Desenhe as estruturas contribuintes para os híbridos seguintes:
Anilina

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as estruturas contribuintes (resonantes) da anilina, ou seja, mostrar como o par isolado de elétrons do nitrogênio se delocaliza no anel benzênico. O conteúdo é teoria de ressonância em compostos aromáticos, e vamos precisar aplicar as setas curvas para deslocamento de elétrons, gerando carga positiva no nitrogênio e carga negativa nos carbonos orto e para.

Passo 2

A estrutura canônica (principal) da anilina é o anel benzênico com ligações alternadas e o grupo amina ligado ao anel, com o par solitário no nitrogênio:
benzene ring–N H_{2}
(sem carga em N)

Passo 3

Ao deslocar o par solitário do nitrogênio para formar uma dupla ligação entre N e o carbono ipso ( C_{1}), o nitrogênio fica carregado positivamente e um carbono orto ( C_{2}) recebe carga negativa:
–O par em N \to ligação N = C_{1}
–Gera \mathrm{NH_2^+} e carga – em C_{2}

Passo 4

A partir dessa primeira estrutura ressonante, a carga negativa em C_{2} é deslocada na sequência de ligações do anel, transferindo-se para o carbono para ( C_{4}):
–Dupla em C_{2} C_{3} desloca-se para C_{3} C_{4}
–Carga – em C_{4}, mantendo \mathrm{NH_2^+}=C_1

Passo 5

De forma análoga, a carga negativa em C_{4} pode se deslocar até o outro carbono orto ( C_{6}), fechando mais um contribuinte:
–Dupla em C_{4} C_{5} desloca-se para C_{5} C_{6}
–Carga – em C_{6}, ainda com \mathrm{NH_2^+}=C_1

Resposta

Estrutura canônica: anel benzênico com ligações alternadas e o par solitário no nitrogênio (sem carga).
Contribuinte 1: par do nitrogênio forma dupla ligação N = C_{1}, gerando \mathrm{NH_2^+} e carga negativa em C_{2}.
Contribuinte 2: mesma dupla N = C_{1} com carga negativa em C_{4} (para).
Contribuinte 3: mesma dupla N = C_{1} com carga negativa em C_{6} (orto oposto).

Exercícios relacionados