Desenhe as estruturas ou dê os nomes dos compostos abaixo:
4-Cloro-2-pentanona

Passo 1

O enunciado pede a estrutura de “4-cloro-2-pentanona” (ou seu nome sistemático equivalente). Aqui o conteúdo é nomenclatura IUPAC de cetonas com substituintes halogenados. Vamos identificar a cadeia principal, numerar para dar o menor número ao grupo carbonila e posicionar o cloro.

Passo 2

A cadeia tem cinco carbonos e inclui o grupo funcional cetona. O sufixo para cetona é -ona e o local da carbonila deve receber o menor número possível. Assim, a cadeia principal é a pentana e o carbono da carbonila é o 2, dando “pentan-2-ona”.

Passo 3

Ao numerar de modo que a cetona fique no carbono 2, os carbonos ficam:
1–2(=O)–3–4–5. O substituinte cloro aparece no carbono 4, gerando o prefixo “4-cloro”.

Passo 4

Unindo tudo, o nome sistemático é “4-cloropentan-2-ona”. Em português também se aceita “4-cloro-2-pentanona”.

Passo 5

A fórmula condensada fica \mathrm{CH_{3}COCH_{2}CHClCH_{3}}
e o esqueleto carbonado, com o duplo enlace O no C2 e o Cl no C4, é:
C H_{3}–C(=O)–C H_{2}–CH(Cl)–C H_{3}

Resposta

A estrutura condensada é \mathrm{CH_{3}COCH_{2}CHClCH_{3}}
e o nome sistemático é 4-cloropentan-2-ona (ou 4-cloro-2-pentanona).

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