Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC:
(e) Ácido 3 -(
-dimetilamino)propanóico
(e) Ácido 3 -(
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura correspondente ao nome IUPAC:
.
Informações dadas que vamos usar:
Informações dadas que vamos usar:
- A cadeia principal é um ácido carboxílico com três carbonos (propanoico).
- Há um substituinte na posição
. - O substituinte é um grupo amino que é dimetilado no nitrogênio, indicado por
.
Passo 2
Entender a cadeia principal: “propanoico” significa que a função principal é um ácido carboxílico com três carbonos. A fórmula típica do propanoico é
Na numeração IUPAC para ácidos carboxílicos o carbono do grupo carboxila
é o carbono
. Portanto, os carbonos ficam assim:
Não resolvemos nada ainda, só posicionamos os carbonos.
Passo 3
Identificar onde é a posição
: contando a partir do carbono da carboxila (C1), a posição
é o carbono terminal (o antigo
). Ou seja, o substituinte será ligado a esse carbono terminal.
Passo 4
Entender o substituinte
:
- “amino” é o grupo
quando isolado como substituinte. - “dimetilamino” significa que os dois hidrogênios do nitrogênio foram substituídos por dois grupos metila, formando
. - O prefixo
indica explicitamente que ambos os grupos metila estão ligados ao nitrogênio (e não a carbonos da cadeia). Então o substituinte ligado ao carbono 3 é .
Passo 5
Ligar o substituinte ao carbono
: o carbono
era originalmente
. Ao ligar o grupo
a esse carbono substitui-se um dos hidrogênios, tornando-o
. Assim a sequência completa desde a carboxila é:
Escrito de forma condensada e comum, a molécula pode ser representada também como
que é a mesma conectividade, apenas escrita com o grupo amino à esquerda.
Passo 6
Explicar por que essa é a estrutura correta (resumo didático):
- A cadeia principal tem 3 carbonos porque o sufixo é “propanoico”.
- A numeração começa no carbono da carboxila (isso faz o substituinte estar no carbono terminal, posição
). -
é e se liga ao carbono . - Portanto o esqueleto final tem o grupo amina terciária ligada ao carbono terminal e o grupo
no outro extremo.
Passo 7
Representações equivalentes úteis (todas descrevem a mesma molécula):
ou