \n
- Visualmente, se você coloca a dupla ligação C1=C2 como uma barra horizontal, as ligações C1–C7 e C2–C3 (as que seguem o anel) estarão ambas “para cima” (ou ambas “para baixo”) — isso é cis.
Passo 5
Convenção prática para desenhar: \n
- Desenhe a dupla ligação C1=C2 como uma linha dupla horizontal no topo do anel. \n
- Para indicar que as duas ligações restantes do anel saindo de C1 e C2 estão do mesmo lado (cis), desenhe ambas como cunhas sólidas (ou ambas com pequenas setas para cima). Use cunha sólida (▲) para “para cima” e linha tracejada para “para baixo” quando for necessário distinguir faces. \n
- O resto do anel (os carbonos C3 a C7) pode ser desenhado de forma que feche o heptágono abaixo da dupla ligação, formando assim as partes do anel que se “projéctam” para baixo do plano da dupla, enquanto as conexões C1–C7 e C2–C3 saem para cima — ou vice‑versa; o importante é que as duas saídas do C=C estejam no mesmo lado.
Passo 6
Desenho passo a passo (como você faria à mão): \n
- Trace uma pequena linha dupla horizontal: essa é a ligação \nC1=C2. \n
- Em C1, desenhe a ligação que continua para o restante do anel como uma cunha sólida (apontando “para cima”). Escreva ou marque o átomo seguinte como C7. \n
- Em C2, desenhe a ligação que continua para o resto do anel também como uma cunha sólida (apontando “para cima”). Escreva/ marque o átomo seguinte como C3. \n
- Agora desenhe os outros quatro carbonos (C4, C5, C6 e C7) fechando o anel abaixo da dupla ligação, com linhas simples que conectem C3→C4→C5→C6→C7 e voltem para C1. \n
- Coloque hidrogênios implícitos nos carbonos conforme necessário (na representação esquelética normalmente não se desenham os H explícitos).
Passo 7
Para ficar bem claro: um esquema ASCII simples (linha‑ângulo muito simplificado) que mostra a ideia — o “topo” é a dupla ligação e as cunhas mostram que as duas ligações do anel saem para o mesmo lado (cis). Isto é só esquemático para visualizar em texto:
(C7)
▲
|
C1 ══ C2
\ \
\ \
C6 C3
\ /
C5
|
C4
Neste esquema eu marquei as ligações C1→C7 e C2→C3 com uma cunha (▲) extra em C1 para indicar que ambas saem para o mesmo lado do plano da dupla ligação — esse “mesmo lado” é o que define o isômero cis.
Passo 8
Como representar corretamente em fórmulas esquemáticas (conselhos práticos para a prova): \n
- Se você desenhar apenas o esqueleto plano (um heptágono) com uma dupla ligação, acrescente uma marcação (por exemplo, duas setas para cima ao lado dos vértices da dupla ligação, ou duas cunhas sólidas) para indicar explicitamente que as duas ligações estão do mesmo lado. \n
- Se preferir desenhar em perspectiva 3D, desenhe C1=C2 no topo e faça as ligações do anel imediatamente adjacentes curvando‑se para cima (com linhas mais curtas e inclinadas para o observador) e o resto do anel passando por baixo — assim fica visualmente óbvio o “cis”.
Passo 9
Comparação curta para fixar: \n
- No isômero trans (não pedido aqui), as duas saídas do C=C estariam em lados opostos do plano e teríamos que desenhar uma ligação saindo para cima e a outra para baixo — em anéis pequenos isso é normalmente muito estranho e às vezes impossível sem grande tensão, mas para cicloepteno o trans existe (com tensão) enquanto o cis é a forma usual e menos tensa. \n
- Para a prova, quando pedirem “cis” ou “trans” em ciclanos com duplas, sempre indique com cunhas/setas qual o lado relativo das ligações. Isso evita ambiguidade.
Resposta
Cis‑cicloepteno: anel de sete carbonos com dupla ligação entre C1 e C2, em que as duas ligações do anel que saem de C1 e C2 estão do mesmo lado do plano da dupla (representadas por cunhas ou setas ambas “para cima”), isto é, a configuração relativa é cis.