Desenhe as estruturas:
4-octinol-2;
4-octinol-2;
Passo 1
O enunciado pede: “Desenhe as estruturas: 4-octinol-2;”. Vou interpretar esse nome como a intenção de representar o álcool insaturado corretamente nomeado pela IUPAC, que corresponde a
(também escrito
).
Informações dadas (inferidas do nome):
cadeia principal com
átomos de carbono (
)\n
uma dupla ligação localizada em
(ou seja, entre os carbonos
e
) — o sufixo
\n
um grupo hidroxila
no carbono
(sufixo
com locante
)\n
Observação: não vou alterar a posição do grupo funcional porque a nomenclatura usada dá prioridade ao grupo na numeração; por isso adotamos a numeração que coloca
em
e a dupla ligação em
.
Informações dadas (inferidas do nome):
Observação: não vou alterar a posição do grupo funcional porque a nomenclatura usada dá prioridade ao grupo
Passo 2
Regra de ouro para montar a estrutura a partir do nome (explicação didática):
Identifique a cadeia principal e seu comprimento:
significa
carbonos em sequência.
Determine os substituintes/funções e seus locantes: aqui temos um
em
e uma dupla ligação em
.
A prioridade para numeração é dada ao grupo funcional principal (álcool) — ou seja, numeramos a cadeia de modo que o carbono com
receba o menor número possível. Depois posicionamos a dupla ligação conforme o locante indicado.
Exemplo simples: se tivéssemos só , a cadeia seria numerada de modo que o
ficasse em
. Com a dupla ligação adicional, mantemos a numeração que dá ao álcool o menor locante.
Exemplo simples: se tivéssemos só
Passo 3
Numerando a cadeia (vou numerar da extremidade que dá
o número
): escrevendo os carbonos como
até
:
Colocaremos em
e a dupla ligação entre
e
.
Colocaremos
Passo 4
Colocando grupos e insaturação:
Em
: substituir um hidrogênio por
, o que transforma o fragmento em
.\n
Entre
e
: colocar a dupla ligação, fazendo os fragmentos
e
.\n
Os outros carbonos permanecem saturados ( nas extremidades e
nos carbonos internos que não recebem
nem dupla ligação).
Os outros carbonos permanecem saturados (
Passo 5
Escrevendo a fórmula condensada (forma textual que serve como “desenho” linear):
Aqui cada pedaço representa um átomo de carbono com seus hidrogênios: a extremidade esquerda é
,
,
,
ligado por dupla a
, e assim por diante até
.
Passo 6
Como desenhar isso como esqueleto (dica prática para prova):
Faça um traçado em zig-zag com
vértices (cada vértice é um carbono).
Conte os carbonos e marque o vértice
com um
.
Entre os vértices
e
desenhe uma linha dupla para indicar a dupla ligação.
Assim você terá o esqueleto: zig-zag de 8 carbonos, no segundo vértice da numeração e dupla no meio (entre
e
).
Assim você terá o esqueleto: zig-zag de 8 carbonos,
Passo 7
Observação sobre estereoisomeria (importante na hora de “desenhar as estruturas”):
O carbono
(o que tem o
) é quiral se os seus quatro substituintes forem diferentes. Aqui os substituintes são:
,
, o grupo metil
e o resto da cadeia
. Esses dois últimos grupos são diferentes, então
é centro quiral.
Isso significa que existem duas enantiômeras (R e S) para
. Se a questão pedir especificamente as duas configurações, devemos desenhar as duas com o
em projeção 3D (wedge/dash). Se não pedir, geralmente basta o esqueleto sem indicação de configuração absoluta.