1. Quais as classes de compostos orgânicos que se comportam como ácidos? Por quê?

Passo 1

O enunciado pergunta quais classes de compostos orgânicos se comportam como ácidos e por que isso ocorre. O conteúdo aqui é química orgânica–equilíbrio ácido-base, e vamos usar o conceito de que um composto orgânico é ácido se sua base conjugada for suficientemente estabilizada (por ressonância, efeito indutivo etc.).

Passo 2

Antes de tudo, lembrar a definição de ácido de Br\o{}nsted–Lowry: um ácido é uma espécie que doa próton \mathrm{H}^+. Para que a doação de próton seja favorável, a base conjugada resultante deve ser bem estabilizada termodinamicamente. Quanto mais estável for essa base conjugada, mais forte (menor pK_a) será o ácido original.

Passo 3

Carboxílicos ( \mathrm{RCOOH}) – são a classe mais comum de ácidos orgânicos. Ao perder \mathrm{H}^+, formam o íon carboxilato
\mathrm{RCOO^-}
Esse ânion é estabilizado por ressonância, pois há duas formas-limite em que a carga negativa fica ora em um oxigênio, ora no outro. Essa ressonância distribui a carga e diminui a energia da base conjugada, favorecendo a acidez. Tipicamente pK_a\approx 4 5.

Passo 4

Sulfonatos ( \mathrm{RSO_3H}) – mesmo princípio dos carboxílicos, só que com um grupo \mathrm{SO_3} em vez de \mathrm{CO_2}. A base conjugada \mathrm{RSO_3^-} tem ainda mais ressonância e maior efeito indutivo (enxofre mais eletronegativo), resultando em ácidos mais fortes ( pK_a\approx -2 a 1).

Passo 5

Fenóis ( \mathrm{ArOH}) – ao perder próton formam o íon fenóxido
\mathrm{ArO^-}
Cujo anel aromático ressoa a carga negativa em posições orto e para, estabilizando o ânion. Logo, os fenóis têm pK_a\approx 10, bem mais ácidos que álcoois comuns ( pK_a\approx 16 a 18).

Passo 6

Enóis e \alpha-hidrogênios de carbonila – compostos como cetonas ou ésteres têm hidrogênios na posição \alpha (adjacente ao carbono carbonílico). Ao perder esse \mathrm{H}^+ formam enolatos
\mathrm{R\!-\!C^-=C(OH)R'}
estabilizados por ressonância com o grupo C=O. Geralmente são ácidos fracos ( pK_a\approx 16 a 20), mas podem ser relevantes em reações orgânicas.

Passo 7

Outras classes com acidez moderada a fraca:
– Tiol ( \mathrm{RSH}), pK_a\approx 10 12, pois o ânion tio- ( \mathrm{RS^-}) é levemente estabilizado na concha eletrônica do enxofre mais difuso.
– Compostos com grupos fortemente retiradores de elétrons (nitro, ciano) próximos a hidrogênios ácidos também podem aumentar a acidez, mas não formam uma “nova classe” típica, e sim análogos derivados.

Resposta

As principais classes de compostos orgânicos que se comportam como ácidos são:
(a) Ácidos carboxílicos ( \mathrm{RCOOH});
(b) Ácidos sulfônicos ( \mathrm{RSO_3H});
(c) Fenóis ( \mathrm{ArOH});
(d) Compostos com hidrogênios \alpha de carbonila (enóis/enolatos);
(e) Tiols ( \mathrm{RSH}, acidez moderada).
Elas são ácidas porque, ao perder o próton, formam bases conjugadas cuja carga negativa é estabilizada por ressonância e/ou efeito indutivo de átomos mais eletronegativos.

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