Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes compostos nomeados:
bromo trans-4-terc-butilciclo-hexano
bromo trans-4-terc-butilciclo-hexano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura de “bromo trans-
-terc-butilciclo-hexano”. Trata-se de um ciclo-hexano dissubstituído em posições
e
(pois “bromo” e “terc-butil” são os únicos substituintes, e alfabeticamente o bromo recebe
), com estereoquímica trans entre eles. Para resolver isso, vamos usar a representação em cadeira do ciclo-hexano e lembrar que, em
-trans, a conformação de maior estabilidade é aquela em que ambos os substituintes ficam equatoriais (diequatoriais).
Passo 2
Numeramos o anel de modo que o bromo fique em
e o grupo terc-butil fique em
. Trans significa que um substituinte aponta para “fora do plano” numa face e o outro, para a face oposta.
Lembrando a cadeira do ciclo-hexano, em a posição equatorial apontará para baixo (já que o axial em
aponta para cima) e em
a equatorial aponta para cima (o axial em
aponta para baixo). Colocar ambos em equatorial satisfaz o requisito trans (um “para baixo” e o outro “para cima”) e ainda é a conformação mais estável.
Lembrando a cadeira do ciclo-hexano, em
Passo 3
Atribuímos, então:
– Em , substituinte Br na posição equatorial (seta apontando para baixo).
– Em , substituinte tert-butil na posição equatorial (seta apontando para cima).
– Em
– Em
Passo 4
Agora desenhamos a cadeira e posicionamos os grupos:
Br
\\
C\(1\) C\(2\)
/ \\ /
C\(6\)––/ \\––C\(3\)
| |
C\(5\)––\ /––C\(4\)
\ /
tBu
Aqui:
A linha “Br” saindo para baixo de
indica o substituinte equatorial para baixo.
A linha “tBu” saindo para cima de
indica o substituinte equatorial para cima.
As restantes ligações desenham a conformação em cadeira do ciclo-hexano.
As restantes ligações desenham a conformação em cadeira do ciclo-hexano.
Resposta
Segue o esboço da conformação diequatorial de trans-
-bromo-
-tert-butilciclo-hexano (com
a
na ordem indicada acima), onde Br em
está equatorial para baixo e tBu em
está equatorial para cima.