Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes compostos nomeados:
5-ciclobutil-heptan-2-ona

Passo 1

O enunciado pede a estrutura de 5-ciclobutil-heptan- 2-ona. Aqui o conteúdo é nomenclatura IUPAC de cetonas e substituintes cíclicos. Para resolver, precisamos:
1. Identificar a cadeia principal (heptan- 2-ona, ou seja, heptano com cetona no C- 2).
2. Numerar para dar ao grupo cetona o menor número possível.
3. Posicionar em C- 5 o substituinte ciclobutil (anel de quatro carbonos metileno).

Passo 2

A cadeia principal tem sete carbonos e tem função cetona no segundo carbono. Numeramos assim para que o carbono carbonílico seja C- 2:
C 1–C 2( =O)–C 3–C 4–C 5–C 6–C 7

Passo 3

No carbono 5 da cadeia principal (C 5) há um substituinte ciclobutil. O grupo ciclobutil é um anel de quatro carbonos – cada um “–C H_{2}–” – ligado ao C 5 por um de seus átomos de carbono.

Passo 4

Escrevendo a cadeia em linha e mostrando o substituinte:
\mathrm{CH_{3}\;-\;CO\;-\;CH_{2}\;-\;CH_{2}\;-\;C\bigl(\text{ciclobutil}\bigr)\;-\;CH_{2}\;-\;CH_{3}}
onde “ciclobutil” é o anel (CH_{2})_{4}.

Passo 5

Para explicitar a constituição do anel, a fórmula condensada fica:
\mathrm{CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{2}-C\bigl(CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}\bigr)-CH_{2}-CH_{3}}
e o anel fecha em quadrado entre esses quatro metilenos.

Resposta

A estrutura de 5-ciclobutil-heptan- 2-ona é:
\mathrm{CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{2}-C\bigl(CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}\bigr)-CH_{2}-CH_{3}}
onde o substituinte em C- 5 é um anel ciclobutil formado por quatro unidades –C H_{2}–.

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