Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes compostos nomeados:
bromo trans-4-terc-butilciclo-hexano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura de “bromo trans- 4-terc-butilciclo-hexano”. Trata-se de um ciclo-hexano dissubstituído em posições 1 e 4 (pois “bromo” e “terc-butil” são os únicos substituintes, e alfabeticamente o bromo recebe 1), com estereoquímica trans entre eles. Para resolver isso, vamos usar a representação em cadeira do ciclo-hexano e lembrar que, em 1,4-trans, a conformação de maior estabilidade é aquela em que ambos os substituintes ficam equatoriais (diequatoriais).

Passo 2

Numeramos o anel de modo que o bromo fique em C_{1} e o grupo terc-butil fique em C_{4}. Trans significa que um substituinte aponta para “fora do plano” numa face e o outro, para a face oposta.
Lembrando a cadeira do ciclo-hexano, em C_{1} a posição equatorial apontará para baixo (já que o axial em C_{1} aponta para cima) e em C_{4} a equatorial aponta para cima (o axial em C_{4} aponta para baixo). Colocar ambos em equatorial satisfaz o requisito trans (um “para baixo” e o outro “para cima”) e ainda é a conformação mais estável.

Passo 3

Atribuímos, então:
– Em C_{1}, substituinte Br na posição equatorial (seta apontando para baixo).
– Em C_{4}, substituinte tert-butil na posição equatorial (seta apontando para cima).

Passo 4

Agora desenhamos a cadeira e posicionamos os grupos:
        Br
         \\
          C\(1\)       C\(2\)
         /  \\     /
    C\(6\)––/      \\––C\(3\)
     |            |
    C\(5\)––\      /––C\(4\)
         \  /
         tBu
Aqui:
\bullet A linha “Br” saindo para baixo de C_{1} indica o substituinte equatorial para baixo.
\bullet A linha “tBu” saindo para cima de C_{4} indica o substituinte equatorial para cima.
As restantes ligações desenham a conformação em cadeira do ciclo-hexano.

Resposta

Segue o esboço da conformação diequatorial de trans- 1-bromo- 4-tert-butilciclo-hexano (com C_{1} a C_{6} na ordem indicada acima), onde Br em C_{1} está equatorial para baixo e tBu em C_{4} está equatorial para cima.

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