- Quais as classes de compostos orgânicos que se comportam como ácidos? Por quê?
Passo 1
O enunciado pergunta quais classes de compostos orgânicos se comportam como ácidos e por que isso ocorre. O conteúdo aqui é química orgânica–equilíbrio ácido-base, e vamos usar o conceito de que um composto orgânico é ácido se sua base conjugada for suficientemente estabilizada (por ressonância, efeito indutivo etc.).
Passo 2
Antes de tudo, lembrar a definição de ácido de Br\o{}nsted–Lowry: um ácido é uma espécie que doa próton
. Para que a doação de próton seja favorável, a base conjugada resultante deve ser bem estabilizada termodinamicamente. Quanto mais estável for essa base conjugada, mais forte (menor
) será o ácido original.
Passo 3
Carboxílicos (
) – são a classe mais comum de ácidos orgânicos. Ao perder
, formam o íon carboxilato
Esse ânion é estabilizado por ressonância, pois há duas formas-limite em que a carga negativa fica ora em um oxigênio, ora no outro. Essa ressonância distribui a carga e diminui a energia da base conjugada, favorecendo a acidez. Tipicamente
–
.
Passo 4
Sulfonatos (
) – mesmo princípio dos carboxílicos, só que com um grupo
em vez de
. A base conjugada
tem ainda mais ressonância e maior efeito indutivo (enxofre mais eletronegativo), resultando em ácidos mais fortes (
a
).
Passo 5
Fenóis (
) – ao perder próton formam o íon fenóxido
Cujo anel aromático ressoa a carga negativa em posições orto e para, estabilizando o ânion. Logo, os fenóis têm
, bem mais ácidos que álcoois comuns (
a
).
Passo 6
Enóis e
-hidrogênios de carbonila – compostos como cetonas ou ésteres têm hidrogênios na posição
(adjacente ao carbono carbonílico). Ao perder esse
formam enolatos
estabilizados por ressonância com o grupo
. Geralmente são ácidos fracos (
a
), mas podem ser relevantes em reações orgânicas.
Passo 7
Outras classes com acidez moderada a fraca:
– Tiol ( ),
–
, pois o ânion tio- (
) é levemente estabilizado na concha eletrônica do enxofre mais difuso.
– Compostos com grupos fortemente retiradores de elétrons (nitro, ciano) próximos a hidrogênios ácidos também podem aumentar a acidez, mas não formam uma “nova classe” típica, e sim análogos derivados.
– Tiol (
– Compostos com grupos fortemente retiradores de elétrons (nitro, ciano) próximos a hidrogênios ácidos também podem aumentar a acidez, mas não formam uma “nova classe” típica, e sim análogos derivados.
Resposta
As principais classes de compostos orgânicos que se comportam como ácidos são:
(a) Ácidos carboxílicos ( );
(b) Ácidos sulfônicos ( );
(c) Fenóis ( );
(d) Compostos com hidrogênios de carbonila (enóis/enolatos);
(e) Tiols ( , acidez moderada).
(a) Ácidos carboxílicos (
(b) Ácidos sulfônicos (
(c) Fenóis (
(d) Compostos com hidrogênios
(e) Tiols (
Elas são ácidas porque, ao perder o próton, formam bases conjugadas cuja carga negativa é estabilizada por ressonância e/ou efeito indutivo de átomos mais eletronegativos.