Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC:
(e) Ácido 3 -( N, N-dimetilamino)propanóico

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura correspondente ao nome IUPAC: \text{Ácido 3-(N,N-dimetilamino)propanóico}Áó.
Informações dadas que vamos usar:
  • A cadeia principal é um ácido carboxílico com três carbonos (propanoico).
  • Há um substituinte na posição 3.
  • O substituinte é um grupo amino que é dimetilado no nitrogênio, indicado por \text{(N,N-dimetilamino)}.

Passo 2

Entender a cadeia principal: “propanoico” significa que a função principal é um ácido carboxílico com três carbonos. A fórmula típica do propanoico é
\mathrm{CH_3-CH_2-COOH}
Na numeração IUPAC para ácidos carboxílicos o carbono do grupo carboxila \mathrm{COOH} é o carbono \,1. Portanto, os carbonos ficam assim:
\text{C1: } \mathrm{COOH},\qquad \text{C2: } \mathrm{CH_2},\qquad \text{C3: } \mathrm{CH_3}.
Não resolvemos nada ainda, só posicionamos os carbonos.

Passo 3

Identificar onde é a posição 3: contando a partir do carbono da carboxila (C1), a posição 3 é o carbono terminal (o antigo \mathrm{CH_3}). Ou seja, o substituinte será ligado a esse carbono terminal.

Passo 4

Entender o substituinte \text{(N,N-dimetilamino)}:
  • “amino” é o grupo \mathrm{-NH_2} quando isolado como substituinte.
  • “dimetilamino” significa que os dois hidrogênios do nitrogênio foram substituídos por dois grupos metila, formando \mathrm{-N(CH_3)_2}.
  • O prefixo \text{N,N-} indica explicitamente que ambos os grupos metila estão ligados ao nitrogênio (e não a carbonos da cadeia). Então o substituinte ligado ao carbono 3 é \mathrm{N(CH_3)_2}.

Passo 5

Ligar o substituinte ao carbono 3: o carbono 3 era originalmente \mathrm{CH_3}. Ao ligar o grupo \mathrm{N(CH_3)_2} a esse carbono substitui-se um dos hidrogênios, tornando-o \mathrm{CH_2-N(CH_3)_2}. Assim a sequência completa desde a carboxila é:
\mathrm{COOH\\ (C1)\;-\;CH_2\\ (C2)\;-\;CH_2\\ (C3)\!-\!N(CH_3)_2}
Escrito de forma condensada e comum, a molécula pode ser representada também como
\mathrm{(CH_3)_2N-CH_2-CH_2-COOH}
que é a mesma conectividade, apenas escrita com o grupo amino à esquerda.

Passo 6

Explicar por que essa é a estrutura correta (resumo didático):
  • A cadeia principal tem 3 carbonos porque o sufixo é “propanoico”.
  • A numeração começa no carbono da carboxila (isso faz o substituinte estar no carbono terminal, posição 3).
  • \text{N,N-dimetilamino} é \mathrm{-N(CH_3)_2} e se liga ao carbono 3.
  • Portanto o esqueleto final tem o grupo amina terciária ligada ao carbono terminal e o grupo \mathrm{COOH} no outro extremo.

Passo 7

Representações equivalentes úteis (todas descrevem a mesma molécula):
\mathrm{HO\!-\!C(=O)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!N(CH_3)_2}
ou
\mathrm{(CH_3)_2N\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!COOH.}

Resposta

\mathrm{HO\!-\!C(=O)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!N(CH_3)_2}

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