Desenhe as estruturas contribuintes para os híbridos seguintes:
Anilina
Anilina
Passo 1
O enunciado pede para desenhar as estruturas contribuintes (resonantes) da anilina, ou seja, mostrar como o par isolado de elétrons do nitrogênio se delocaliza no anel benzênico. O conteúdo é teoria de ressonância em compostos aromáticos, e vamos precisar aplicar as setas curvas para deslocamento de elétrons, gerando carga positiva no nitrogênio e carga negativa nos carbonos orto e para.
Passo 2
A estrutura canônica (principal) da anilina é o anel benzênico com ligações alternadas e o grupo amina ligado ao anel, com o par solitário no nitrogênio:
benzene ring–N
(sem carga em N)
(sem carga em N)
Passo 3
Ao deslocar o par solitário do nitrogênio para formar uma dupla ligação entre N e o carbono ipso (
), o nitrogênio fica carregado positivamente e um carbono orto (
) recebe carga negativa:
–O par em N
ligação N
–Gera e carga – em
–Gera
Passo 4
A partir dessa primeira estrutura ressonante, a carga negativa em
é deslocada na sequência de ligações do anel, transferindo-se para o carbono para (
):
–Dupla em
–
desloca-se para
–
–Carga – em , mantendo
–Carga – em
Passo 5
De forma análoga, a carga negativa em
pode se deslocar até o outro carbono orto (
), fechando mais um contribuinte:
–Dupla em
–
desloca-se para
–
–Carga – em , ainda com
–Carga – em
Resposta
Estrutura canônica: anel benzênico com ligações alternadas e o par solitário no nitrogênio (sem carga).
Contribuinte : par do nitrogênio forma dupla ligação N
, gerando
e carga negativa em
.
Contribuinte : mesma dupla N
com carga negativa em
(para).
Contribuinte : mesma dupla N
com carga negativa em
(orto oposto).
Contribuinte
Contribuinte
Contribuinte