Desenhe as estruturas ou dê os nomes dos compostos abaixo:
4-Cloro-2-pentanona
4-Cloro-2-pentanona
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de “4-cloro-2-pentanona” (ou seu nome sistemático equivalente). Aqui o conteúdo é nomenclatura IUPAC de cetonas com substituintes halogenados. Vamos identificar a cadeia principal, numerar para dar o menor número ao grupo carbonila e posicionar o cloro.
Passo 2
A cadeia tem cinco carbonos e inclui o grupo funcional cetona. O sufixo para cetona é
e o local da carbonila deve receber o menor número possível. Assim, a cadeia principal é a pentana e o carbono da carbonila é o 2, dando “pentan-2-ona”.
Passo 3
Ao numerar de modo que a cetona fique no carbono 2, os carbonos ficam:
1–2(=O)–3–4–5. O substituinte cloro aparece no carbono 4, gerando o prefixo “4-cloro”.
1–2(=O)–3–4–5. O substituinte cloro aparece no carbono 4, gerando o prefixo “4-cloro”.
Passo 4
Unindo tudo, o nome sistemático é “4-cloropentan-2-ona”. Em português também se aceita “4-cloro-2-pentanona”.
Passo 5
A fórmula condensada fica
e o esqueleto carbonado, com o duplo enlace O no C2 e o Cl no C4, é:
e o esqueleto carbonado, com o duplo enlace O no C2 e o Cl no C4, é:
C
–C(=O)–C
–CH(Cl)–C
Resposta
A estrutura condensada é
e o nome sistemático é 4-cloropentan-2-ona (ou 4-cloro-2-pentanona).
e o nome sistemático é 4-cloropentan-2-ona (ou 4-cloro-2-pentanona).