Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes compostos nomeados:
5-ciclobutil-heptan-2-ona
5-ciclobutil-heptan-2-ona
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de
-ciclobutil-heptan-
-ona. Aqui o conteúdo é nomenclatura IUPAC de cetonas e substituintes cíclicos. Para resolver, precisamos:
. Identificar a cadeia principal (heptan-
-ona, ou seja, heptano com cetona no C-
).
. Numerar para dar ao grupo cetona o menor número possível.
. Posicionar em C-
o substituinte ciclobutil (anel de quatro carbonos metileno).
Passo 2
A cadeia principal tem sete carbonos e tem função cetona no segundo carbono. Numeramos assim para que o carbono carbonílico seja C-
:
C
–C
(
O)–C
–C
–C
–C
–C
Passo 3
No carbono
da cadeia principal (C
) há um substituinte ciclobutil. O grupo ciclobutil é um anel de quatro carbonos – cada um “–C
–” – ligado ao C
por um de seus átomos de carbono.
Passo 4
Escrevendo a cadeia em linha e mostrando o substituinte:
onde “ciclobutil” é o anel
.
Passo 5
Para explicitar a constituição do anel, a fórmula condensada fica:
e o anel fecha em quadrado entre esses quatro metilenos.
Resposta
A estrutura de
-ciclobutil-heptan-
-ona é:
onde o substituinte em C-
é um anel ciclobutil formado por quatro unidades –C
–.